Норбадион А - Norbadione A

Норбадион А
Norbadione A structure.png
Имена
Название ИЮПАК
(2E,2E) -2,2 '- [(8-Гидрокси-2-оксо-2H-нафто [1,8-bc] фуран-4,6-диил) бис (5-гидрокси-3-оксо-4-фуранил-2 -илиден)] бис [(4-гидроксифенил) уксусная кислота]
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
Характеристики
C35ЧАС18О15
Молярная масса678,50842 гмоль−1
Внешностькрасные иглы
Плотность1,902 г / см3
Температура плавления 300 ° С (572 ° F, 573 К)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Норбадион А это пигмент найдено в гнедой гриб гриб (Boletus badius). А полифенол, норбадион А относится к семейству гриб пигменты, известные как пульвиновые кислоты.[1] Молекула также описывалась как калиевая соль из грибов Pisolithus tinctorius (гриб конский навоз)[2] и Chalciporus piperatus.[3]

Характеристики

Норбадион А имеет семь кислотно-щелочной функциональные группы, среди которых два энолический и два карбоновая кислота фрагменты.[4] Эти функциональные группы придают молекуле растворимость в воде. Избирательно комплексы цезий катионы (Cs+),[5] с эффективностью, сопоставимой с эффективностью некоторых каликсарены или же краун-эфиры.[4] Была исследована его способность обеспечивать защитный эффект от повреждающего воздействия ионизирующего излучения, эффект объясняется его способностью защищать ДНК -связанные мишени от облучения.[6] Тесты с клеточные культуры и мышей показать, что, хотя он имеет некоторый защитный эффект, он токсичный клеткам в более высоких дозах.[7] Разнообразный ассортимент синтетических производные Норбадиона А был создан для изучения влияния структуры на антиоксидантные свойства и цитотоксичность.[8] Серия щелочей хелаторы на основе структуры норбадиона А.[9] В внутримолекулярный протонирование процесс был определен. Существует pH -зависимый Z к E изомерный переключатель, который происходит в обоих пульвинальный фрагменты,[10] что дает четыре стереоизомерные формы (E / E, E / Z, Z / Z, Z / E). Эти стереоизомеры могут обладать различной способностью образовывать комплексы с Cs.+ в растворе.[6]

Синтез

Бурдре и его коллеги сообщили о полный синтез норбадиона А в 2008 году. В методике используется региоселективный Реакция Дильса – Альдера и двойной Кросс-муфта Suzuki-Miyaura.[11]

Рекомендации

  1. ^ Ауманн, округ Колумбия, Clooth G, Стеффан Б., Штеглич В. (1989). «Комплексообразование цезия-137 покровными пигментами подберезовика (Xerocomus badius)". Angewandte Chemie International Edition на английском языке. 28 (4): 453–454. Дои:10.1002 / anie.198904531.
  2. ^ Томпсон Р.Х. (1997). Встречающиеся в природе хиноны IV. Springer. п. 282. ISBN  978-0-7514-0248-3.
  3. ^ Яннай С. (2013). Словарь пищевых соединений. CRC Press. п. 1416. ISBN  978-1-4200-8351-4.
  4. ^ а б Корович А., Мулон Дж. Б., Сушон В., Лерэ I, Валер Б., Маллинджер А., Надаль Б., Ле Галл Т., Лев С., Ха-Зыонг Н. Т., Эль-Хаге Шахин Дж. М. (2010). «Норбадион А: кинетика и термодинамика захвата цезия в водных и спиртовых средах». Журнал физической химии B. 114 (39): 12655–12665. Дои:10.1021 / jp1060232. PMID  20831226.
  5. ^ Куад П., Шурхаммер Р., Махлинг С., Антеом С., Миосковски С., Випфф Г., Шписс Б. (2009). «Комплексообразование Cs +, K + и Na + норбадионом А, вызванное высвобождением прочной водородной связи: природа и стабильность комплексов». Физическая химия Химическая физика. 11 (44): 10299–10310. Bibcode:2009PCCP ... 1110299K. Дои:10.1039 / b912518c. PMID  19890513.
  6. ^ а б Шурхаммер Р., Дисс Р., Шпион Б., Випфф Г. (2007). «Конформационный и Cs+ комплексообразующие свойства норбадиона-A: исследование молекулярного моделирования ". Физическая химия Химическая физика. 10 (4): 495–505. Дои:10.1039 / B712836C. PMID  18183312.
  7. ^ Ле Ру А, Жоссет Э, Бензина С., Надаль Б., Десаж-Эль-Мурр М., Херто Б., Таран Ф., Дени Дж.М., Ле Галл Т., Менье С., Бишофф П. (2012). «Оценка радиозащитного потенциала полифенола норбадиона А». Письма о разработке и открытии лекарств. 9 (1): 48–53. Дои:10.2174/157018012798192900.
  8. ^ Habrant D, Poigny S, Ségur-Derai M, Brunel Y, Heurtaux B, Le Gall T, Strehle A, Saladin R, Meunier S, Mioskowski C, Wagner A (2009). «Оценка антиоксидантных свойств моноароматических производных пульвиновой кислоты». Журнал медицинской химии. 52 (8): 2454–2464. Дои:10.1021 / jm801500h. PMID  19309153.
  9. ^ Корович А., Ле Ру А., Барбо Ф., Хемади М., Ха-Зыонг Н-Т, Лайон С., Вагнер А., Эль-Хаге Шахин Ж. М. (2013). «Новая серия Cs+, К+ и Na+ хелаторы: синтез, кинетика, термодинамика и моделирование ». Неорганика Chimica Acta. 394: 45–57. Дои:10.1016 / j.ica.2012.08.009.
  10. ^ Куад П., Борковец М., Десаж-Эль-Мурр М., Ле Галл Т., Миосковски С., Шписс Б. (2005). «Процесс инфрамолекулярного протонирования норбадиона А: влияние ионной среды и стереохимические последствия». Журнал Американского химического общества. 127 (4): 1323–1333. Дои:10.1021 / ja0483185. PMID  15669874.
  11. ^ Bourdreux Y, Nowaczyk S, Billaud C, Mallinger A, Willis C, Murr MD, Toupet L, Lion C, Gall TL, Mioskowski C (2008). «Полный синтез норбадиона А». Журнал органической химии. 73 (1): 22–26. Дои:10.1021 / jo702106u. PMID  18052074.