Циануксусная кислота - Википедия - Cyanoacetic acid
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2-цианоуксусная кислота | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| 506325 | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.006.131  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
| Номер ООН | 1759 |
| |
| |
| Характеристики | |
| C3ЧАС3НЕТ2 | |
| Молярная масса | 85,06 г / моль |
| Внешность | бесцветное твердое вещество |
| Плотность | 1,287 г / см3 |
| Температура плавления | 69-70 ℃ |
| Точка кипения | 108 ℃ (15 мм рт. Ст.) |
| 1000 г / л (20 ℃) в воде | |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |   |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H302, H302, H314, H318, H332 | |
| P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P330, P363, P405, P501 | |
| точка возгорания | 107 ° С (225 ° F, 380 К) |
| Родственные соединения | |
Связанный | Этил цианоацетат Цианоацетамид |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Цианоуксусная кислота является органическое соединение. Это белое гигроскопичное твердое вещество. Соединение содержит две функциональные группы: нитрил (−C≡N) и карбоновая кислота. Это предшественник цианоакрилатов, компонентов клеев.[1]
Подготовка и реакции
Цианоуксусную кислоту получают обработкой хлорацетат соли с цианид натрия с последующим подкислением.[1][2] Электросинтез катодным восстановлением углекислый газ и анодное окисление ацетонитрил также дает цианоуксусную кислоту.[3]
Цианоуксусная кислота используется для цианоацетилирования, первого удобного метода, описанного J. Slätt.[4]
Он примерно в 1000 раз более кислый, чем уксусная кислота, с pKа из 2,5. При нагревании до 160 ° C подвергается декарбоксилирование дать ацетонитрил:
- C3ЧАС3НЕТ2 → С2ЧАС3N + CO2
Приложения
Самая крупномасштабная реакция - это ее этерификация дать соответствующий эфир этилцианоацетат, который затем преобразуется в этилцианоакрилат используется как суперклей, через реакцию с формальдегид. По состоянию на 2007 год ежегодно производилось более 10 000 тонн цианоуксусной кислоты.
Циануксусная кислота - универсальное промежуточное соединение при получении химикатов. это предшественник синтетического кофеина через посредство теофиллин. Это строительный блок для многих лекарств, в том числе декстрометорфан, амилорид, сульфадиметоксин, и аллопуринол,[1] а также для Пельдезин.
Безопасность
В LD50 (перорально, крысы) - 1,5 г / кг.[1]
Рекомендации
- ^ а б c d Харальд Стритматтер, Стефан Хильдбранд и Питер Поллак Малоновая кислота и ее производные »в Энциклопедии промышленной химии Ульманна 2007, Wiley-VCH, Weinheim. Дои: 10.1002 / 14356007.a16_063.pub2
- ^ Инглис, Дж. К. Х. (1928). «Этилцианоацетат». Органический синтез. 8: 74. Дои:10.15227 / orgsyn.008.0074.
- ^ Barba, Fructuoso; Батанеро, Белен (2004). «Парный электросинтез цианоуксусной кислоты». Журнал органической химии. 69 (7): 2423–2426. Дои:10.1021 / jo0358473. PMID 15049640.
- ^ Бергман, Ян; Ромеро, Иван; Слатт, Джонни (2004). «Цианоацетилирование индолов, пирролов и ароматических аминов комбинацией цианоуксусной кислоты и уксусного ангидрида». Синтез. 2004 (16): 2760–2765. Дои:10.1055 / с-2004-831164. HDL:10616/37961.