Токоферилацетат - Википедия - Tocopheryl acetate

RRR-α-токоферилацетат
RRR-α-токоферилацетат
RRR-α-токоферилацетат
Имена
Название ИЮПАК
[(2р) -2,5,7,8-Тетраметил-2 - [(4р,8р) -4,8,12-триметилтридецил] хроман-6-ил] ацетат
Другие имена
α-токоферола ацетат
Ацетат витамина Е
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.369 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C31ЧАС52О3
Молярная масса472,743 г / моль
Внешностьбледно-желтая вязкая жидкость[1]
Температура плавления–27,5 ° С [1]
Точка кипения240 ° C распадается без кипячения[2]
нерастворимый[1]
Растворимостьрастворим в ацетон, хлороформ, диэтиловый эфир; плохо растворим в этиловый спирт[1]
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

α-токоферилацетат, также известный как ацетат витамина Е, является синтетической формой витамин Е. Это сложный эфир из уксусная кислота и α-токоферол.[2] В Центры США по контролю и профилактике заболеваний говорит, что ацетат витамина E является очень серьезным виновником Вспышка 2019 г. из повреждение легких, связанное с курением (VAPI),[3] но пока нет достаточных доказательств, чтобы исключить влияние других химических веществ.[4][5]

Использование в косметике

α-Токоферилацетат часто используется в дерматологический товары например кремы для кожи. Он не окисляется и может проникать через кожу к живым клеткам, где около 5% превращается в свободные. токоферол. Утверждается, что они обладают благоприятным антиоксидантным действием.[6] α-Токоферилацетат используется в качестве альтернативы самому токоферолу, поскольку фенольный гидроксильная группа блокируется, обеспечивая менее кислый продукт с более длительным сроком хранения. Считается, что ацетат медленно гидролизованный после впитывания в кожу, регенерируя токоферол и обеспечивая защиту от солнечных лучей. ультрафиолетовый лучи.[7] Токоферилацетат был впервые синтезирован в 1963 г. Hoffmann-La Roche.[8]

Хотя токоферилацетат широко используется в качестве местное лекарство, с претензиями на улучшенное лечение раны и уменьшил шрам ткань,[9] в обзорах неоднократно делался вывод о недостаточности доказательств в поддержку этих утверждений.[10][11] Имеются сообщения об аллергическом контактном дерматите, вызванном витамином E, в результате использования производных витамина E, таких как токофериллинолеат и токоферола ацетат в средствах по уходу за кожей. Заболеваемость низкая, несмотря на широкое использование.[12]

Неправильное использование

Ингредиент в вейп-жидкостях

Смотрите также: Вспышка болезни легких, вызванной вейпингом в 2019–2020 гг., Повреждение легких, связанное с вейпингом, и Шнуровка (наркотики) § Каннабис

5 сентября 2019 года в США Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA США) объявило, что 10 из 18 или 56% образцов жидкостей для вейпинга, присланных штатами, связаны с недавняя вспышка заболевания легких, связанного с вейпингом, в США., положительный результат теста на ацетат витамина Е[13] который использовался в качестве загустителя незаконный Производители картриджей THC vape.[14] 8 ноября 2019 г. Центры по контролю и профилактике заболеваний (CDC) определили ацетат витамина E как очень серьезную причину заболеваний, связанных с вейпингом, но не исключили другие химические вещества или токсические вещества в качестве возможных причин.[3] Выводы CDC были основаны на образцах жидкости из легких 29 пациентов с повреждение легких, связанное с курением, которые предоставили прямые доказательства наличия ацетата витамина E в первичном месте повреждения во всех 29 исследованных образцах легочной жидкости.[3] Исследования показывают, что при вдыхании ацетата витамина Е он может нарушить нормальное функционирование легких.[5] Исследование 2020 года показало, что испарение ацетата витамина Е вызывает канцерогенное воздействие. алкены и бензол, но также исключительно токсичен кетен газ, который может быть фактором, способствующим легочным травмам.[15]

Химия

При комнатной температуре α-токоферилацетат представляет собой жирорастворимую жидкость. Имеет 3 хиральные центры и, таким образом, 8 стереоизомеры. Это сделано этерифицирующий α-токоферол с уксусная кислота. 2р,4р,8р-изомер, также известный как RRR-α-токоферилацетат, является наиболее распространенным изомером, используемым для различных целей. Это связано с тем, что альфа-токоферол встречается в природе в основном как RRR-альфа-токоферол.[2]

α-Токоферола ацетат не кипит при атмосферное давление и начинает разлагаться при 240 ° C.[2] Может быть вакуумная дистилляция: кипит при 184 ° C при 0,01мм рт. ст., при 194 ° C (0,025 мм рт. ст.) и при 224 ° C (0,3 мм рт. ст.). На практике он не сильно ухудшается воздуха, видимый свет или же УФ-излучение. Оно имеет показатель преломления 1.4950–1.4972 при 20 ° C.[1]

α-Токоферола ацетат гидролизованный в α-токоферол и уксусную кислоту в подходящих условиях или при приеме внутрь людьми.[2]

Рекомендации

  1. ^ а б c d е Индекс Merck (12-е изд.). Merck. 1996. стр. 1580. ISBN  9780911910124.
  2. ^ а б c d е «Оценка безопасности вещества α-токоферола ацетата для использования в материалах, контактирующих с пищевыми продуктами». Журнал EFSA. 14 (3): 4412. 2016. Дои:10.2903 / j.efsa.2016.4412.
  3. ^ а б c «Стенограмма телебрифинга CDC: обновленная информация о травмах легких, связанных с употреблением электронных сигарет или вейпингом». Центры по контролю и профилактике заболеваний. 8 ноября 2019. Эта статья включает текст из этого источника, который находится в всеобщее достояние.
  4. ^ Фельдман, Райан; Мейман, Джонатан; Стэнтон, Мэтью; Гуммин, Дэвид Д. (июнь 2020 г.). «Виновник или коррелят? Применение критериев Брэдфорд Хилла к ацетату витамина Е». Архив токсикологии. 94 (6): 2249–2254. Дои:10.1007 / s00204-020-02770-х. ISSN  1432-0738. PMID  32451600.
  5. ^ а б «Вспышка травмы легких, связанная с употреблением электронных сигарет или вейпингом». Центры по контролю и профилактике заболеваний. 8 ноября 2019. Эта статья включает текст из этого источника, который находится в всеобщее достояние.
  6. ^ Отчет об исследовании Института Линуса Полинга: Все о E на Wayback Machine (архивировано 23 февраля 2015 г.)
  7. ^ Beijersbergen van Henegouwen G, Junginger H, de Vries H (1995). «Гидролиз RRR-альфа-токоферилацетата (ацетат витамина Е) в коже и его УФ-защитная активность (исследование in vivo на крысах)». J Photochem Photobiol B. 29 (1): 45–51. Дои:10.1016/1011-1344(95)90251-1. PMID  7472802.
  8. ^ Mayer, H .; Schudel, P .; Rüegg, R .; Ислер, О. (1963). "Uber die Chemie des Vitamins E. 3. Mitteilung. Die Totalsynthese von (2R, 4′R, 8′R) - und (2S, 4′R, 8′R) -α-токоферол". Helvetica Chimica Acta. 46 (2): 650–671. Дои:10.1002 / hlca.19630460225. ISSN  0018-019X.
  9. ^ Панин Г, Струмиа Р., Урсини Ф (2004). «Актуальный альфа-токоферола ацетат в основной фазе: восьмилетний опыт лечения кожи». Анна. Акад. Наука. 1031: 443–447. Bibcode:2004НЯСА1031..443П. Дои:10.1196 / летопись.1331.069. PMID  15753192.
  10. ^ Сиджвик Г.П., Макджордж Д., Баят А (2015). «Комплексный научно обоснованный обзор роли местных средств и повязок в лечении рубцевания кожи». Arch. Дерматол. Res. 307 (6): 461–477. Дои:10.1007 / s00403-015-1572-0. ЧВК  4506744. PMID  26044054.
  11. ^ Танайдин В., Конингс Дж., Маляр М., ван дер Хюльст Р., ван дер Лей Б. (2016). «Роль местного витамина Е в лечении рубцов: систематический обзор». Эстет Сург Дж.. 36 (8): 959–965. Дои:10.1093 / asj / sjw046. PMID  26977069.
  12. ^ Косари П., Алихан А., Соколов М., Фельдман С.Р. (2010). «Витамин Е и контактный аллергический дерматит». Дерматит. 21 (3): 148–153. Дои:10.2310/6620.2010.09083. PMID  20487657.
  13. ^ Вс, Лена (6 сентября 2019 г.). «Испытания показывают, что в продуктах для курения марихуаны обнаружено загрязняющее вещество, связанное со смертельными заболеваниями легких». Вашингтон Пост. Получено 2019-09-09.
  14. ^ «Три компании вызваны в суд по делу о расследовании болезни Weed Vape». Катящийся камень. 10 сентября 2019.
  15. ^ Ву, Д; О'Ши, Д.Ф. (24 марта 2020 г.). «Возможность высвобождения легочного токсичного кетена в результате парового пиролиза ацетата витамина Е». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 117 (12): 6349–6355. Дои:10.1073 / pnas.1920925117. ЧВК  7104367. PMID  32156732.