Bilane - Bilane
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2-(1ЧАС-Пиррол-2-илметил) -5 - [[5- (1ЧАС-пиррол-2-илметил) -1ЧАС-пиррол-2-ил] метил] -1ЧАС-пиррол | |
| Другие имена Билиноген; Тетрапирролотрисметан | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| 8008279 | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C19ЧАС20N4 | |
| Молярная масса | 304.397 г · моль−1 |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
В органическая химия, билайн представляет собой соединение формулы C
19ЧАС
20N
4 или же [(C
4ЧАС
4N) -CH
2- (С
4ЧАС
3N) -]
2CH
2. Это тетрапиррол, класс соединений с четырьмя независимыми пиррол кольца. В частности, молекула может быть описана как четыре молекулы пиррола C
4ЧАС
5N связаны в открытую цепочку тремя метиленовые мостики -CH
2− в угли рядом с азот, заменив соответствующие водород.[1]
Это название также используется для класса соединений, формально производных от собственно билана путем замены некоторых дополнительных атомов водорода различными функциональные группы. Природные биланы обычно имеют боковые цепи замещены на двух атомах углерода в каждом пиррольном кольце, которые не примыкают к атомам азота. Искусственные биланы могут быть заменены на мостиковые атомы углерода (называемые мезо позиции).[2]
Исходный (незамещенный) билан сложно приготовить и нестабилен,[3] но замещенные производные синтезируются большинством живых организмов в качестве промежуточных продуктов в синтезе природных порфирины. Замещенные биланы также могут быть отправной точкой для синтеза искусственных порфиринов.[2][3]
Реакции
При лечении альдегиды, биланы могут циклизоваться, чтобы дать порфириногены и различные открытые или закрытые олигомеры и полимеры.[2]
В живых организмах биосинтез всех природных порфиринов проходит через билан преуропорфириноген, который образуется из четырех молекул мономера порфобилиноген, а затем превращается в закрытый тетрапиррол уропорфириноген III (или, в некоторых метаболический расстройства, в уропорфириноген I ). Так же катаболизм из гемоглобин у людей производит билирубин, другой линейный тетрапиррол, который представляет собой частично окисленный билан.
Рекомендации
- ^ Джерард П. Мосс (1988). «Номенклатура тетрапирролов. Рекомендации 1986 года». Европейский журнал биохимии. 178 (2): 277–328. Дои:10.1111 / j.1432-1033.1988.tb14453.x. PMID 3208761.
- ^ а б c Линдси, Дж. С. (2010). «Синтетические пути к мезо-узорчатым порфиринам». Отчеты о химических исследованиях. 43 (2): 300–311. Дои:10.1021 / ar900212t. PMID 19863076.
- ^ а б Клаудиа Риппа, Матиас О. Сенге, Сабина С. Хатчер, Эрих Кляйнпетер, Филипп Вакер, Уве Шильде и Арно Вие (2005): «Синтез моно- и дизамещенных порфиринов: A- и 5,10-A2-Типовые системы ». Химия, Европейский журнал, том 11, выпуск 11, страницы 3427-3442. Дои:10.1002 / chem.20050000