Розоцианин - Rosocyanine

Розоцианин
Rosocyanine.svg
Имена
Другие имена
Розоцианин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
[ДО Н.Э21ЧАС19О6)2] Cl (в виде хлорида)
Молярная масса781,013 г / моль
Внешностьтвердое вещество темно-зеленого цвета
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Розоцианин и руброкуркумин два материала красного цвета, которые образуются в результате реакции между куркумин и бораты.

Заявление

В цветовая реакция между бораты и куркумин используется в спектрофотометрический определение и количественная оценка бор присутствует в продуктах питания или материалах. Куркумин желтая окраска натуральный пигмент найдено в корневых подвоях некоторых Куркума виды, особенно Curcuma longa (куркума), в концентрациях до 3%. В так называемом методе куркумина для количественное определение бора он служит партнером реакции для борная кислота. Реакция очень чувствительна, поэтому малейшие количества бор могут быть обнаружены. В этом случае используется максимальное поглощение розоцианина при 540 нм. колориметрический метод. Образование розоцианина зависит от условий реакции. Реакцию предпочтительно проводят в кислых растворах, содержащих соляную или серную кислоту. Цветная реакция также протекает в разных условиях; однако в щелочной раствора наблюдается постепенное разложение. Реакция может нарушиться при более высоком pH значения, мешающие другим соединениям.

Модель заполнения пространства

Розоцианин образуется в виде комплекса 2: 1 из куркумина и борной кислоты в кислых растворах. Комплексы бора, образованные с розоцианином, представляют собой диоксаборины (здесь 1,3,2-диоксаборин). Куркумин обладает 1,3-дикетон структуру и поэтому может рассматриваться как хелатирующий агент. В отличие от более простого 1,3-дикетонсодержащего соединения ацетилацетон (который образует ацетилацетонатные комплексы с металлами) весь скелет куркумина находится в резонанс с 1,3-дикарбонильной частью, что делает основную цепь расширенной сопряженная система. Исследования структуры показали, что положительный заряд распределен по всей молекуле. В розоцианине две части куркумина не компланарны, а скорее перпендикулярны друг другу (как видно на 3D-модели) в результате тетраэдрической геометрии четырехкоординатного бора. То же касается руброкуркумина.

Чтобы исключить присутствие других материалов во время количественного определения бора с использованием метода куркумина, был разработан вариант процесса. В этом процессе 2,2-диметил-1,3-гександиол или же 2-этил-1,3-гександиол добавляются, помимо куркумина, в нейтральный раствор борсодержащего раствора. Комплекс, образованный между бором и производным 1,3-гександиола, удаляют из водного раствора экстракцией в органическом растворителе. Подкисление органической фазы дает руброцианин, который можно обнаружить колориметрическими методами. Реакция куркумина с боратами в присутствии щавелевой кислоты дает красящее соединение. руброкуркумин.

Характеристики

Розоцианин - это темно-зеленое твердое вещество с глянцевым металлическим блеском, которое образует растворы красного цвета. Практически нерастворим в воде и некоторых органических растворителях, очень мало растворим (до 0,01%) в этиловый спирт, и немного растворим (примерно 1%) в пиридин, серная кислота, и уксусная кислота. Спиртовой раствор розоцианина временно становится темно-синим при обработке щелочь.

В руброкуркумине одна молекула куркумина заменена на Щавелевая кислота. Руброкуркумин производит аналогичный раствор красного цвета. Розоцианин - ионное соединение, а руброкуркумин - нейтральный комплекс.

Смотрите также

Рекомендации

  • Шлюмберже, М. Э. (1866). "Sur la réaction de l'acide borique sur la curcumine" [О реакции борной кислоты на куркумин]. Bulletin de la Société Chimique de Paris. 5 (1): 194–202. ISSN  0991-6504.
  • Clarke, L .; Джексон, К. Л. (1908). «Росоцианин». Американский химический журнал. 39: 696–719. ISSN  0096-4085. LCCN  14006052. КОДЕКС: ACJOAZ.
  • Спайсер, Г. С .; Стрикленд, Дж. Д. Х. (1952). «Соединения куркумина и борной кислоты. Часть I. Строение розоцианина». Журнал химического общества. 1952 (статья 906): 4644–4650. Дои:10.1039 / JR9520004644. ISSN  0368-1769. КОДЕКС: JCSOA9.
  • Bellamy, L.J .; Спайсер, Г. С .; Стрикленд, Дж. Д. Х. (1952). «Соединения куркумина и борной кислоты. Часть III. Инфракрасные исследования розоцианина и родственных ему соединений». Журнал химического общества. 1952 (статья 908): 4653–4656. Дои:10.1039 / JR9520004653. ISSN  0368-1769. КОДЕКС: JCSOA9.
  • Спайсер, Г. С .; Стрикленд, Дж. Д. Х. (1958). «Определение микрограмм и субмикрограмм количества бора. I. Абсорбциометрическое определение с куркумином». Analytica Chimica Acta. 18: 231–239. Дои:10.1016 / S0003-2670 (00) 87133-0. ISSN  0003-2670. КОДЕН: ACACAM.
  • Roth, H.J .; Миллер, Б. (1964). "Zur Kenntnis der Farbreaktion zwischen Borsäure und Curcumin. I. Borinsäure-Curcumin-Komplexe" [О понимании реакции красителя между борной кислотой и куркумином. I. Комплексы боринат – куркумин. Archiv der Pharmazie. 297 (10): 617–623. Дои:10.1002 / ardp.19642971007. ISSN  0376-0367. КОДЕКС: APBDAJ.
  • Roth, H.J .; Миллер, Б. (1964). "Zur Kenntnis der Farbreaktion zwischen Borsäure und Curcumin. II. Zur Konstitution des Rosocyanins und Rubrocurcumins" [О понимании реакции красителя между борной кислотой и куркумином. II. О структуре розоцианина и руброкуркумина. Archiv der Pharmazie. 297 (11): 660–673. Дои:10.1002 / ardp.19642971104. ISSN  0376-0367. КОДЕКС: APBDAJ.
  • Umland, F .; Thierig, D .; Мюллер, Г. (1966). "Photometrische Bestimmung von Bor im Picogram-Bereich" [Фотометрическое определение бора в области пикограмм]. Журнал аналитической химии Фрезениуса. 215 (5): 401–406. Дои:10.1007 / BF00510442. ISSN  0937-0633. КОДЕН: FJACEP.
  • Quint, P .; Умланд, Ф. (1979). «Über die Zusammensetzung des (1: 2) -Bor-Curcumin-Chelates» Rosocyanin «» [О составе (1: 2) бор-куркумин-хелата «rosocyanine»]. Журнал аналитической химии Фрезениуса. 295 (4): 269–270. Дои:10.1007 / BF00481491. ISSN  0937-0633. КОДЕН: FJACEP.
  • Dyrssen, D.W .; Новиков, Ю. П.; Аппстрем, Л. Р. (1972). «Исследования по химии определения бора с куркумином». Analytica Chimica Acta. 60 (1): 139–151. Дои:10.1016 / S0003-2670 (01) 81893-6. ISSN  0003-2670. КОДЕН: ACACAM.
  • Коваленко, С.Г .; Лавкулич, Л. М. (1976). «Модифицированный куркуминовый метод определения содержания бора в экстрактах почвы» (pdf). Канадский журнал почвоведения. 56 (4): 537–539. Дои:10.4141 / cjss76-068. ISSN  0008-4271. КОДЕКС: CJSSAR.
  • Chevallerie-Haaf, U .; Мейер, А .; Хенце, Г. (1986). "Photometrische Bestimmung von Bor im Grund- and Oberflächenwasser" [Фотометрическое определение бора в грунтовых и поверхностных водах]. Журнал аналитической химии Фрезениуса. 323 (3): 266–270. Дои:10.1007 / BF00464089. ISSN  0937-0633. КОДЕН: FJACEP.
  • Дональдсон, Э. М. (1981). «Спектрофотометрическое определение бора в чугуне и стали с куркумином после разделения экстракцией 2-этил-1,3-гександиол-хлороформ». Таланта. 28 (11): 825–831. Дои:10.1016/0039-9140(81)80024-0. ISSN  0039-9140. PMID  18963014. КОДЕКС: TLNTA2.
  • Викнер Б. (1981). «Определение бора в природных водах с куркумином с использованием 2,2-диметил-1,3-гександиола для устранения помех». Коммуникации в области почвоведения и анализа растений. 12 (7): 697–709. Дои:10.1080/00103628109367185. ISSN  0010-3624. КОДЕН: CSOSA2.