Метилвинилкетон - Methyl vinyl ketone
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Но-3-ан-2-он | |
| Другие имена MVK Метилен ацетон | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.055  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C4ЧАС6О | |
| Молярная масса | 70,09 г / моль |
| Плотность | 0,8407 г / см3 |
| Температура плавления | -7 ° С (19 ° F, 266 К) |
| Точка кипения | 81,4 ° С (178,5 ° F, 354,5 К) |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Метилвинилкетон (MVK, Название ИЮПАК: бутенон) это органическое соединение с формулой CH3С (О) СН = СН2. Это реактивное соединение, классифицируемое как Enone, по сути простейший его пример. Это бесцветная, легковоспламеняющаяся, высокотоксичная жидкость с резким запахом. Растворим в воде и полярных органических растворителях. Это полезный промежуточный продукт в синтезе других соединений.[2]
Производство
MVK промышленно подготовлен конденсация из ацетон и формальдегид, с последующим обезвоживание. Точно так же он готовится Реакция Манниха с участием хлорид диэтиламмония и ацетон, который дает аддукт Манниха:[2][3]
- CH3C (O) CH3 + CH2O + [H2Сеть2] Cl → [CH3C (O) CH2CH2N (H) Et2] Cl + H2О
Нагревание этой соли аммония высвобождает хлорид аммония и MVK:[3]
- [CH3C (O) CH2CH2N (H) Et2] Cl → CH3С (О) СН = СН2 + [H2Сеть2] Cl
Реакционная способность и приложения
MVK может выступить в роли алкилирующий агент потому что это эффективный Майкл акцептор. Он рано привлек внимание благодаря использованию в Аннуляция Робинсона, метод, полезный при приготовлении стероидов:
Его алкилирующая способность является одновременно источником его высокой токсичности и особенностью, которая делает его полезным промежуточным продуктом в органический синтез. MVK будет полимеризовать спонтанно. Соединение обычно хранится с гидрохинон, что тормозит полимеризацию.
Как электрофильный алкен, он образует аддукт с циклопентадиен. Результирующий норборнен производная является промежуточным звеном в синтезе холинолитик препарат, средство, медикамент бипериден. Через его циангидрин также является предшественником винклозолин. Это также предшественник синтетического витамин А.[2]
MVK является промежуточным звеном в синтезе некоторых фармацевтических препаратов, в том числе эторфин, бупренорфин, толхинзол, бутакламол, и этретинат.[нужна цитата ]
Безопасность
MVK чрезвычайно опасен при вдыхании, вызывая кашель, хрипы и одышку даже при низких концентрациях. Он также легко вызывает раздражение кожи, глаз и слизистых оболочек.
Рекомендации
- ^ Индекс Merck, 11-е издание, 6052.
- ^ а б c Siegel, H .; Эггерсдорфер, М. «Кетоны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a15_077.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
- ^ а б Л. Уайлдс, Альфред; Новак, Роберт М .; Маккалеб1, Киртланд Э. (1957). «1-Диэтиламино-3-бутанон». Органический синтез. 37: 18. Дои:10.15227 / orgsyn.037.0018.
внешняя ссылка
- Информационный бюллетень по опасным веществам для метилвинилкетона, штат Нью-Джерси
- MSDS для метилвинилкетона
- Составление Закон Генри константы для неорганических и органических веществ, которые могут иметь важное значение в химии окружающей среды. Сандер Р. 8 апреля 1999 г.