Этил цианоакрилат - Ethyl cyanoacrylate

Этил цианоакрилат
Структурная формула этилцианоакрилата
Шаровидная модель молекулы этилцианоакрилата
Имена
Название ИЮПАК
Этил 2-цианопроп-2-еноат
Другие имена
Этил-2-цианоакрилат; ЭКА; Этил-альфа-цианоакрилат; 910EM; ace-ee; CN2; CN4; Cemedine 3000rs; Клей Крейзи; Permabond 105: Permabond 200; Супер клей; Pro grip 4000; ТК 200; ТК 201; Cyanolite 201; Цианакрин; Циано-Шпон
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.027.628 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 230-391-5
Номер RTECS
  • UD3330050
UNII
Номер ООН1993
Характеристики
C6ЧАС7NО2
Молярная масса125.127 г · моль−1
Плотность1,06 г / мл
Температура плавления -22 ° С (-8 ° F, 251 К)
Точка кипения От 54 до 56 ° C (от 129 до 133 ° F; от 327 до 329 K) при 3 мм рт. ст.
Опасности
точка возгорания 83 ° С (181 ° F, 356 К)
0,2 частей на миллион
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Этил цианоакрилат (ECA), а цианоакрилат сложный эфир, является этил сложный эфир 2-циано-2-пропеновая кислота. Это бесцветный жидкость с низким вязкость и слабый сладковатый запах в чистом виде. Это главный компонент цианоакрилат клеи и могут встречаться во многих торговые наименования.[1] Растворим в ацетон, метилэтилкетон, нитрометан, и метиленхлорид.[2] ECA полимеризуется быстро в присутствии влага.

Производство

Этилцианоакрилат получают конденсация из формальдегид с этилцианоацетат:

CH
2
(C≡N) CO
2
Et
+ CH
2
О
ЧАС
2
C
2
Et
+ ЧАС
2
О

Этот экзотермическая реакция дает полимер, который впоследствии спеченный, термически "треснувший" дать мономер. Альтернативно, он может быть получен этоксикарбонилирование из цианоацетилен.[1]

Приложения

Этилцианоакрилат применяют для склеивания различных материалов. Он также используется в медицине для жидкие повязки и для шов - без хирургического вмешательства, но применяется реже, чем менее токсичный п-бутил и октилцианоакрилаты. Стандартные потребительские клеи непригодны для медицинского применения, поскольку они не относятся к медицинскому уровню, а это означает, что их составы на основе растворителей и цианоакрилатов не были оценены и оптимизированы для снижения токсичности и предотвращения реакций на инородные тела, как в случае с медицинскими цианоакрилаты[3]

После отверждения полученная смола размягчается при температуре выше 150 ° C (302 ° F). Рабочая температура соединения составляет –54–82 ° C (–65–180 ° F). Его диэлектрическая постоянная в 1мегагерц составляет 3,33.[4]

Безопасность

В США предельное пороговое значение для ЭКА - 0,2 промилле. Причины нагрева деполимеризация отвержденного поли-ЭКА, образуя газообразные продукты, которые являются сильным раздражителем легкие и глаза.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Охара, Такаши; Сато, Такахиса; Симидзу, Нобору; Прешер, Гюнтер; Швинд, Гельмут; Вайберг, Отто; Мартен, Клаус; Грейм, Гельмут; Шаффер (2020). «Акриловая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. С. 1–21. Дои:10.1002 / 14356007.a01_161.pub4.
  2. ^ https://web.archive.org/web/20090603175358/http://palmlabsadhesives.com/technical_data.htm
  3. ^ http://www.miracleglue.com/wounds.htm
  4. ^ «Архивная копия». Архивировано из оригинал на 2008-12-08. Получено 2008-12-08.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь)