Пропаргил бромид - Propargyl bromide
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 3-бромопроп-1-ин | |
| Другие имена 3-бром-1-пропин Бромопропин 1-бром-2-пропин 1-бром-2-пропин гамма-Бромаллилен 2-пропинил бромид Пропаргил бромид Пропинил бромид | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.135  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C3ЧАС3Br | |
| Молярная масса | 118.961 г · моль−1 |
| Внешность | бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,57 г / мл (20 ° С)[1] |
| Температура плавления | -61,1 ° С (-78,0 ° F, 212,1 К)[1] |
| Точка кипения | 89 ° С (192 ° F, 362 К)[1] |
| Нерастворимый | |
| Растворимость | Растворим в органических растворителях |
| бревно п | 1.179 |
| Давление газа | 72 мбар (20 ° C)[1] |
| Опасности | |
| Главный опасности | Легковоспламеняющийся, токсичный, коррозионный |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 18 ° С (64 ° F, 291 К)[1] |
| 324 ° С (615 ° F, 597 К)[1] | |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Пропаргил бромид, также известный как 3-бром-1-пропин, является органическое соединение с химической формулой CHCCH2Br. Это галогенированное органическое соединение, состоящее из пропин с бром заместитель на метильная группа. Обладает слезоточивым действием, как и родственные соединения. Соединение является полезным реагентом в органический синтез.
Приложения
В 1960-х годах пропаргилбромид был впервые использован в почвенном фумиганте под названием Trizone.[2]
Бромид пропаргила также можно использовать в качестве промежуточного продукта для синтеза органических соединений, в том числе агрохимикаты и фармацевтические препараты. Он образует Реактив Гриньяра при низких температурах, например.[3]
Производство
Бромид пропаргила может быть получен путем обработки пропаргиловый спирт с трибромид фосфора.[4]
Реакции
Пропаргилбромид может быть использован в ениновом метатезисе пропаргиловых аминов, пропаргилировании спирокетонов, производстве аллиловых спиртов и еноновых комплексов.[5]
Альдегиды могут реагировать с пропаргилбромидом в Реакция типа Барбье с образованием также алкиновых спиртов:[6]
Безопасность
Бромид пропаргила представляет собой слезоточивый и алкилирующий агент.[7]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ а б c d е ж Записывать в базе данных веществ GESTIS Институт охраны труда и здоровья
- ^ Франц Мюллер и Арнольд П. Апплебики «Борьба с сорняками, 2. Индивидуальные гербициды» в Энциклопедия промышленной химии Ульмана, 2010, Дои:10.1002 / 14356007.o28_o01
- ^ Хеннинг Хопф, Ингрид Бем и Юрген Кляйншрот (1990). «Реакция Дильса-Альдера 1,2,4,5-гексатетраена: тетраметил [2.2] парациклофан-4,5,12,13-тетракарбоксилат». Органический синтез. 60: 41.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь); Коллективный объем, 7, п. 485
- ^ «Процесс производства пропаргилбромида». Получено 7 ноября, 2012.
- ^ «Пропаргил бромид». Получено 5 ноября, 2012.
- ^ Артур Йыги и Уно Мяэорг (2001). "Zn-опосредованная региоселективная реакция Барбье пропаргиловых бромидов в THF / водном NH4Cl Раствор » (PDF). Молекулы. 6 (12): 964–968. Дои:10.3390/61200964. ISSN 1420-3049.
- ^ «3-Бром-1-Пропин». Получено 3 ноября, 2012.