Фенилазид - Phenyl azide
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Азидобензол[1] | |||
| Другие имена Фенилазид[1] | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.009.756  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| MeSH | C014747 | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C6ЧАС5N3 | |||
| Молярная масса | 119.127 г · моль−1 | ||
| Внешность | Бледно-желтая маслянистая жидкость | ||
| Точка кипения | От 49 до 50 ° C (от 120 до 122 ° F, от 322 до 323 K) при 5 мм рт. | ||
| не заметно | |||
| Опасности | |||
| Главный опасности | взрывной | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | Анилин Нитробензол Нитрозобензол Фенилгидразин Фенилгидроксиламин Катион диазония | ||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Фенилазид представляет собой органическое соединение с формулой C6ЧАС5N3. Это один из прототипов органических азидов. Это бледно-желтая маслянистая жидкость с резким запахом. Конструкция состоит из линейного азид заместитель, связанный с фенил группа. Угол C − N = N составляет приблизительно 120 °.
Подготовка
Фенилазид получают диазотизация из фенилгидразин с азотистая кислота:[2]
- C6ЧАС5NHNH2 + HNO2 → С6ЧАС5N3 + 2 часа2О
Арилиодиды, содержащие электроноакцепторные заместители, претерпевают метатезис с азид натрия в присутствии Cu (I), аскорбат натрия, и N, N'-диметилэтан-1,2-диамин (DMEDA):[3]
- RC6ЧАС4I + NaN3 → RC6ЧАС4N3 + NaI
Химические реакции
C6ЧАС5N3 используется для образования гетероциклов посредством циклоприсоединения к алкенам и особенно алкины, особенно те, которые содержат электроотрицательные заместители. Он реагирует с трифенилфосфин дать реактив Штаудингера трифенилфосфин фенилимид (C6ЧАС5NP (C6ЧАС5)3). Термолиз вызывает потерю N2 с образованием высокореакционноспособного фенилнитрена C6ЧАС5Н.[4]
Фенилазид и его аналоги подвергаются азид алкин циклоприсоединение Huisgen, классический пример щелкните по химии. Например, фенилазид и фенилацетилен дать дифенил триазол.
Безопасность
Как и многие другие азиды, фенилазид представляет опасность взрыва.[2] так что защитный противовзрывной щит рекомендуется во время очистки и обработки. Температура перегонки должна быть как можно более низкой. Органический синтез рекомендует вакуум 5 мм рт. ст., чтобы получить точку кипения «66–68 ° C / 21 мм. при температуре ванны 70–75 ° C».[2] Чистое вещество можно хранить в темноте, на холоде, да и то срок годности всего несколько недель.
Рекомендации
- ^ а б Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. С. 66, 1119. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ а б c Р. О. Линдси и К. Ф. Х. Аллен (1955). «Фенилазид». Органический синтез.; Коллективный объем, 3, п. 710
- ^ Андерсен, Джейкоб; Мадсен, Ульф; Бьёрклинг, Фредрик; Лян, Сифу (2005). «Быстрый синтез арилзидов из арилгалогенидов в мягких условиях». Synlett. 2005 (14): 2209–2213. Дои:10.1055 / с-2005-872248. ISSN 0936-5214.
- ^ У. Х. Пирсон, П. С. Рамамуртин "Фенилазид" Энциклопедия реагентов для органического синтеза (Эд: Л. Пакетт) 2004, J. Wiley & Sons, Нью-Йорк. Дои:10.1002 / 047084289X.