Изованилин - Isovanillin

Изованилин
Скелетная формула изованилина с показанными неявными атомами водорода и добавленным явным водородом
Имена
Систематическое название ИЮПАК
3-гидрокси-4-метоксибензальдегид[1]
Другие имена
5-Formylguaiacol

3-гидрокси-п-анисальдегид
3-гидрокси-4-метоксибензальдегид

Изованилин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
1073021
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.009.724 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 210-694-9
MeSHИзованилин
Номер RTECS
  • CU6540000
UNII
Характеристики
C8ЧАС8О3
Молярная масса152.149 г · моль−1
ВнешностьПолупрозрачные кристаллы
Температура плавления От 113 до 116 ° C (от 235 до 241 ° F, от 386 до 389 K)
Точка кипения 179 ° С (354 ° F, 452 К) при 15 мм рт.
бревно п1.25
Кислотность (пKа)9.248
Опасности
Раздражающий Си
R-фразы (устарело)R36 / 37/38
S-фразы (устарело)S26, S36 / 37
Родственные соединения
Родственные соединения
Анисальдегид

Эвгенол
Фенол
Ванилин

Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Изованилин это фенольный альдегид, органическое соединение и изомер из ванилин.[2] Это селективный ингибитор альдегидоксидаза. Он не является субстратом этого фермента и метаболизируется альдегиддегидрогеназа в изованиловая кислота, что может сделать его кандидатом на применение в терапии отвращения к алкоголю.[3] Изованилин можно использовать как предшественник в химии полный синтез из морфий.[4][5] Предполагаемый метаболизм изованилина (и ванилина) в крыса описан в литературе,[6] и является частью WikiPathways[7] машиночитаемый сборник путей.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ «Изованилин». Проект PubChem. Национальный центр биотехнологической информации.
  2. ^ «Изованилин - Резюме соединения (CID 12127)».
  3. ^ Георгиос Панутсопулос; Кристин Бидхэм (2005). «Ферментативное окисление ванилина, изованилина и протокатехового альдегида с помощью свежеприготовленных ломтиков печени морской свинки». Cell Physiol Biochem. 15 (1–4): 89–98. arXiv:Quant-ph / 0403227. Дои:10.1159/000083641. PMID  15665519. S2CID  17057295.
  4. ^ Учида, Кендзи; Йокосима, Сатоши; Кан, Тошиюки; Фукуяма, Тору (2006). «Полный синтез (±) -морфина». Органические буквы. 8 (23): 5311–5313. Дои:10.1021 / ol062112m. PMID  17078705.
  5. ^ Учида, Кендзи; Йокосима, Сатоши; Кан, Тошиюки; Фукуяма, Тору (2009). «Полный синтез (±) -морфина». Гетероциклы. 77 (2): 1219–1234. Дои:10.3987 / COM-08-S (Ф) 103. PMID  17078705. Получено 27 декабря 2013.
  6. ^ Strand, L.P .; Шелайн Р. Р. (январь 1975 г.). «Метаболизм ванилина и изованилина у крысы». Xenobiotica; Судьба чужеродных соединений в биологических системах. 5 (1): 49–63. Дои:10.3109/00498257509056093. ISSN  0049-8254. PMID  1154798.
  7. ^ «Метаболизм ванилина и изованилина». WikiPathways. 2019-10-31.