Тиосалициловая кислота - Википедия - Thiosalicylic acid
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2-сульфанилбензойная кислота[1] | |||
| Другие имена 2-меркаптобензойная кислота о-Тиосалициловая кислота орто-Тиосалициловая кислота | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| 508507 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.005.187  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 3838 | |||
| КЕГГ | |||
| MeSH | 2-тиосалициловая + кислота | ||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C7ЧАС6О2S | |||
| Молярная масса | 154.18 г · моль−1 | ||
| Внешность | Кристаллы в форме листа или иглы | ||
| Плотность | 1,49 г см−3[2] | ||
| Температура плавления | От 162 до 169 ° C (от 324 до 336 ° F, от 435 до 442 K) | ||
| бревно п | 2.39 | ||
| Кислотность (пKа) | 3.501 | ||
| Опасности | |||
Классификация ЕС (DSD) (устарело) |  Си | ||
| R-фразы (устарело) | R36 / 37/38 | ||
| S-фразы (устарело) | S26 | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | Салициловая кислота | ||
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Тиосалициловая кислота является сероорганическое соединение содержащий карбоксил и сульфгидрил функциональные группы. Его молекулярная формула это C6ЧАС4(SH) (CO2ЧАС). это желтое твердое вещество, которое слабо растворяется в воды, этиловый спирт и диэтиловый эфир, и алканы, но более растворим в ДМСО.[3]
Приготовление и использование
Тиосалициловую кислоту можно получить из антраниловая кислота через диазотизация с последующим добавлением сульфид натрия а затем сокращение с цинк.[4]
Тиосалициловая кислота является предшественником красителя. тиоиндиго. Тиосалициловая кислота также используется для изготовления консерванта вакцины. тиомерсал.
Прочие аспекты
Это предшественник лекарств-кандидатов для лечения атеросклероза и меланомы.[5][6]
Рекомендации
- ^ «Переднее дело». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 697. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
Префиксы «меркапто» (–SH) и «гидроселено» или селенил (–SeH) и т. Д. Больше не рекомендуются.
- ^ «A13401 Тиосалициловая кислота, 98%». Альфа Эзар. Получено 2010-08-10.
- ^ Лиде, Дэвид Р., изд. (2009). CRC Справочник по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. 3-324. ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ^ Ч. Ф. Х. Аллен и Д. Д. Маккей (1943). «Тиосалициловая кислота». Органический синтез.; Коллективный объем, 2, п. 580
- ^ Smalley, Keiran S.M .; Тим Г. Эйзен (1 апреля 2002 г.). «Фарнезилтиосалициловая кислота подавляет рост клеток меланомы за счет комбинации цитостатического и проапоптотического действия». Международный журнал рака. 98 (4): 514–522. Дои:10.1002 / ijc.10213. PMID 11920610.
- ^ Джордж, Джейкоб; Арнон Афек; Пнина Керен; Ицхак Герц; Ирис Голдберг; Рони Хаклай; Йоэль Клоог; Гад Керен (2002). «Функциональное ингибирование Ras с помощью S-транс, транс-Фарнезил тиосалициловой кислоты ослабляет атеросклероз у мышей, нокаутированных по аполипопротеину E». Тираж. 105 (20): 2416–2422. Дои:10.1161 / 01.CIR.0000016065.90068.96. PMID 12021230.