Изофитол - Isophytol
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 3,7,11,15-тетраметилгексадек-1-ен-3-ол | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ECHA InfoCard | 100.007.281  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C20ЧАС40О | |
| Молярная масса | 296.539 г · моль−1 |
| Внешность | Бесцветная вязкая жидкость |
| Плотность | 0,8458 г / см3 (20 ºC) |
| Точка кипения | 334,88 ° С (634,78 ° F, 608,03 К) |
| Бедные | |
| Растворимость в других растворителях | Очень растворим в бензол, диэтиловый эфир, и этиловый спирт |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |   |
| P264, P273, P280, P302 + 352, P321, P332 + 313, P362, P391, P501 | |
| точка возгорания | 135 ° С (275 ° F, 408 К) (закрытая чашка ) |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Изофитол это терпеноид алкоголь который используется в качестве ароматизатора и в качестве промежуточного продукта при производстве витамин Е и K1.[1][2]
Вхождение
Изофитол был обнаружен в двух красные водоросли видов и более 15 видов растений. Обнаруженные концентрации были низкими.[3]
Синтез
Его можно синтезировать за шесть шагов из псевдоионон и пропаргиловый спирт.[4] Полный синтез начинается с комбинации ацетилен и ацетон с образованием 3-метил-1-бутин-3-ола. Гидрирование палладиевым катализом приводит к 3-метил-1-бутен-3-олу. Реакция с дикетен или же эфир уксусной кислоты создает ацетоацетат; термическая реакция приводит к 2-метил-2-гептен-6-ону. Шаги добавления ацетилена, а затем изопропенилметиловый эфир и гидрирование продукта проводят дважды (это включает промежуточное соединение псевдоионона); затем добавляется ацетилен для образования дегидроизофитола. В результате гидрогенизации образуется изофитол.[3]
Использует
Промышленное производство в 2002 году оценивалось в 35000-40000 тонн.[5] создается путем полного синтеза, около 99,9% используется для синтеза витамин Е и витамин К1. Более 95% из менее чем 40 тонн, ежегодно используемых в потребительских товарах, приходится на ароматизаторы. На ароматизацию уходит менее 2 тонн в год.[6]
В парфюмерии концентрация составляет не более 0,2% об. / Об.[7]
Токсикология
Устный LD50 значения у млекопитающих превышают 5000 мг / кг.[8]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ McGinty, D .; Letizia, C.S .; Апи, А. (Январь 2010 г.). «Обзор ароматических материалов на изофитол». Пищевая и химическая токсикология. 48: S76 – S81. Дои:10.1016 / j.fct.2009.11.015. ISSN 0278-6915. PMID 20141882.
- ^ ОЭСР 2003, п. 6.
- ^ а б ОЭСР 2003, п. 7.
- ^ Сато, Кикумаса; Курихара, Йоши; Абэ, Шигехиро (январь 1963 г.). «Синтез изофитола». Журнал органической химии. 28 (1): 45–47. Дои:10.1021 / jo01036a009.
- ^ ОЭСР 2003, п. 45.
- ^ ОЭСР 2003, п. 22.
- ^ ОЭСР 2003, п. 12.
- ^ ОЭСР 2003, п. 3.
Библиография
- ОЭСР (21 февраля 2003 г.). Отчет о первоначальной оценке изофитола SIDS для SIAM 16 (PDF) (Отчет). ЮНЕП. Архивировано из оригинал (PDF) 28 марта 2012 г.. Получено 27 января 2020.CS1 maint: ref = harv (связь)