Стибинин - Stibinin

Стибинин
Стибинин Мяч и Палка.png
Стибинин: белые шары представляют атомы водорода, светло-серые шары представляют собой атомы углерода, а темно-серый шар представляет сурьму.
Имена
Другие имена
Антимонин; Стибинин; Стибабензол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C5ЧАС5Sb
Молярная масса186.855 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Стибинин, также известный как стибабензол,[1] является органический химическое соединение. Стибинин имеет химическую формулу C5ЧАС5Sb (MW: 186,86 г / моль). Молекула, стибинин, является производным бензол, с заменой одного из атомов углерода в 6-членном кольце на сурьма (Sb) атом. Стибинин - это молекула, которая считается сурьма соединение из-за того, что оно содержит атомы углерода, водорода и сурьмы.

Лабораторный синтез

Синтез стибинина можно осуществить в трехступенчатом процессе. Конечный продукт можно выделить, даже если его молекула очень лабильна. Первый шаг этого синтеза включает лечение пента-1,4-дийн с дибутилстаннан как показано на рисунке ниже.[2]

Схема реакции Стибинина 1.png

Вторая стадия синтеза включает реакцию продукта первой стадии, 1,1-дибутил-1,4-дигидростаннина, с трихлорид сурьмы, с образованием 1-хлор-1-стибациклогекса-2,5-диена.[1]

Схема реакции Стибинина 2.png

Заключительный этап синтеза стибинина включает обработку 1-хлор-1-стибациклогекса-2,5-диена основанием, таким как 1,5-диазабицикло [4.3.0] нон-5-ен (DBN), чтобы получить конечный продукт стибинин.

Схема реакции Стибинина 3.png

Подобные соединения

Отмечено, что другие производные бензола с одним углеродом, замененным элементом группы 15, могут быть синтезированы путем синтеза, аналогичным тому, которым синтезируется стибинин. Реакция 1,1-дибутил-1,4-дигидростаннина с трихлорид мышьяка, трибромид фосфора, или же трихлорид висмута может дать арсабензол, фосфабензол, или 1-хлор-1-бисмациклогекса-2,5-диен соответственно. Обработка 1-хлор-1-бисмациклогекса-2,5-диена основанием, таким как DBN, может дать продукт бисмабензол.[3]

Четыре различных пути реакции возможны из 1,1-дибутил-1,4-дигидростаннина с образованием продуктов арсабензола, фосфабензола, бисмабензола и стибабензола.

Смотрите также

Связанные длины и углы бензола, пиридин, фосфор, арсабензол, стибабензол, и бисмабензол

Рекомендации

  1. ^ а б Эш, Артур Дж. (Декабрь 1971 г.). «Стибабензол». Журнал Американского химического общества. 93 (24): 6690–6691. Дои:10.1021 / ja00753a069. ISSN  0002-7863.
  2. ^ Эш, Артур Дж .; Фанг, Сяндун; Фанг, Сингао; Кампф, Джефф В. (декабрь 2001 г.). «Синтез 1,2-дигидро-1,2-азаборинов и их превращение в комплексы трикарбонилхрома и молибдена». Металлоорганические соединения. 20 (25): 5413–5418. Дои:10.1021 / om0106635. ISSN  0276-7333.
  3. ^ Эш, Артур Дж. (Февраль 2016 г.). «Путь к фосфабензену и дальше» (PDF). Европейский журнал неорганической химии. 2016 (5): 572–574. Дои:10.1002 / ejic.201600007. ISSN  1434-1948.