Валинол - Valinol
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (S) - (+) - 2-амино-3-метил-1-бутанол | |
| Другие имена (2S) -2-амино-3-метилбутан-1-ол | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.036.734  |
PubChem CID | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C5ЧАС13NО | |
| Молярная масса | 103.165 г · моль−1 |
| Внешность | Кристаллический порошок от белого до желтого цвета |
| Плотность | 0,926 г / мл |
| Температура плавления | От 30 до 34 ° C (от 86 до 93 ° F; от 303 до 307 K) |
| Точка кипения | От 189 до 190 ° C (от 372 до 374 ° F, от 462 до 463 K) |
| Очень растворим | |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Сигма Олдрич[1] |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H315, H319, H335[1] | |
| P261, P305 + 351 + 338[1] | |
| точка возгорания | 90 ° С [1] закрытая чашка |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Валинол является органическое соединение назван в честь и обычно производится из аминокислота валин. Состав хиральный и производится почти исключительно как S ‑ изомер (также обозначаемый как L ‑ изомер) из-за большого количества S-валина. Это часть более широкого класса аминоспирты.
Синтез
Валинол можно получить путем преобразования карбоксильной группы валина в спирт с сильным Восстановитель Такие как литийалюминийгидрид,[2] или с NaBH4 и я2 (формируя боран-тетрагидрофуран сложный).[3] В обоих случаях произведенный валинол может быть впоследствии очищен короткая дистилляция.
Реакции
Валинол в основном используется для получения хиральных оксазолинов, этого процесса можно достичь с помощью разнообразие методов. Эти оксазолины в основном используются в качестве лиганды в асимметричный катализ.[4]
Смотрите также
- (S) -iPr-PHOX - оксазолиновый лиганд, полученный с использованием валинола
Рекомендации
- ^ а б c d Сигма-Олдрич Ко., 2-амино-3-метил-1-бутанол. Проверено 22 октября 2014.
- ^ Dickman, D.A .; Мейерс, A.I .; Smith, G.A .; Гоули, Р. (1990). «Снижение α-аминокислот». Органический синтез. 7: 530. Дои:10.15227 / orgsyn.063.0136. Получено 11 октября 2012.
- ^ Маккеннон, Марк Дж .; Мейерс, А. И .; Драуз, Карлхайнц; Шварм, Майкл (1993). «Удобное восстановление аминокислот и их производных». Журнал органической химии. 58 (13): 3568–3571. Дои:10.1021 / jo00065a020.
- ^ McManus, Helen A .; Гайри, Патрик Дж. (Сентябрь 2004 г.). «Последние разработки в области применения оксазолин-содержащих лигандов в асимметричном катализе». Химические обзоры. 104 (9): 4151–4202. Дои:10.1021 / cr040642v. PMID 15352789.