Сульфолан - Википедия - Sulfolane

Сульфолан
Имена
	Название ИЮПАК 1λ6-Тиолан-1,1-дион
	Другие имена 1,1-диоксид тетрагидротиофена; Сульфолан; Тетраметилен сульфон
Идентификаторы
Количество CAS	126-33-0 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 74794 ;
ChemSpider	29080 ;
ECHA InfoCard	100.004.349
PubChem CID	31347;
UNII	Y5L06AH4G5 ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID3027037 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C4H8O2S / c5-7 (6) 3-1-2-4-7 / h1-4H2 Ключ: HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C4H8O2S / c5-7 (6) 3-1-2-4-7 / h1-4H2 Ключ: HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYAA;
	Улыбки C1CCS (= O) (= O) C1;
Характеристики
Химическая формула	C4ЧАС8О2S
Молярная масса	120.17 г · моль−1
Внешность	Бесцветная прозрачная жидкость
Плотность	1,261 г / см3, жидкость
Температура плавления	27,5 ° С (81,5 ° F, 300,6 К)
Точка кипения	285 ° С (545 ° F, 558 К)
Растворимость в воде	смешивающийся
Вязкость	0.01007 Па · с при 25 ° C
Структура
Дипольный момент	4.35 D
Опасности
R-фразы (устарело)	R22
S-фразы (устарело)	S23, S24, S25
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 2
точка возгорания	165 ° С (329 ° F, 438 К)
Самовоспламенение; температура	528 ° С (982 ° F, 801 К)
Родственные соединения
Родственные соединения	Метилсульфонилметан; Тетрагидротиофен; Сульфолен
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Сульфолан (также тетраметилен сульфон, систематическое название: 1λ⁶-тиолан-1,1-дион) является сероорганическое соединение, формально циклический сульфон, по формуле (CH₂)₄ТАК₂. Это бесцветный жидкость обычно используется в химической промышленности как растворитель для экстрактивной перегонки и химических реакций. Сульфолан был первоначально разработан Shell Oil Company в 1960-х в качестве растворителя для очистки бутадиен.^[1]^[2] Сульфолан - полярный апротонный растворитель, и он легко растворяется в воде.

Характеристики

Сульфолан классифицируется как сульфон, группа сероорганических соединений, содержащих сульфонил функциональная группа. Сульфоновая группа представляет собой сера атом дважды связан с двумя кислород атомы и одинарно связаны с двумя углеродными центрами. Двойная связь сера-кислород является полярной, что обеспечивает хорошую растворимость в воде, в то время как четырехуглеродное кольцо обеспечивает неполярный стабильность. Эти свойства позволяют смешивать его с водой и углеводороды, что привело к его широкому использованию в качестве растворителя для очистки углеводородных смесей.

Синтез

Оригинальный метод, разработанный Shell Oil Company было сначала разрешить бутадиен реагировать с диоксид серы через хелетропная реакция давать сульфолен. Это было тогда гидрогенизированный с помощью Никель Ренея в качестве катализатора для получения сульфолана.^[3]^[4]

Вскоре после этого было обнаружено, что как выход продукта, так и срок службы катализатор можно улучшить, добавив пероксид водорода а потом нейтрализация к pH примерно 5-8 перед гидрогенизацией. На протяжении многих лет продолжались разработки, в том числе и в отношении используемых катализаторов. Недавно было обнаружено, что Ni-B / MgO демонстрирует более высокую каталитическую активность, чем у Никель Ренея и другие обычные катализаторы, которые использовались при гидрировании сульфолена.

Также были разработаны другие синтезы, такие как окислительный тетрагидротиофен с перекисью водорода. В результате этой реакции образуется сульфоксид тетраметилена, который затем может подвергаться дальнейшему окислению. Потому что первый окисление происходит при низкой температуре, а второй - при более высокой температуре, реакцию можно контролировать на каждой стадии. Это дает большую свободу для манипуляций с реакцией, что потенциально может привести к более высоким выходам и чистоте.

Использует

Сульфолан широко используется в качестве промышленного растворитель, особенно при добыче ароматный углеводороды из углеводородных смесей и для очистки натуральный газ.^[3] Первое крупномасштабное промышленное использование сульфолана, сульфинольный процесс, было впервые реализовано Shell Oil Company в марте 1964 года на газовом заводе Person недалеко от Карнес-Сити, штат Техас. Сульфиноловый процесс очищает природный газ путем удаления H₂S, CO₂, COS и меркаптаны из природного газа со смесью алканоламина и сульфолана.

Вскоре после внедрения сульфинольного процесса сульфолан оказался высокоэффективным для отделения ароматических соединений высокой чистоты от углеводородных смесей с использованием жидкость-жидкостная экстракция. Этот процесс широко используется в нефтеперерабатывающие заводы и нефтехимическая промышленность. Поскольку сульфолан является одним из наиболее эффективных промышленных растворителей для очистки ароматических углеводородов, процесс работает при относительно низком соотношении растворителя к сырью, что делает сульфолан относительно рентабельным по сравнению с растворителями аналогичного назначения. Кроме того, он селективен в диапазоне, дополняющем дистилляция; там, где сульфолан не может разделить два соединения, можно легко перегонять, и наоборот, сохраняя сульфолановые единицы полезными для широкого диапазона соединений с минимальными дополнительными затратами.

Принимая во внимание, что сульфолан очень стабилен и поэтому может использоваться много раз, он в конечном итоге разлагается на кислый побочные продукты. Для удаления этих побочных продуктов был разработан ряд мер, позволяющих повторно использовать сульфолан и увеличивать срок службы данного источника. Некоторые методы, которые были разработаны для регенерации отработанного сульфолана, включают вакуумную и паровую дистилляцию, обратную экстракцию, адсорбцию и колонны с анион-катионообменной смолой.

Сульфолан также добавляется к плавиковой кислоте в качестве подавителя паров.^[5], обычно для использования на НПЗ установка алкилирования. Эта «модифицированная» фтористоводородная кислота менее склонна к испарению, если выделяется в жидкой форме.

Как загрязнитель

Подземные воды в некоторых частях города Северный полюс, Аляска, был загрязнен сульфоланом из-за загрязнения от закрытого нефтеперерабатывающего завода.^[6] В связи с этим заражением пострадавшие жители получили альтернативные источники питьевой воды.^[6] Исследования токсичности сульфолана на животных продолжаются и финансируются федеральным правительством США. Национальная токсикологическая программа.^[7] Нет долгосрочного in vivio были проведены исследования на животных, что не позволяет сделать однозначный вывод о том, является ли сульфолан канцерогеном, хотя in vitro исследования не смогли продемонстрировать каких-либо раковых изменений в клетках бактерий или животных. В исследованиях на животных высокие дозы сульфолана вызывали негативное воздействие на центральную нервную систему, включая гиперактивность, судороги и гипотермию; влияние более низких доз, особенно в долгосрочной перспективе, все еще изучается.^[8]

Смотрите также

внешняя ссылка

[1] Янг, Элдред Э. (Shell International Research), патент США 616856, 1962 г.

[2] Гуденбур, Джон В .; Карлсон, Джордж Дж. (Shell International Research), патент США 611850, 1962 г.

[Ullmann-3] а ^б Хиллис О. Фолкинс, «Бензол» в Энциклопедия промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Дои:10.1002 / 14356007.a03_475

[4] Эрл Кларк, Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера, "Сульфолан и сульфоны", John Wiley & Sons, Нью-Йорк, 1997 г.

[5] «Информационный бюллетень по сульфолану» (PDF). Chevron Phillips Chemical Company.

[:0-6] а ^б «Здоровье человека и токсикология - сульфолан и ПФАС». dec.alaska.gov. Получено 2020-10-23.

[7] «Сульфолан». Национальная токсикологическая программа: Министерство здравоохранения и социальных служб США. Получено 2020-10-23.

[8] «Сульфолан: исследовательские усилия Национальной токсикологической программы» (PDF). Департамент охраны окружающей среды Аляски. Ноябрь 2019. Получено 2020-10-23.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]