Азастен - Azastene

Азастен
Azastene.svg
Клинические данные
Другие именаWIN-17625; 4,4,17α-триметиландроста-2,5-диено (2,3-d) изоксазол-17β-ол
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭМБЛ
Химические и физические данные
ФормулаC23ЧАС33NО2
Молярная масса355.522 г · моль−1
3D модель (JSmol )

Азастен (ГОСТИНИЦА, USAN ) (кодовое название разработки WIN-17625) это ингибитор стероидогенеза описывается как контрацептив, лютеолитический, и абортивное средство который никогда не продавался.[1][2] Он действует как конкурентный ингибитор из 3β-гидроксистероид дегидрогеназа (IC50 = 1 мкМ), тем самым подавляя формирование из прогестерон, кортикостероиды, андрогены, и эстрогены.[3][4] Из-за подавления синтеза кортикостероидов азастен иммунодепрессивный.[2]

Синтез

Синтез азастена:[5]

Один синтез этого соединения включает начальное алкилирование метилтестостерона с помощью сильного основания и метилиодида с получением 4,4-диметилового производного. Формилирование алкоксидом и метилформиат приводит к 2-гидроксиметильному производному. Реакция последнего на гидроксиламин приводит к образованию изоксазольного кольца. Затем получается азастен.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Elks J (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарственных средств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. С. 113–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  2. ^ а б Milne GW (8 мая 2018 г.). Лекарства: синонимы и свойства: синонимы и свойства. Тейлор и Фрэнсис. С. 1457–. ISBN  978-1-351-78989-9.
  3. ^ Раннебаум Б., Рабе Т., Кизель Л. (6 декабря 2012 г.). Будущие аспекты контрацепции: материалы международного симпозиума, проходившего в Гейдельберге, 5–8 сентября 1984 г. Часть 1 Мужская контрацепция. Springer Science & Business Media. С. 74–. ISBN  978-94-009-4910-2.
  4. ^ Сингх Х., Джиндал Д.П., Ядав М.Р., Кумар М. (1991). «Гетеростероиды и исследования лекарств». Прогресс в медицинской химии. 28: 233–300. Дои:10.1016 / s0079-6468 (08) 70366-7. ISBN  978-0-08-086276-7. PMID  1843548.
  5. ^ США 3966926, Potts GO, выпущенный в 1976 году, назначенный Sterling Drug .