Фталонитрил - Википедия - Phthalonitrile

Фталонитрил
Формула скелета
Модель заполнения пространства
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Бензол-1,2-дикарбонитрил[1]
Другие имена
Фталонитрил[1]
Фталодинитрил
1,2-Benzenedicarbonitrile
1,2-дицианобензол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.859 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C6ЧАС4(CN)2
Молярная масса128,13 г / моль
ВнешностьБеловатые кристаллы с комками на поверхности.
ЗапахМиндальный
Плотность1,238 г / см3[2]
Температура плавления От 139 до 141 ° C (от 282 до 286 ° F, от 412 до 414 K)
Точка кипениявозвышенный
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Фталонитрил представляет собой органическое соединение с формулой C6ЧАС4(CN)2, который при комнатной температуре представляет собой не совсем белое кристаллическое вещество. Это производная от бензол, содержащий два соседних нитрил группы. Соединение имеет низкую растворимость в воде, но растворяется в обычных органических растворителях. Соединение используется как предшественник фталоцианин и другие пигменты, флуоресцентные осветлители и фотографические сенсибилизаторы.

Синтез

Фталонитрил производится промышленным способом в одностадийном непрерывном процессе аммоксидирование из о-ксилол при 480 ° С. Реакция катализируется оксидом ванадия-оксидом сурьмы в реактор с псевдоожиженным слоем.[2]

Синтез фталонитрила

Фталонитрил был впервые описан в 1896 году Иоганном Пинновом. Он был отмечен как побочный продукт синтеза орто-дицианодиазоамидобензола через реакцию орто-амидобензонитрил гидрохлорид, нитрат натрия, и соляная кислота.[3] Первый преднамеренный синтез включал дегидратацию фталамида кипячением в уксусный ангидрид.[4] Еще один синтез, представляющий исторический интерес, - это Реакция Розенмунда фон Брауна в котором орто-замещенный дигалогенбензол обрабатывают цианидом меди (I), в результате чего галогенидные группы заменяются цианогруппами.[5]

Приложения

Фталонитрил является предшественником фталоцианин пигменты, очень распространенный органический пигмент. Такие пигменты образуются в результате реакции фталонитрила с различными предшественниками металлов. Реакцию проводят в растворителе при температуре около 180 ° C.[6]

Синтез металлофталоцианина

Аммонолиз фталонитрила дает дииминоизоиндолин. Эта промежуточная конденсация с активными соединениями метилена дает коммерчески важные пигмент желтый 185 и пигмент желтый 139.

Рекомендации

  1. ^ а б Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 902. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ а б Лорц, Питер М. «Фталевая кислота и производные» в энциклопедии промышленной химии Ульмана. Wiley-VCH: Weinheim, 2002. Дои:10.1002 / 14356007.a20_181.pub2.
  3. ^ Пиннов, Йоханнес; Sämann, C. "Ueber производное о-амидобензонитрилов (производные ортамидобензонитрила)" Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1896, том 29 623-32. Дои:10.1002 / cber.189602901118
  4. ^ Браун, А .; Черняк, Дж. "Убер Die Produkte der Einwirkung von Acetanhydrid auf Phthalamid (Продукты действия уксусного ангидрида на фталамид)" Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1907, том 40, стр. 2709-14. Дои:10.1002 / cber.190704002202
  5. ^ Карл М. Кадиш, Кевин М. Смит, Роджер Гилард. Справочник по порфиринам. 2003 г.
  6. ^ Лёбберт, Герд (2000). «Фталоцианины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a20_213. ISBN  3527306730..