Конго красный - Congo red

конго красный
Скелетная формула конго красного
Модель заполнения пространства компонентными ионами конго красного
Имена
Название ИЮПАК
динатрий 4-амино-3- [4- [4- (1-амино-4-сульфонатонафталин-2-ил) диазенилфенил] фенил] диазенил-нафталин-1-сульфонат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.008.509 Отредактируйте это в Викиданных
MeSHКонго + красный
UNII
Характеристики
C32ЧАС22N6Na2О6S2
Молярная масса696.665
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Конго красный является органическое соединение, натриевая соль 3,3 '- ([1,1'-бифенил] -4,4'-диил) бис (4-аминонафталин-1-сульфоновой кислоты). Это азокраситель. Конго красный растворим в воде, давая красный коллоидный решение; его растворимость больше в органических растворителях. Однако от использования конго красного давно отказались, прежде всего из-за его канцерогенных свойств.[1]

История

Конго красный был впервые синтезирован в 1883 году Полем Бёттигером, работавшим в компании Friedrich. Байер Компания в Эльберфельде, Германия. Он искал текстильные красители, которые не требовали едкий шаг. Компания не была заинтересована в этом ярко-красном цвете, поэтому он подал заявку на патент от своего имени и продал его компании. AGFA компания Берлина. AGFA продавала краситель под названием «Конго красный», запоминающимся именем в Германии во время 1884 года. Берлинская конференция Западной Африки, важное событие в Колонизация Африки. Краситель имел большой коммерческий успех для AGFA. В последующие годы, по той же причине, другие красители продавались под названием «Конго»: Конго рубин, Конго коринф, бриллиант Конго, Конго оранжевый, Конго коричневый и Конго синий.[2] Когда-то имевший экономическое значение, красный конго вышел из употребления, как и все бензидин красители, полученные из-за их канцерогенной активности.

Его получают азосочетанием бис (диазониевого) производного бензидин с нафтионовая кислота.[3]

Поведение в растворе

Конго красный (индикатор pH )
ниже pH 3,0выше pH 5,2
3.0⇌5.2

Из-за изменения цвета с синего на красный при pH 3.0–5.2, Конго красный может использоваться как индикатор pH. Поскольку это изменение цвета является приблизительным обратным изменению цвета лакмусовая бумажка, его можно использовать с лакмусовой бумагой в простом доильном фокусе: добавьте одну или две капли конго красного в раствор кислоты и раствор основания. Если окунуть красную лакмусовую бумагу в красный раствор, она станет синей, а при погружении синей лакмусовой бумаги в синий раствор она станет красной. Это свойство дает Congo Red метахроматический как краситель, как в сильнокислых растворах, так и с сильно ацидофильный ткань.

Конго красный склонен к агрегированию в водных и органических растворах. Предлагаемые механизмы предполагают гидрофобные взаимодействия между ароматическими кольцами молекул красителя, приводящие к π – π штабелирование явление. Хотя эти агрегаты представлены в различных размерах и формах, «лентообразные мицеллы» нескольких молекул, по-видимому, являются преобладающей формой (даже если «мицелла "термин не совсем подходящее название для него). Это явление агрегации более распространено при высоких концентрациях конго красного, при высокой солености и / или низком pH.

Диагностическое использование

Микрофотография демонстрация амилоид осаждение (красно-оранжевый) с окрашиванием конго красным в кардиальный амилоидоз.

В гистология и микроскопия, Красный Конго используется для окрашивание в амилоидоз, а для клеточные стенки растений и грибов, а также внешняя мембрана из Грамотрицательные бактерии. Зеленое яблоко двулучепреломление препаратов, окрашенных конго красным, под поляризованный свет указывает на наличие амилоидных фибрилл. Кроме того, конго красный используется для диагностики Шигелла флекснери серотип 2а, где краситель связывает уникальные бактерии липополисахарид Кроме того, Конго красный также может быть использован для индукции экспрессии системы секреции типа III Шигелла флекснери, вызывая секрецию IpaB и IpaC, которые образуют поры транслокации в мембране клетки-хозяина, позволяя эффекторным белкам проходить через них и изменять биохимию клетки-хозяина. Краситель также может использоваться в экспериментах по проточной цитометрии для обнаружения Акантамеба, Naegleria и другие амебные кисты.

Рекомендации

  1. ^ Клаус Хунгер, Петер Мишке, Вольфганг Рипер, Родерих Рауэ, Клаус Кунде, Алоис Энгель: «Азокрасители» в Энциклопедия промышленной химии Ульмана, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.Дои:10.1002 / 14356007.a03_245.
  2. ^ Стинсма, Д. П. (2001). «Красный Конго: Из Африки?» (pdf). Архив патологии и лабораторной медицины. 125 (2): 250–252. Дои:10.1043 / 0003-9985 (2001) 125 <0250: CR> 2.0.CO; 2. PMID  11175644.[постоянная мертвая ссылка ]
  3. ^ Джеральд Бут «Производные нафталина» в Энциклопедия промышленной химии Ульмана, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a17_009.