Проантоцианидин типа А - A-type proanthocyanidin

Проантоцианидины типа это особый тип проантоцианидины, которые являются классом флавоноид. Проантоцианидины подпадают под широкий спектр названий в диетическом и научном жаргоне, в том числе олигомерный проантоцианидины, флавоноиды, полифенолы, конденсированные танины, и OPC. Проантоцианидины были впервые популяризированы французским ученым Жаком Маскелье.[1]

Распространение в растениях

Схематическая химическая структура димера проантоцианидина типа А

Связывание A-типа является менее распространенным признаком проантоцианидинов с 4β → 8 (B-тип ) и 2β → O → 7 межфлаваноидных связей.[2]

Проантоцианидин типа А гликозиды может быть изолирован от тертое какао.[3]

Димеры

Другие проантоцианидины A-типа можно найти в клюква,[2] корица,[4] кожура арахиса[5][6] и Герань нивеум.[7]

Химия

Процианидины B-типа (катехин димеры) могут быть превращены в процианидины A-типа радикальным окислением.[8] Паттерны фрагментации проантоцианидинов A-типа включают: деление гетероциклического кольца (HRF), ретро-Дильс-Ольха (RDA) деление, бензофуран-образующее деление (BFF) и расщепление метида хинона (QM).[9]

Метаболизм

Метаболизм проантоцианидинов типа A является значительным, поскольку большое количество метаболитов обнаруживается в моче и кале вскоре после приема пищи, богатой полимерами, что указывает на быстрое выведение и отсутствие физиологический эффект. Полимерные проантоцианидины типа А деполимеризуются в эпикатехин единиц в тонкий кишечник, затем раскололся на более мелкие фенольные кислоты без известной биологической роли.[10]

Исследование

В пробирке, Проантоцианидины А-типа, выделенные из клюквенный сок коктейль продемонстрировала антиадгезионную активность против Кишечная палочка привязка к мочеиспускательный канал эпителиальные клетки, тогда как проантоцианидины В-типа из винограда проявляли незначительную активность.[11] Однако у людей недостаточно клинический доказательства того, что проантоцианидины клюквы типа А эффективны в снижении риска инфекция мочевыводящих путей.[12][13]

Рекомендации

  1. ^ Хорошо, AM (2000). «Олигомерные проантоцианидиновые комплексы: история, структура и фитофармацевтические применения» (PDF). Обзор альтернативной медицины. 5 (2): 144–51. PMID  10767669. Архивировано из оригинал (PDF) 4 ноября 2009 г.. Получено 22 сентября 2009.
  2. ^ а б Нето, CC (2007). «Клюква и ее фитохимические вещества: обзор противораковых исследований in vitro». Журнал питания. 137 (1 приложение): 186S – 193S. Дои:10.1093 / jn / 137.1.186S. PMID  17182824.
  3. ^ Hatano, T; Миятаке, H; Нацумэ, М; Osakabe, N; Takizawa, T; Ито, H; Йошида, Т. (2002). «Гликозиды проантоцианидина и родственные полифенолы из какао-ликера и их антиоксидантные эффекты». Фитохимия. 59 (7): 749–58. Дои:10.1016 / S0031-9422 (02) 00051-1. PMID  11909632.
  4. ^ Мария Луиза Матеос-Мартин; Элизабет Фуге; Кармен Куеро; Хара Перес-Хименес; Хосеп Луис Торрес (2012). «Новое определение проантоцианидинов в корице (Cinnamomum zeylanicum L.) с использованием масс-спектрометрии MALDI-TOF / TOF ». Аналитическая и биоаналитическая химия. 402 (3): 1327–1336. Дои:10.1007 / s00216-011-5557-3. HDL:10261/88579. PMID  22101466.
  5. ^ de Camargo, A.C .; Регитано-д'Арсе, М.А.Б .; Gallo, C. R .; Шахиди, Ф. (2015). «Гамма-облучение вызвало изменения микробиологического статуса, фенольного профиля и антиоксидантной активности кожуры арахиса». Журнал функционального питания. 12: 129–143. Дои:10.1016 / j.jff.2014.10.034.
  6. ^ Хунсян Лу; Yamazaku Y .; Sasaku T .; Uchida M .; Tanaka H .; Ока С. (1999). «Проантоцианидины А-типа из кожуры арахиса». Фитохимия. 51 (2): 297–308. Дои:10.1016 / S0031-9422 (98) 00736-5.
  7. ^ Calzada, F; Серда-Гарсия-Рохас, CM; Meckes, M; Cedillo-Rivera, R; Пока, R; Мата, Р. (1999). «Геранины А и В, новые антипротозойные проантоцианидины А-типа из Geranium niveum». Журнал натуральных продуктов. 62 (5): 705–9. Дои:10.1021 / np980467b. PMID  10346950.
  8. ^ Кондо, Казунари; Курихара, Масааки; Фукухара, Киёси; Танака, Такаши; Сузуки, Такаши; Мията, Наоки; Тойода, Масатаке (2000). «Превращение процианидина B-типа (димер катехина) в A-тип: доказательства отщепления водорода C-2 от катехина во время радикального окисления». Буквы Тетраэдра. 41 (4): 485–488. Дои:10.1016 / S0040-4039 (99) 02097-3.
  9. ^ Ли, Хуэй-Цзин; Дейнзер, Макс Л. (2008). «Масс-спектральный анализ изолированных проантоцианидинов А-типа хмеля методом тандемной масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением». Журнал масс-спектрометрии. 43 (10): 1353–63. Дои:10.1002 / jms.1411. PMID  18416438.
  10. ^ Мария Луиза Матеос-Мартин; Хара Перес-Хименес; Элизабет Фуге; Хосеп Луис Торрес (2012). "Профиль метаболитов проантоцианидина в моче и кале корицы обыкновенной (Cinnamomum zeylanicum Л.) у крыс ». Мол. Nutr. Еда Res. 56 (4): 671–675. Дои:10.1002 / mnfr.201100672. HDL:10261/88578. PMID  22383303.
  11. ^ Хауэлл А.Б., Рид Дж. Д., Крюгер К. Г., Уинтерботтом Р., Каннингем Д. Г., Лихи М. (2005). «Проантоцианидины клюквы А-типа и антиадгезионная активность уропатогенных бактерий». Фитохимия. 66 (18): 2281–91. Дои:10.1016 / j.phytochem.2005.05.022. PMID  16055161.
  12. ^ «Научное заключение по обоснованию заявления о здоровье, связанном с CranMax®, и снижении риска инфекции мочевыводящих путей путем ингибирования адгезии определенных бактерий в мочевыводящих путях в соответствии со статьей 14 Регламента (ЕС) № 1924/20061». Журнал EFSA. 12 (5): 3657. 2014. Дои:10.2903 / j.efsa.2014.3657.
  13. ^ Jepson, RG; Уильямс, G; Крейг, JC (17 октября 2012 г.). Джепсон, Рут G (ред.). «Клюква для профилактики инфекций мочевыводящих путей». Кокрановская база данных систематических обзоров. 10: CD001321. Дои:10.1002 / 14651858.CD001321.pub5. ЧВК  7027998. PMID  23076891.