Imazaquin - Imazaquin

Imazaquin
Imazaquin
Имена
Систематическое название ИЮПАК
3-хинолинкарбоновая кислота, 2- [4,5-дигидро-4-метил-4- (1-метилэтил) -5-оксо-1H-имидазол-2-ил] - [1]
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.120.551 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C17ЧАС17N3О3
Молярная масса311.341 г · моль−1
Внешностьбесцветное твердое вещество

CID 54739 из PubChem </ref>

Плотность1,35 г / см3 [1]
Температура плавления От 219 до 222 ° C (от 426 до 432 ° F, от 492 до 495 K)[2]
Растворим в воде при 25 ° C: 60-120 частей на миллион [2]
бревно п1.474±0.662[1]
Давление газа0,013 мПа при 60 ° C [2]
Кислотность (пKа)3.10±0.30 [1]
Опасности
Главный опасностиМожет быть вреден при проглатывании. Вредно при контакте с кожей.[3]
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Imazaquin это имидазолинон гербицид, названный так потому, что он содержит имидазолинон основной. Это органическое соединение используется для борьбы с широким спектром видов сорняков. Это бесцветное или белое твердое вещество, хотя коммерческие образцы могут иметь коричневый или коричневый цвет.

Имидазолиноновые гербициды

Имазакин вместе с имазаметабенз-метил, имазапыр, имазапический, имазетапир, и имазамокс составляют класс синтетических соединений, называемых имидазолинон гербициды. Все эти химические вещества содержат имидазолиноновое кольцо с группой карбоновой кислоты, присоединенной к основной цепи.[4] Они различаются прикрепленной кольцевой структурой.

Имидазолиноновые гербициды убивают растения, подавляя синтаза ацетогидроксикислот (АХАС). AHAS - это первый фермент аминокислотного пути с разветвленной цепью, который приводит к синтезу аминокислот. лейцин, изолейцин, и валин.[5] Сорта сельскохозяйственных культур, устойчивые к этим гербицидам, были выведены путем традиционной селекции и продаются на BASF под брендом Clearfield.[6][7]

История

Имидазолиноновые гербициды были впервые обнаружены в 1970-х годах. Первый патент США был выдан в 1980 году на имазаметабенз-метил. Имазакин, имазапир, имазапик и имазетпир последовали их примеру и получили патенты в 1989 году. Имазамокс, последний из шести, получил патент в США в 1994 году.[4]

Открытие имидазолиноновых гербицидов было проведено в г. Американский цианамид Медицинское отделение в 1950-е годы. Первоначальная молекула свинца была молекулой фталимид. Спустя годы было обнаружено, что эта молекула проявляет гербицидную активность. Связь с AHAS тогда не была понята. Производное фталимида показало себя многообещающим, когда проявило некоторую активность, регулирующую рост растений. Последовала оптимизация, и попытка обеспечить производство образцов для полевых испытаний привела к образованию трициклического соединения. Та же самая реакция была проведена с исходным фталимидом, в результате было получено соединение, которое проявляло гербицидную активность широкого спектра. Дальнейшие исследования привели к созданию первого имидазолинонового гербицида.[8]

Характеристики

Имазаквин имеет растворимость в воде 60 мг / л.[9] а его период полураспада в почве составляет 60 дней. Поэтому он относится к категории умеренно стойких пестицидов.[9]

Когда имазакин применяется к сельскохозяйственным культурам, его основное взаимодействие с почвой. гуминовые кислоты. Было обнаружено, что скорость агрегации имазахина на гуминовых кислотах почвы больше всего зависит от pH окружающей среды. Имазакин показал больше адсорбция при более низких pH. Адсорбция максимальна при pH, ближайшем к pKa карбоксильной группы имазахина. При более высоких значениях pH водородные связи и комплексы с переносом заряда, которые образуются во время адсорбционного взаимодействия, намного слабее при более высоких значениях pH.[10]

В сорбция Коэффициент - это средство определения способности пестицида связываться с частицами почвы. Чем больше коэффициент, тем выше сорбционный потенциал. Более высокий коэффициент сорбции означает большее затруднение движения и, возможно, увеличение стойкости в результате защиты от разложения. Имазаквин имеет коэффициент сорбции 20.[9]

Использует

Имазакин в основном используется в качестве гербицида для борьбы с ростом сорняков на газонах и полях с дерновым покрытием. Благодаря тому, что он очень эффективен и селективен, он является одним из наиболее часто используемых гербицидов.[11] Он классифицируется как имидазолиноновый гербицид, который контролирует рост сорняков за счет ингибирования определенных аминокислот, которые оказались жизненно важными для роста растений. Имазахин ингибирует фермент синтазы ацетогидроксикислот (AHAS), ответственный за синтез аминокислот валина, лейцина и изолейцина. При применении имазакин останавливает рост сорняков, что в конечном итоге убивает их или вызывает гибель сорняков из-за своей неспособности конкурировать с окружающей растительностью.

Имазакин можно применять до посадки, до посадки на поверхности, до появления всходов или на ранних этапах после появления всходов.[12]

Синтез

Реакция синтеза имазахина

Реакция начинается с NH2 группа бензоламин добавление ко второй карбонильной группе на диэтил 2-оксобутандиоат (диэтилоксалоацетат).

Токсичность

Имазаквин является относительно нетоксичным, неканцерогенным химическим веществом, не вызывающим или минимальным раздражением глаз и кожи при попадании на дерму, пероральном приеме или вдыхании. Оно имеет классификация токсичности III, что соответствует лишь незначительной токсичности. Это пестицид с относительно низкой токсичностью, который может попадать в пищу, питьевую воду и жилые районы. Хотя воздействие на жилые районы влияет на младенцев и детей, его присутствие не вызывает опасений из-за низкого оценочного совокупного риска, который соответствует требованиям FQPA стандарты безопасности. Воздействие имазакина при вдыхании, попадании на кожу и внутрь дало относительно низкие значения маржи воздействия, выпущенные Агентством по охране окружающей среды, считающим имазакин минимальным риском.[13]

Животные

Исследование, проведенное Корнелл Университет показали, что имазакин, принятый людьми и животными, выводится в течение 48 часов, 94% через моча и 4% через кал. В LD50 для собак, крыс, кроликов и самок мышей каждая составляла 1000 мг / кг, 5000 мг / кг, 2000 мг / кг и 2363 мг / кг соответственно. Хроническая токсичность исследования также проводились на кроликах, крысах и гончая собаки. Хроническое воздействие имазакина на кожу кроликов в течение 21-дневного периода не оказало на кроликов никакого воздействия. 90-дневное и однолетнее исследование приема имазакина на крысах также не дало никаких эффектов. Однако через год диетическое хронический воздействие имазакина на собак породы гончая, собаки, получавшие самую высокую дозу имазакина в день, 5000 ppm, испытали такие эффекты, как снижение веса тела, скелет миопатия, легкий анемия, Костный мозг гиперплазия, повышенный уровень в крови SGOT, DSGPT и CPK, и увеличил печень масса. Имазакин также нетоксичен для птиц и рыб при правильном применении. Имазакин дал отрицательный результат на: мутаген последствия, органная токсичность, и репродуктивные эффекты.[14]

Среда

Имазакин не являетсялетучий химическое вещество, которое ограничивает проникновение в почву, которая в конечном итоге разрушается в течение 4–6 месяцев. Химическое вещество разрушается микробно и медленно восстанавливается до углекислый газ и метаболиты. Находясь в почве, имазакин всасывается через корни растений, где это химическое вещество присутствует или метаболизируется быстро без эффекта, медленно метаболизируется или не метаболизируется вообще, что в конечном итоге приведет к гибели растения. Что касается разложения в поверхностных водах, имазакин имеет гидролитический период полураспада 5,5 месяцев при pH 9. При pH 3 и 5 он устойчив к гидролиз.[14]

Рекомендации

  1. ^ а б c d е «3-хинолинкарбоновая кислота, 2- [4,5-дигидро-4-метил-4- (1-метилэтил) -5-оксо-1H-имидазол-2-ил]». SciFinder. Получено 3 июля 2013.
  2. ^ а б c CID 54739 из PubChem
  3. ^ «Имазаквин MSDS». SigmaAldrich. Получено 3 июля 2013.
  4. ^ а б Кригер, Роберт; Фредерик Г. Гесс; Джейн Э. Харрис; Кимберли Пендино; Кэтрин Поннок (2001). «Справочник по токсикологии пестицидов». Имидазолиноны. 1: 1641–1642.
  5. ^ Ламберт, Клеменс (2012). Классы биоактивных гетероциклических соединений: агрохимикаты. Джон Вили и сыновья. С. 47–49. ISBN  9783527664436.
  6. ^ Тан, Сиюань; Эванс, Ричард Р; Дамер, Марк Л; Сингх, Биджай К.; Шэнер, Дейл L (2005). «Культуры, устойчивые к имидазолинону: история, текущее состояние и будущее». Наука о борьбе с вредителями. 61 (3): 246–257. Дои:10.1002 / ps.993. ISSN  1526-498X. PMID  15627242.
  7. ^ Домингес-Мендес, Рафаэль; Алькантара-де-ла-Крус, Рикардо; Rojano-Delgado, Antonia M .; Фернандес-Морено, Пабло Т.; Апонте, Рафаэль; Де Прадо, Рафаэль (1 ноября 2017 г.). «В новых устойчивых к имазамоксу сортах твердой и мягкой пшеницы задействовано множество механизмов». Научные отчеты. 7 (1): 14839. Bibcode:2017НатСР ... 714839D. Дои:10.1038 / s41598-017-13874-3. ЧВК  5665993. PMID  29093532.
  8. ^ Ширмер, Ульрих (2012). Современные средства защиты растений: гербициды, том 1. Джон Вили и сыновья. С. 88–91. ISBN  9783527329656.
  9. ^ а б c Vogue, Пегги А. "База данных по свойствам пестицидов расширения OSU". Национальный информационный центр по пестицидам. Получено 10 апреля 2013.
  10. ^ Патриция, Леоне; Мара Дженнари; Мишель Негре; Вальтер Боэро (2001). «Роль ферригидрита в адсорбции трех имидазолиноновых гербицидов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 49 (3): 1315–1320. Дои:10.1021 / jf000913c. PMID  11312857.
  11. ^ McCourt, J.A .; Pang, S. S .; Кинг-Скотт, Дж .; Guddat, L.W .; Дагглби, Р. Г. (2006). «Сайты связывания гербицидов, выявленные в структуре синтазы ацетогидроксикислот растений». Труды Национальной академии наук. 103 (3): 569–73. Bibcode:2006ПНАС..103..569М. Дои:10.1073 / pnas.0508701103. ЧВК  1334660. PMID  16407096.
  12. ^ Робертс, Теренс (1998). Метаболические пути агрохимикатов: инсектициды и фунгициды. Кембридж: Королевское химическое общество. п. 368. ISBN  9780854044948.
  13. ^ Дебра Эдвардс (декабрь 2005 г.). «Отчет о прогрессе в переоценке толерантности Закона о защите качества пищевых продуктов (FQPA) и решении по управлению рисками (TRED) для Imazaquin» (PDF). Агентство по охране окружающей среды США.
  14. ^ а б Корнелл Университет; Университет штата Мичиган; Государственный университет Орегона; Калифорнийский университет в Дэвисе (июнь 1996 г.). "Имазакин".

внешняя ссылка

  • Imazaquin в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)