Mauveine - Mauveine

Письмо сына Перкина с образцом крашеного шелка

Mauveine, также известный как анилиновый фиолетовый и Розовато-лиловый, был одним из первых синтетических красители.[1][2] Было обнаружено по счастливой случайности к Уильям Генри Перкин в 1856 году, когда он пытался создать лекарство от малярия.[3] Это также один из первых химических красителей, которые стали массово производиться.[4][5]

Химия

Mauveine представляет собой смесь четырех родственных ароматный соединения, различающиеся количеством и размещением метильные группы. Его органический синтез включает растворение анилин, п-толуидин, и о-толуидин в серная кислота и воды в соотношении примерно 1: 1: 2, затем добавив дихромат калия.[6]

Mauveine A (C
26ЧАС
23N+
4Икс−
) включает 2 молекулы анилин, один из п-толуидин и один из о-толуидин. Mauveine B (C
27ЧАС
25N+
4Икс−
) включает по одной молекуле анилина, п-толуидин и два из о-толуидин. В 1879 году Перкин показал мовен B, связанный с сафранины к окислительный /редуктивный потеря п-толильная группа.[7] Фактически, сафранин представляет собой 2,8-диметил феназиниум соль, тогда как парасафранин производства Perkin предполагается[8] быть 1,8- (или 2,9-) диметилом изомер.

Молекулярную структуру мовеина определить оказалось сложно, и в 1994 году его наконец идентифицировали.[9] В 2007 году были выделены и идентифицированы еще двое: мовен B2, изомер мовеина B с метилом по другой арильной группе, и мовен C, в котором есть еще один п-метильная группа, чем мовеин А.[10]

  • скелетная формула мовеина B

  • скелетная формула мовеина B2

  • скелетная формула мовеина С

В 2008 году были обнаружены дополнительные мовены и псевдомовены, в результате чего общее количество этих соединений достигло 12.[11]. В 2015 году впервые было сообщено о кристаллической структуре.[12]

История

Профессор Чарльз Рис - ношение галстука-бабочки, окрашенного оригинальным лиловым оттенком; RSC журнал имени Перкина

В 1856 г. Уильям Генри Перкин, которому тогда было 18, его профессор бросил вызов Август Вильгельм фон Хофманн, синтезировать хинин. С одной попытки Перкин окисленный анилин с использованием дихромат калия, чей толуидин примеси реагировали с анилином и давали черное твердое вещество, что свидетельствует о «неудавшемся» органическом синтезе. Перкин заметил, что протирая колбу спиртом. фиолетовый порции раствора.

Подходит как краситель шелк и другие текстиль, это было запатентованный Перкин, который в следующем году открыл красильную мастерскую, массово производив ее на Гринфорд на берегу Канал Гранд Юнион в Миддлсекс.[13] Первоначально он назывался анилиновый фиолетовый. В 1859 г. он получил название лиловый в Англии через французское название мальва цветок, а позже химики назвали его мовен.[14] В период с 1859 по 1861 год розовато-лиловый цвет стал предметом моды. Еженедельный журнал Круглый год описал женщин, носящих этот цвет, как «все летящие в деревню, как многие перелетные птицы пурпурного рая».[15] Журнал перфорации опубликованные карикатуры, высмеивающие огромную популярность этого цвета: «Лиловато-лиловая корь распространилась настолько серьезно, что пора подумать, с помощью каких средств [их] можно остановить».[16][17][18]

К 1870 году спрос уступил место новым синтетическим цветам в синтетический краситель индустрия запущена mauveine.

В начале 20-го века Национальная ассоциация кондитеров США разрешила мовеин в качестве пищевого красителя с множеством эквивалентных названий: розолан, фиолетовая паста, хром фиолетовый, анилин фиолетовый, анилин фиолетовый, Фиалка Перкина, неприятный, фенамин, пурпурин и Лыдин.[19]

Позднее выяснилось, что рабочие, занятые в производстве анилиновых красок, подвержены повышенному риску рака мочевого пузыря, в частности переходно-клеточная карцинома, но к 1950-м годам промышленность синтетических красок помог преобразовать медицину, включая лечение рака.[20][21][22]

Рекомендации

  1. ^ Хубнер (2006). «История - 150 лет лилового». Chemie in Unserer Zeit. 40 (4): 274–275. Дои:10.1002 / ciuz.200690054.
  2. ^ Энтони С. Трэвис (1990). "Сиреневый Перкин: предок органической химической промышленности". Технологии и культура. 31 (1): 51–82. Дои:10.2307/3105760. JSTOR  3105760.
  3. ^ Сент-Клер, Кассия (2016). Тайная жизнь цвета. Лондон: Джон Мюррей. п. 21. ISBN  9781473630819. OCLC  936144129.
  4. ^ Хикс, янв (2017-08-25). «Уильям Генри Перкин и первый в мире синтетический краситель». Блог Музея науки и промышленности. Получено 2019-10-07.
  5. ^ «Фиолетовый цвет: как случайное открытие навсегда изменило моду». CNN. 12 марта 2018.
  6. ^ Микромасштабный синтез лилового Scaccia, Rhonda L .; Кафлин, Дэвид; Болл, Дэвид В. J. Chem. Educ. 1998 75 769 Абстрактный
  7. ^ Перкин, В. Х. (Январь 1879 г.). "О лилово-лиловом и родственных ему окрасках". J. Chem. Soc. Транс. 1879: 717–732. Дои:10.1039 / CT8793500717.
  8. ^ Источник на сайте: ch.ic.ac.uk Связь
  9. ^ Meth-Cohn, O .; Смит, М. (1994). «Что на самом деле сделал В. Х. Перкин, окислив анилин, чтобы получить мовеин?». Журнал химического общества, Perkin Transactions 1. 1994: 5–7. Дои:10.1039 / P19940000005.
  10. ^ Seixas De Melo, J .; Takato, S .; Sousa, M .; Melo, M. J .; Парола, А. Дж. (2007). «Пересмотр красителя (ов) Перкина: спектроскопия и фотофизика двух новых соединений мовеина (B2 и C)». Химические коммуникации (25): 2624–6. Дои:10.1039 / b618926a. PMID  17579759.
  11. ^ Sousa, Micaela M .; Мело, Мария Дж .; Парола, А. Хорхе; Моррис, Питер Дж. Т .; Rzepa, Henry S .; Де Мело, Х. Сержио Сейшас (2008). «Этюд в лиловом: открытие красителя Перкина в исторических образцах». Химия - Европейский журнал. 14 (28): 8507–8513. Дои:10.1002 / chem.200800718. HDL:10316/8229. PMID  18671308.
  12. ^ Платер, М. Джон; Харрисон, Уильям Т. А .; Рзепа, Генри С. (2015). "Синтезы и структуры псевдо-мовеина пикрата и 3-фениламино-5- (2-метилфенил) -7-амино-8-метилфеназиния пикрата этанола: первые кристаллические структуры мовеинового хромофора и синтетического производного". Журнал химических исследований. 39 (12): 711–718. Дои:10.3184 / 174751915X14474318419130.
  13. ^ Местоположение Google Планета Земля: Скачать
  14. ^ Matthew, H.C.G .; Ховард Харрисон, Брайан (2004). Оксфордский национальный биографический словарь: совместно с Британской академией. Oxford University Press. ISBN  0-19-861393-8. Perkins Tyrian. пурпурный.
  15. ^ Гарфилд, Саймон (21 сентября 2000). "Саймон Гарфилд на сиреневом". Хранитель. ISSN  0261-3077. Получено 2020-05-27.
  16. ^ Блейкмор, Эрин. "Как малярия дала нам лиловый". Смитсоновский журнал. Получено 2020-05-27.
  17. ^ Джексон, Шелли. "Цвета / Лиловый | Шелли Джексон". cabinmagazine.org. Получено 2020-05-27.
  18. ^ "Дневное платье | V&A Search the Collections". Коллекции V и A. 2020-05-27. Получено 2020-05-27.
  19. ^ Леффманн, Генри; Уильям Бим (1901). Выберите методы анализа пищевых продуктов. Филадельфия: Сын П. Блэкистона и компания, стр.77. Perkins Tyrian. пурпурный.
  20. ^ Картрайт, Р.А. (1983). «Исторические и современные эпидемиологические исследования групп населения, подвергшихся воздействию N-замещенных арильных соединений». Перспективы гигиены окружающей среды. 49: 13–19. Дои:10.1289 / ehp.834913. ЧВК  1569142. PMID  6339220.
  21. ^ Джон Э. Леш, Первые чудодейственные препараты: как сульфамидные препараты изменили медицину (Нью-Йорк: Oxford University Press, 2007), стр. 202–3
  22. ^ D J Th Wagener, История онкологии (Хаутен: Springer, 2009 г.), стр. 150–1.

дальнейшее чтение

внешняя ссылка