N-гидроксисукцинимид - N-Hydroxysuccinimide
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК 1-гидрокси-2,5-пирролидиндион | |||
| Другие имена 1-гидроксипирролидин-2,5-дион, HOSu | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.025.456  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C4ЧАС5НЕТ3 | |||
| Молярная масса | 115,09 г / моль | ||
| Внешность | Бесцветное твердое вещество | ||
| Температура плавления | 95 ° С (203 ° F, 368 К) | ||
| Родственные соединения | |||
Связанный имиды | Сукцинимид N-Бромсукцинимид | ||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
N-Гидроксисукцинимид (NHS) является органическое соединение по формуле (CH2CO)2NOH. Это белое твердое вещество, которое используется в качестве реагент для подготовки активные эфиры в синтезе пептидов. Его можно синтезировать нагреванием янтарный ангидрид с гидроксиламин или же гидроксиламина гидрохлорид.[1]
Активирующий реагент
NHS обычно встречается в органической химии или биохимии, где он используется в качестве активирующего реагента для карбоновые кислоты.[2] Активированные кислоты (в основном сложные эфиры с хорошим уходящая группа ) может реагировать с амины формировать амиды например, тогда как обычная карбоновая кислота просто образует соль с амином.
Использовать
Обычный способ синтеза активированной NHS кислоты - это смешивание NHS с желаемой карбоновой кислотой и небольшим количеством органического основания в безводный растворитель. А связывающий реагент Такие как дициклогексилкарбодиимид (DCC) или этил (диметиламинопропил) карбодиимид Затем добавляют (EDC) с образованием высокореакционноспособного промежуточного соединения - активированной кислоты. NHS реагирует с образованием менее лабильной активированной кислоты. Сама группа обычно обозначается как SuO- или -OSu в химическом обозначении. Такой сложный эфир с кислотой и NHS, иногда называемый сложным эфиром сукцината, достаточно стабилен, чтобы его очищать и хранить при низких температурах в отсутствие воды и, таким образом, , имеется в продаже. Сложные эфиры NHS обычно используются для белок модификация (например, эфир NHS флуоресцеин является коммерчески доступным и может быть добавлен к белку для получения флуоресцентно меченного белка за одну простую реакцию и стадию очистки).
Альтернативы
Некоторые альтернативы NHS - водорастворимые аналоги. сульфо-NHS, гидроксибензотриазол (HOBt), 1-гидрокси-7-азабензотриазол (HOAt) и пентафторфенол.
Рекомендации
- ^ Найт, Дэвид У. (2001). «N-гидроксисукцинимид». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Дои:10.1002 / 047084289X.rh069.
- ^ Андерсон, G.W .; Zimmerman, J. F .; Каллахан, Ф. М. (1963). «Сложные эфиры N-гидроксисукцинимида в синтезе пептидов». Варенье. Chem. Soc. 85 (19): 3039. Дои:10.1021 / ja00902a047.