Виснагин - Visnagin
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 4-Метокси-7-метил-5H-фуро [3,2-g] [1] бензопиран-5-он[1] | |
| Другие имена Виснакорин; Хелла; Десметоксихеллин; 5-метокси-2-метилфуранохромон; 5-метокси-2-метил-6,7-фуранохром | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| 5-19-06-00030 | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.301  |
| Номер ЕС |
|
| 234955 | |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| |
| Характеристики | |
| C13ЧАС10О4 | |
| Молярная масса | 230.219 г · моль−1 |
| Внешность | Твердый |
| Температура плавления | От 144 до 145 ° C (от 291 до 293 ° F, от 417 до 418 K) |
| растворимый | |
| Растворимость | этиловый спирт |
| Опасности | |
| Главный опасности | Вреден при проглатывании |
| Паспорт безопасности | [1] |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50 (средняя доза ) | 832 мг / кг (перорально, крысы) |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Виснагин представляет собой органическое химическое соединение с молекулярной формулой C13ЧАС10О4 Это фуранохромон, сложное производное хромон (1,4-бензопирон) и фуран.
История
Амми виснага, основной источник виснагина, использовался в традиционная медицина в Средний Восток для облегчения боли в мочевыводящих путях, связанной с камнями в почках, и для облегчения прохождения камней.[2]
Вхождения
Виснагин естественным образом встречается в Амми виснага, вид цветущих растений семейства морковных, известных под многими распространенными названиями, включая биснага, зубочистку и хеллу. Семена кхеллы, содержащие виснагин, обычно встречаются в основном в странах Ближнего Востока, таких как Египет и индюк а также в странах Северной Африки, таких как Марокко. Виснагин можно экстрагировать непосредственно из семян хеллы.
Синтез
Сообщается о модифицированном синтезе природного виснагина. Начиная с флорогрцина альдегид, и на основе 2-метил-y-пирона был получен 2-метил-5,7-дигидрокси-dfo-ил-хромон. Строительство фуран часть был реализован обычным способом с помощью простого 7-карбоксиметоксиэфира с получением S-норвиснагина, который может быть метилирован до виснагина.[3]
Реакции
Конденсация
Виснагин аналоги можно синтезировать через конденсация из Visnagone с сложные эфиры и натрий. Это приводит к продукту 2-этил, 2- (3'-пиридил) аналог виснагина (50c).[4]
[4]
Олигомеризация
Молекулы виснагина могут преодолевать олигомеризация с образованием цепочки молекул виснагина.[5]
Реакция олигомеризации виснагина
Исследование на животных
Виснагин обладает биологической активностью на животных моделях как вазодилататор и уменьшает артериальное давление подавляя кальций приток в камеру.[6] У крыс виснагин предотвращает образование камни в почках за счет увеличения времени индукции зарождение кристаллов.[7][8]
8 декабря 2014 г. сообщалось, что «виснагин защищает от доксорубицин -индуцированный кардиомиопатия через модуляцию митохондриальной малатдегидрогеназа."[9]
Рекомендации
- ^ Виснакорин, ChemSpider
- ^ Хауг, Карин Г .; Вебер, Бенджамин; Hochhaus, Guenther; Баттервек, Вероника (2012). «Нелинейная фармакокинетика виснагина у крыс после внутривенного болюсного введения». Европейский журнал фармацевтических наук. 45 (1–2): 79–89. Дои:10.1016 / j.ejps.2011.10.023. PMID 22085634.
- ^ Badawi, M.M .; Файез, M.B.E. (1965). «Природные хромоны - I». Тетраэдр. 21 (10): 2925. Дои:10.1016 / S0040-4020 (01) 98378-4.
- ^ а б Мустафа, Ахмед (15 сентября 2009 г.). «Химия гетероциклических соединений, фуропиранов и фуропиронов». ISBN 9780470188354. Цитировать журнал требует
| журнал =(помощь) - ^ Прадхан, Падманава; Банерджи, Асоке (1998). «Новые олигомеры фурохромона, конденсированные с циклобутаном, из семян Pimpinella monoica Dalz». Тетраэдр. 54 (48): 14541. Дои:10.1016 / S0040-4020 (98) 00913-2.
- ^ Ли, Джин-Ку; Юнг, Джун-Суб; Пак, Санг Хи; Пак, Су-Хён; Сим, Юн-Беом; Ким, Сон-Ми; Ха, Тал-Су; Су, Хон-Вон (2010). «Противовоспалительный эффект виснагина в стимулированных липополисахаридом микроглиальных клетках BV-2». Архив фармакологических исследований. 33 (11): 1843–50. Дои:10.1007 / s12272-010-1117-1. PMID 21116788.
- ^ http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/Chemicals/14000/12765.html
- ^ Abdel-Aal, E.A .; Daosukho, S .; Эль-Шалл, Х. (2009). «Влияние коэффициента перенасыщения и экстракта Khella на зарождение и морфологию камней в почках». Журнал роста кристаллов. 311 (9): 2673. Дои:10.1016 / j.jcrysgro.2009.02.027.
- ^ Liu, Y .; Аснани, А .; Zou, L .; Bentley, V.L .; Ю, М .; Wang, Y .; Dellaire, G .; Саркар, К. С .; Дай, М .; Chen, H.H .; Сосновик, Д. Э .; Shin, J. T .; Haber, D. A .; Berman, J. N .; Chao, W .; Петерсон, Р. Т. (10 декабря 2014 г.). «Виснагин защищает от вызываемой доксорубицином кардиомиопатии за счет модуляции митохондриальной малатдегидрогеназы». Научная трансляционная медицина. 6 (266): 266ra170–266ra170. Дои:10.1126 / scitranslmed.3010189. ЧВК 4360984. PMID 25504881.