Гидроксибензотриазол - Hydroxybenzotriazole
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК Бензотриазол-1-ол | |
Другие имена N-Гидроксибензотриазол HOBt | |
Идентификаторы | |
| |
3D модель (JSmol ) | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.018.173 |
Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
UNII |
|
| |
| |
Характеристики | |
C6ЧАС5N3О | |
Молярная масса | 135,1234 г моль−1 (безводный) |
Температура плавления | От 156 до 159 ° C (от 313 до 318 ° F, от 429 до 432 K) (разлагается) |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
H203 | |
P210, P230, P240, P250, P280, P370 + 380, P372, P373, P401, P501 | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверять (что ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Гидроксибензотриазол (сокращенно HOBt) - это органическое соединение это производная от бензотриазол. Это белый кристаллический порошок, который как коммерческий продукт содержит немного воды (~ 11,7% масс. В виде кристаллов моногидрата HOBt). Безводный HOBt взрывоопасен.
В основном он используется для подавления рацемизация одно-энантиомер хиральный молекул и для повышения эффективности пептидный синтез.
Использование в синтезе пептидов
Автоматизированный пептидный синтез включает конденсацию аминогруппы защищенного аминокислоты с активированным эфиром. HOBt используется для производства таких активированные эфиры. Эти эфиры нерастворимы (например, N-гидроксисукцинимид сложные эфиры) и реагируют с аминами при температуре окружающей среды с образованием амидов.[1]
HOBt также используется для синтеза амидов из карбоновые кислоты кроме аминокислот. Эти подложки не могут быть преобразованы в ацилхлориды.[2] Например, амидные производные ионофорный антибиотики были подготовлены таким образом.[3]
Безопасность
В связи с реклассификацией как UN0508, взрывчатое вещество класса 1.3C, гидроксибензотриазол и его кристаллы моногидрата больше не разрешается перевозить морем или воздухом в соответствии с 49CFR (USDOT опасные материалы нормативно-правовые акты). Тем не мение, ЕЭК ООН проект предложения ECE / TRANS / WP.15 / AC.1 / HAR / 2009/1 был разослан среди делегатов ООН, и, если он будет реализован, внесет поправки в действующие правила, что позволит отправлять кристаллы моногидрата под менее строгим кодом UN3474 как десенсибилизированное взрывчатое вещество класса 4.1.
Рекомендации
- ^ В. Кениг, Р. Гейгер (1970). "Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid unter Zusatz von 1-Hydroxy-benzotriazolen". Chem. Бер. 103 (3): 788–798. Дои:10.1002 / cber.19701030319. PMID 5436656.
- ^ Эндрю Г. Майерс, Брайант Х. Янг и Хоу Чен ПРЕОБРАЗОВАНИЕ ПСЕВДОЭФЕДРИНА АМИДОВ В ВЫСОКО ЭНАНТИОМЕРНО ОБОГАЩЕННЫЕ АЛЬДЕГИДЫ, АЛКОГОЛИ И КЕТОНЫ Organic Syntheses, Vol. 77, стр. 29 (2000); Coll. Vol. 10, с. 509 (2004).
- ^ Ловицкий, Даниэль; А. Хучиньски; М. Ратайчак-Ситарз; А. Катрусяк; Я. Стефаньска; Б. Бжезинский; Ф. Бартл (2009). «Структурные и антимикробные исследования нового N-фениламида комплекса монензина А с хлоридом натрия». Журнал молекулярной структуры. 923 (1–3): 53–59. Bibcode:2009JMoSt.923 ... 53L. Дои:10.1016 / j.molstruc.2009.01.056.