Триизобутилалюминий - Triisobutylaluminium
 Мономерная форма | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Триизобутилалюминий | |
| Другие имена Алюминийтриизобутанид; ТИБА | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ECHA InfoCard | 100.002.643  |
| UNII | |
| |
| Характеристики[1] | |
| C12ЧАС27Al | |
| Молярная масса | 198.330 г · моль−1 |
| Внешность | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,786 г / мл при 25 ° C |
| Температура плавления | От 4 до 6 ° C (от 39 до 43 ° F; от 277 до 279 K) |
| Точка кипения | 86 ° С (187 ° F, 359 К) |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Триизобутилалюминий (TiBA) является алюминийорганическое соединение с формулой Al (CH2CH (CH3)2)3. Эта бесцветная пирофорная жидкость в основном используется для производства линейных первичных спирты и α-олефины.[2]
Структура
Считалось, что триизобутилалюминий исключительно мономерный однако было обнаружено, что он существует в равновесии со своим димер. Чтобы дать возможность димеру образоваться, происходит заметное увеличение длины связей между Al и мостиковым алкильным лигандом. Имеются также данные об ограниченном вращении мостиковых изобутильных групп в димере. Константа равновесия, KD, составляет 3,810 при 20 ° C.[3]
Синтез
Соединения триалкилалюминия промышленно доступны в результате реакций с порошком алюминия, газообразным водородом и желаемыми алкенами. Синтез TiBA требует двух этапов; первый шаг производит гидрид диизобутилалюминия по этому маршруту.
- 6 яБу3 + 2 Al + 3 H2 → 6 яБу2AlH
На втором этапе изобутилен добавляет к диизобутилалюминию с образованием TiBA.
- 6 яБу2AlH + 6 (C4ЧАС8) → 6 яБу3Al
Реакции
α-олефины легко удаляются из β-разветвленных соединений триалкилалюминия. Соединения триалкилалюминия используются в промышленном производстве полимеров. В наиболее распространенном из этих соединений, ТИБА, значительный уровень связей Al-H присутствует в равновесии. Более высокая стабильность неразветвленных триалкилалюминиевых соединений по сравнению с разветвленными триалкилалюминиевыми соединениями в TIBA является основой для общего синтеза триэтил- и более линейных триалкилалюминиевых материалов из триизобутилалюминия.
- (яC4ЧАС9)3Al + 3 RCH = CH2 → (RCH2CH3)3Al + 3 яC4ЧАС8
Как и большинство алюминийорганических соединений, TiBA бурно реагирует с водой и воздухом, и с ним необходимо обращаться осторожно.[1]
Рекомендации
- ^ а б http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/257206?lang=en®ion=US Триизобутилалюминий] при Сигма-Олдрич
- ^ Майкл Дж. Краузе, Франк Орланди, Альфред Т. Заурадж, Джозеф Р. Зиц-младший «Соединения алюминия, органические» в Энциклопедии промышленной химии Ульманна 2002, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a01_543
- ^ Мартин Б. Смит, Журнал металлоорганической химии, Равновесия мономер-димер жидких алкилов аммония II Триизобутилалюминий Журнал металлоорганической химии, том 22, выпуск 2, апрель 1970 г., страницы 273-281. Дои:10.1016 / S0022-328X (00) 86043-X
дальнейшее чтение
- Кейсуке Судзуки, Тэцуя Нагасо, Энциклопедия реагентов для органического синтеза, Триизобутилалюминий, 2009 г.