Хинакридон - Quinacridone
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 5,12-дигидро-хино [2,3-б] акридин-7,14-дион | |
| Другие имена C.I .: 73900, фиолетовый пигмент 19 | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.012.618  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C20ЧАС12N2О2 | |
| Молярная масса | 312.328 г · моль−1 |
| Внешность | Красный порошок (наночастицы) |
| Плотность | 1,47 г / см³ |
| Нерастворимый | |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Хинакридон является органическое соединение используется как пигмент. Многочисленные производные составляют семейство пигментов хинакридона, которое находит широкое применение в промышленности. краситель такие приложения, как прочные краски для наружных работ, струйный чернила для принтера, чернила для тату, художников акварельные краски, и цветной лазерный принтер тонер. Как пигменты, хинакридоны нерастворимы.[1][2] Развитие этого семейства пигментов вытеснило ализарин красители.[нужна цитата ]
Синтез
Название указывает на то, что соединения представляют собой сплав акридон и хинолин, хотя они так не сделаны. Обычно родительский элемент получают из 2,5-дианилида терефталевая кислота (C6ЧАС2(NHPh)2(CO2ЧАС)2). Конденсация эфиры сукциносукцината с анилин с последующим циклизация дает дигидрохинакридон, который легко дегидрированный. Последний окисляется до хинакридона.[1] Производные хинакридона можно легко получить, используя замещенные анилины. Линейный СНГ-Хинакридоны можно получить из изофталевая кислота.[3][4]
Производные
| Изомеры хинакридона |
|---|
 Линейный транс-Исомер |
 Линейный СНГ-Исомер |
 Угловой СНГ-Исомер |
 Угловой транс-Исомер |
На основе хинакридона пигменты используются для изготовления высокоэффективных красок. Хинакридоны впервые были проданы в виде пигментов Du Pont в 1958 г.[5] Хинакридоны считаются пигментами с «высокими характеристиками», потому что они обладают исключительной стойкостью к цвету и погодным условиям. Основные области применения хинакридонов включают автомобильные и промышленные покрытия. Нанокристаллический дисперсии хинакридоновых пигментов, функционализированных солюбилизирующий поверхностно-активные вещества самые распространенные пурпурные печатные краски.
Обычно цвет от темно-красного до фиолетового, на оттенок хинакридона влияют не только R-группы в молекуле, но и кристаллическая форма твердого вещества. Например, γ-кристаллическая модификация незамещенного хинакридона обеспечивает сильный красный оттенок, который имеет превосходную стойкость цвета и устойчивость к сольватации. Другой важной модификацией является β-фаза, которая обеспечивает темно-бордовый оттенок, более устойчивый к погодным условиям и светостойкость. Обе модификации кристалла больше термодинамически стабильный чем α-кристаллическая фаза. Модификация γ-кристалла характеризуется крестообразной решеткой, в которой каждая молекула хинакридона водородные связи с четырьмя соседями через одинарные водородные связи. Между тем β-фаза состоит из линейных цепочек молекул с двойными Н-связями между каждой молекулой хинакридона и двумя соседями.[6]
Основные модификации химической структуры хинакридонов включают добавление CH3 и заместители Cl. Некоторые пурпурные оттенки хинакридона имеют собственное название «Thio Violet».[7] и «Акра Фиолетовый».[8]
Свойства полупроводника
Производные хинакридона проявляют интенсивный флуоресценция в диспергированном состоянии и высоком мобильность оператора. Эти свойства дополняют хорошую фото-, термическую и электрохимическую стабильность. Эти свойства желательны для оптоэлектронный приложения, включая органические светодиоды (OLED), органические солнечные батареи (OSCs) и органические полевые транзисторы (ОФЭЦ). Благодаря взаимодействию межмолекулярных водородных связей и сложение пи-пи, хинакридон может образовывать самосборка, супрамолекулярный органический полупроводник.
Снято сканирующий туннельный микроскоп, самоорганизующиеся цепи хинакридона на графитовом фоне.
Рекомендации
- ^ а б Голод, К .; Хербст, В. (2012). «Пигменты органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a20_371.(требуется подписка)
- ^ Бланделл, Джейн. «Хинакридоновые красители». Джейн Бланделл. Com. Получено 1 августа 2018.
- ^ Labana, S. S .; Лабана, Л. Л. (1967). «Хинакридоны». Химические обзоры. 67: 1–18. Дои:10.1021 / cr60245a001.
- ^ Линке, Герхард (2002). «О хинакридонах и их супрамолекулярной мезомерии в кристаллической решетке». Красители и пигменты. 52 (3): 169–181. Дои:10.1016 / S0143-7208 (01) 00085-7.
- ^ Ломакс, Сюзанна Квиллен (13 декабря 2013 г.). «Фталоцианиновые и хинакридоновые пигменты: их история, свойства и применение». Исследования в области сохранения. 50 (sup1): 19–29. Дои:10.1179 / sic.2005.50.Supplement-1.19.
- ^ Э.Ф. Паулюс; F.J.J. Леузен и М.У. Шмидт (2007). «Кристаллические структуры хинакридонов». CrystEngComm. 9 (2): 131. CiteSeerX 10.1.1.589.5547. Дои:10.1039 / b613059c.
- ^ Макэвой, Брюс. «Отпечаток руки: акварельные бренды». www.handprint.com. Получено 4 октября 2019.
- ^ Майерс, Дэвид. "База данных цветных пигментов: фиолетовый пигмент - PV". Искусство есть творение. Получено 4 октября 2019.
Дополнительное чтение
- Чэнгуанг, Ван; Зуолунь, Чжан; Юэ, Ван (2016). «Π-сопряженные электронные материалы на основе хинакридона». J. Mater. Chem. C. 4 (42): 9918–36. Дои:10.1039 / C6TC03621J.
- Głowacki, Эрик Даниэль; Иримиа-Владу, Михай; Кальтенбруннер, Мартин; Гсиоровский, Яцек; Белый, Мэтью С .; Монковиус, Уве; Романацци, Джузеппе; Суранна, Джан Паоло; Мастрорилли, Пьеро; Секитани, Цуёси; Бауэр, Зигфрид; Сомея, Такао; Торси, Луиза; Сарычифтчи, Ниязи Сердар (2013). «Водородно-связанные полупроводниковые пигменты для воздухостабильных полевых транзисторов». Современные материалы. 25 (11): 1563–9. Дои:10.1002 / adma.201204039. PMID 23239229.