О-ксилол - O-Xylene
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1,2-ксилол | |||
| Систематическое название ИЮПАК 2-метилтолуол | |||
| Другие имена орто-Ксилол | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.203  | ||
| КЕГГ | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C8ЧАС10 | |||
| Молярная масса | 106.168 г · моль−1 | ||
| Внешность | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 0,88 г / мл | ||
| Температура плавления | -24 ° С (-11 ° F, 249 К) | ||
| Точка кипения | 144,4 ° С (291,9 ° F, 417,5 К) | ||
| 0,02% (20 ° С)[1] | |||
| Растворимость в этиловый спирт | очень растворимый | ||
| Растворимость в диэтиловый эфир | очень растворимый | ||
| Давление газа | 7 мм рт. Ст. (20 ° C)[1] | ||
| -77.78·10−6 см3/ моль | |||
| 1.50545 | |||
| Вязкость | 1,1049 сп при 0 ° C 0,8102 сп при 20 ° C | ||
| Структура | |||
| 0.64 D [2] | |||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | Видеть: страница данных Внешний паспорт безопасности материалов | ||
Классификация ЕС (DSD) (устарело) | Вредный (Xn) Легковоспламеняющиеся (F) | ||
| R-фразы (устарело) | R11 R20 R21 R38 | ||
| S-фразы (устарело) | S25 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 32 ° С (90 ° F, 305 К) | ||
| 463 ° С (865 ° F, 736 К)[3] | |||
| Пределы взрываемости | 0.9%-6.7%[1] | ||
| 100 частей на миллион[3] (TWA), 150 частей на миллион[3] (СТЭЛ) | |||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LCLo (самый низкий опубликованный ) | 6125 частей на миллион (крыса, 12 часов) 6125 частей на миллион (человек, 12 часов)[4] | ||
| NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 100 частей на миллион (435 мг / м3)[1] | ||
REL (Рекомендуемые) | TWA 100 частей на миллион (435 мг / м3) ST 150 частей на миллион (655 мг / м3)[1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 900 частей на миллион[1] | ||
| Родственные соединения | |||
Связанный ароматические углеводороды | м-ксилол п-ксилол толуол | ||
| Страница дополнительных данных | |||
| Показатель преломления (п), Диэлектрическая постоянная (εр), так далее. | |||
Термодинамический данные | Фазовое поведение твердое тело – жидкость – газ | ||
| УФ, ИК, ЯМР, РС | |||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
о-Ксилол (орто-ксилол) является ароматный углеводород с формулой C6ЧАС4(CH3)2. с двумя метил заместители связаны с соседними атомами углерода бензольного кольца ( орто конфигурация). Это конституциональный изомер из м-ксилол и п-ксилол эту смесь называют ксилолом или ксилолами. о-Ксилол - это бесцветная слегка маслянистая легковоспламеняющаяся жидкость.[5]
Производство и использование
Нефть содержит около одного массового процента ксилолов. Наиболее о-ксилол получают крекингом нефть, что обеспечивает распределение ароматических соединений, включая изомеры ксилола. м-Ксилол изомеризуется в о-ксилол. Чистый объем производства в 2000 году составил около 500 000 тонн.
о-Ксилол широко используется в производстве фталевый ангидрид, который является предшественником многих материалов, лекарств и других химикатов.[5] В связи с их легким окислением метильные группы подвержены галогенированию. При обработке бромом эти группы бромируются, что в конечном итоге приводит к тетрабромид:[6]
- C6ЧАС4(CH3)2 + 4 руб.2 → С6ЧАС4(CHBr2)2 + 4 HBr
Токсичность и воздействие
Ксилолы не очень токсичны, например LD50 (крыса, перорально) - 4300 мг / кг. Эффекты различаются в зависимости от животного происхождения и изомера ксилола. Опасения, связанные с ксилолами, связаны с наркотическим действием.[5]
Рекомендации
- ^ а б c d е ж Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0668". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Rudolph, H.D .; Walzer, K .; Круцик, Ирмхильд (1973). «Микроволновый спектр, барьер для вращения метила, конформация метила и дипольный момент орто-ксилола». Журнал молекулярной спектроскопии. 47 (2): 314. Bibcode:1973JMoSp..47..314R. Дои:10.1016/0022-2852(73)90016-7.
- ^ а б c «о-ксилол». Международные карты химической безопасности. ICSC / NIOSH. 1 июля 2014 г.
- ^ «Ксилол (о-, м-, п-изомеры)». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ а б c Фабри, Йорг; Грэзер, Ульрих; Симо, Томас А. (2000). «Ксилолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a28_433.
- ^ Bill, J.C .; Тарбелл, Д. С. (1954). «о-Фталальдегид». Органический синтез. 34: 82. Дои:10.15227 / orgsyn.034.0082.