Гидроксибензотриазол - Hydroxybenzotriazole

Гидроксибензотриазол
Гидроксибензотриазол
Модель заполнения пространства молекулы гидроксибензотриазола
Имена
Название ИЮПАК
Бензотриазол-1-ол
Другие имена
N-Гидроксибензотриазол
HOBt
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.018.173 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 219-989-7
  • (гидрат): 602-929-2
UNII
Характеристики
C6ЧАС5N3О
Молярная масса135,1234 г моль−1 (безводный)
Температура плавления От 156 до 159 ° C (от 313 до 318 ° F, от 429 до 432 K) (разлагается)
Опасности
Пиктограммы GHSGHS01: Взрывоопасный
Сигнальное слово GHSОпасность
H203
P210, P230, P240, P250, P280, P370 + 380, P372, P373, P401, P501
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Гидроксибензотриазол (сокращенно HOBt) - это органическое соединение это производная от бензотриазол. Это белый кристаллический порошок, который как коммерческий продукт содержит немного воды (~ 11,7% масс. В виде кристаллов моногидрата HOBt). Безводный HOBt взрывоопасен.

В основном он используется для подавления рацемизация одно-энантиомер хиральный молекул и для повышения эффективности пептидный синтез.

Использование в синтезе пептидов

Механизм HOBT is.svg

Автоматизированный пептидный синтез включает конденсацию аминогруппы защищенного аминокислоты с активированным эфиром. HOBt используется для производства таких активированные эфиры. Эти эфиры нерастворимы (например, N-гидроксисукцинимид сложные эфиры) и реагируют с аминами при температуре окружающей среды с образованием амидов.[1]

HOBt также используется для синтеза амидов из карбоновые кислоты кроме аминокислот. Эти подложки не могут быть преобразованы в ацилхлориды.[2] Например, амидные производные ионофорный антибиотики были подготовлены таким образом.[3]

Безопасность

В связи с реклассификацией как UN0508, взрывчатое вещество класса 1.3C, гидроксибензотриазол и его кристаллы моногидрата больше не разрешается перевозить морем или воздухом в соответствии с 49CFR (USDOT опасные материалы нормативно-правовые акты). Тем не мение, ЕЭК ООН проект предложения ECE / TRANS / WP.15 / AC.1 / HAR / 2009/1 был разослан среди делегатов ООН, и, если он будет реализован, внесет поправки в действующие правила, что позволит отправлять кристаллы моногидрата под менее строгим кодом UN3474 как десенсибилизированное взрывчатое вещество класса 4.1.

Рекомендации

  1. ^ В. Кениг, Р. Гейгер (1970). "Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid unter Zusatz von 1-Hydroxy-benzotriazolen". Chem. Бер. 103 (3): 788–798. Дои:10.1002 / cber.19701030319. PMID  5436656.
  2. ^ Эндрю Г. Майерс, Брайант Х. Янг и Хоу Чен ПРЕОБРАЗОВАНИЕ ПСЕВДОЭФЕДРИНА АМИДОВ В ВЫСОКО ЭНАНТИОМЕРНО ОБОГАЩЕННЫЕ АЛЬДЕГИДЫ, АЛКОГОЛИ И КЕТОНЫ Organic Syntheses, Vol. 77, стр. 29 (2000); Coll. Vol. 10, с. 509 (2004).
  3. ^ Ловицкий, Даниэль; А. Хучиньски; М. Ратайчак-Ситарз; А. Катрусяк; Я. Стефаньска; Б. Бжезинский; Ф. Бартл (2009). «Структурные и антимикробные исследования нового N-фениламида комплекса монензина А с хлоридом натрия». Журнал молекулярной структуры. 923 (1–3): 53–59. Bibcode:2009JMoSt.923 ... 53L. Дои:10.1016 / j.molstruc.2009.01.056.