Дельтовая кислота - Deltic acid

Дельтовая кислота
Дельтовая кислота.svg
Дельтовая кислота-из-xtal-Mercury-3D-balls.png
Имена
Название ИЮПАК
2,3-дигидроксициклопроп-2-ен-1-он
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C3ЧАС2О3
Молярная масса86,05 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Дельтовая кислота или же дигидроксициклопропенон это химическая субстанция с химической формулой C3О (ОН)2. Его можно рассматривать как кетон и двойной алкоголь из циклопропен. При комнатной температуре это стабильное белое твердое вещество, растворимое в диэтиловый эфир, который разлагается (иногда со взрывом) при температуре от 140 ° C до 180 ° C и медленно вступает в реакцию с водой.[1]

Впервые синтез дельтовой кислоты был описан в 1975 г. Дэвид Эггердинг и Роберт Уэст.[2]

Производные

Дельтат и соли

Дельтовая кислота считается кислота потому что это особенно кислая эндиол, с гидроксил группы относительно легко теряют протоны (пKа1 = 2,57, пKа2 = 6,03), оставляя симметричную дельтат анион, C
3О2−
3.

Первая дельта соли (из литий и калий ) были описаны в 1976 г. также Эггердингом и Уэстом. Дельтат лития Li2C3О3 представляет собой водорастворимое твердое вещество белого цвета.[1] Как и другие циклические дианионы с формулой (CO)2−
п, дельтат-анион имеет ярко выраженный ароматный характер, что способствует его относительной устойчивости.[1]

Аналоги

Аналог дельтат-аниона можно получить, заменив три атома кислорода (= O или -O−) к цианоимино группы (= N − C≡N или −N = C = N−) с образованием симметричного аниона C
3(NCN)2−
3.[3] Замена трех атомов кислорода дицианометиленом (= C (CN)2) обеспечивает окислитель, который легко восстанавливается до стабильного анион-радикала и дианиона.[4]

Синтез

Дельтовая кислота была первоначально получена фотолиз из сложный эфир бис (триметилсилил) скварат, что при потере одного карбонил группа (CO) из кольца превращалась в бис (триметилсилил) дельтат. Разложение последнего на бутанол дала дельтовую кислоту.[2]

Кислота также может быть получена реакцией серебряный скварат и триметилсилилхлорид.[1][5]

Недавно дельтат-анион был получен прямым циклотримеризация из монооксид углерода в условиях окружающей среды. Окись углерода растворена в пентан отреагировал уран координационное соединение с образованием дельтат-аниона, связанного с двумя атомами урана.[6]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c d Эггердинг, Дэвид; Запад, Роберт (1976). «Синтез и свойства дельтовой кислоты (дигидроксициклопропенона) и дельтат-иона». Журнал Американского химического общества. 98: 3641–3644. Дои:10.1021 / ja00428a043.
  2. ^ а б Эггердинг, Дэвид; Запад, Роберт (1975). «Синтез дигидроксициклопропенона (дельтовой кислоты)». Журнал Американского химического общества. 97 (1): 207–208. Дои:10.1021 / ja00834a047.
  3. ^ Бек, Йоханнес; Кригер-Бек, Петра (2006). «Кристаллическая структура 1,2-бис (цианоимино) -3-триэтиламмонио-циклопропенилида». Аналитические науки. 22: x239. Дои:10.2116 / analscix.22.x239.
  4. ^ Фукунага, Т. (1976). «Отрицательно замещенные дианионы триметиленциклопропана». Журнал Американского химического общества. 98 (2): 610–611. Дои:10.1021 / ja00418a050.
  5. ^ Reetz, M. T .; Neumeier, G .; Кащубе, М. (1975). "Thermische Umlagerung von Quadratsäure-Bis (триметилсилиловый) эфир" [Термическая перегруппировка бис (триметилсилилового) эфира квадратной кислоты]. Буквы Тетраэдра: 1295. Дои:10.1016 / S0040-4039 (00) 72653-0.
  6. ^ Summerscales, O.T .; Cloke, F.G.N .; Hitchcock, P. B .; Н. Хазари, Дж. К. Грин (2006). «Восстановительная циклотримеризация оксида углерода до дианиона дельтата металлоорганическим урановым комплексом». Наука. 311 (5762): 829–831. Дои:10.1126 / science.1121784.