Трет-бутилхлорид - Википедия - tert-Butyl chloride

*терт*-Бутилхлорид
Имена
	Название ИЮПАК 2-хлор-2-метилпропан
	Другие имена 1,1-диметилэтилхлорид; 1-хлор-1,1-диметилэтан; хлортриметилметан; триметилхлорметан; т-бутилхлорид
Идентификаторы
Количество CAS	507-20-0 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭМБЛ	ChEMBL346997 ;
ChemSpider	10054 ;
ECHA InfoCard	100.007.334
Номер ЕС	208-066-4;
PubChem CID	10486;
Номер RTECS	TX5040000;
UNII	JN2YO95TZ0 ;
Номер ООН	1127
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID2023937 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C4H9Cl / c1-4 (2,3) 5 / h1-3H3 Ключ: NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N ;
	Улыбки ClC (C) (C) C;
Характеристики
Химическая формула	C4ЧАС9Cl
Молярная масса	92,57 г / моль
Внешность	Бесцветная жидкость
Плотность	0,851 г / мл
Температура плавления	-26 ° С (-15 ° F, 247 К)
Точка кипения	51 ° С (124 ° F, 324 К)
Растворимость в воде	Умеренно растворим в воде, смешивается со спиртом и эфиром.
Давление газа	34,9 кПа (20 ° C)
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H225
Меры предосторожности GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P280, P303 + 361 + 353, P370 + 378, P403 + 235, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 2 0
точка возгорания	-9 ° С (16 ° F, 264 К) (открытая чашка); −23 ° C (закрытый стакан)
Самовоспламенение; температура	540 ° С (1004 ° F, 813 К)
Родственные соединения
Связанный алкилгалогениды	трет-бутилбромид
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

терт-Бутилхлорид это хлорорганические соединения по формуле (CH₃)₃CCl. Это бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость. Умеренно растворим в воды, со склонностью к гидролиз к соответствующему терт-бутиловый спирт. Он производится промышленным способом как предшественник других органических соединений.^[1]

Синтез

терт-Бутилхлорид образуется по реакции терт-бутиловый спирт с хлористый водород.^[1] В лаборатории концентрированный соляная кислота используется. Преобразование влечет за собой S_N1 реакция, как показано ниже.^[2]

Шаг 1	Шаг 2	Шаг 3

Кислота протонирует спирт, образуя хороший уходящая группа (воды).	Вода оставляет протонированные т-BuOH, образуя относительно стабильную третичную карбокатион.	Хлорид-ион атакует карбокатион, образуя т-BuCl.

Таким образом, общая реакция такова:

Потому что терт-бутанол - третичный спирт, относительная стабильность терт-бутилкарбокатион на стадии 2 позволяет S_N1 механизма, которому нужно следовать, тогда как первичный алкоголь будет следовать S_N2 механизм.

Реакции

Когда терт-бутилхлорид растворяется в воде, подвергается гидролиз к терт-бутиловый спирт. При растворении в спиртах образуются соответствующие трет-бутиловые эфиры.

Использует

терт-Бутилхлорид используется для приготовления антиоксиданта. терт-бутилфенол и ароматизатор неогексилхлорид.^[1]

Смотрите также

Изобутан

внешняя ссылка

[Ullmann-1] а ^б ^c M. Rossberg et al. «Хлорированные углеводороды» в Энциклопедия промышленной химии Ульмана 2006, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a06_233.pub2

[2] Джеймс Ф. Норрис и Алансон У. Олмстед "терт-Butyl Chloride "Org. Synth. 1928, том 8, стр. 50. Дои:10.15227 / orgsyn.008.0050

[1]

[2]