Isolichenan - Isolichenan

Isolichenan
Isolichenan.jpg
Имена
Другие имена
Изоличенин; (1 → 3) и (1 → 4) α-D-глюкан
Идентификаторы
ChemSpider
  • никто
Характеристики
(C6ЧАС10О5)Икс
Молярная массаПеременная
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Isolichenan, также известный как изолихенин, растворимый в холодной воде α-глюкан встречается у некоторых видов лишайники. Впервые он был выделен как компонент извлекать из Исландский мох в 1813 г. вместе с лихенин. После дальнейшего анализа и характеристики отдельных компонентов экстракта изолихенан был назван в 1881 году. Это первый описанный альфа-глюкан из лишайников. Наличие изолихенана в клеточные стенки является определяющей характеристикой в ​​нескольких роды из семейства лишайников Parmeliaceae. Хотя наиболее распространены в этом семья, он также был изолирован от членов семей Ramalinaceae, Stereocaulaceae, Roccellaceae, и Лобариевые. Экспериментальные исследования показали, что изолихенан производится только тогда, когда два компонента лишайника - грибок и водоросль - растут вместе, а не отдельно. Биологическая функция изолихенана в лишайнике слоевище неизвестно.

Ранние исследования

Cetraria islandicaВид лишайников, произрастающий в шведском лесу, здесь впервые был выделен изоличен.

Изолихенан был впервые выделен из Cetraria islandica в 1813 году шведским химиком Йенс Якоб Берцелиус,[1] которые в то же время изолировали целлюлоза -подобный глюкан, растворимый в горячей воде лишайник. Поскольку в этих экспериментах изолихенановый компонент экстракта лишайника имел положительную реакцию с окрашивание йодом (т. е. получение синего цвета), Берцелиус считал, что он похож по природе на крахмал, и назвал его «лишайниковый крахмал».[2] Считалось, что он функционирует как резервный источник пищи для организма.[3] Более поздние исследования показали, что это смесь полисахариды. В 1838 г.[4] Герардус Йоханнес Малдер изолировал окрашивающий в синий цвет компонент C. islandica экстракт, полагая, что это крахмал.[2] Фридрих Конрад Байльштейн дал этому веществу название "изолихенан" в 1881 году.[5] Изолихенан был первым α-глюканом, описанным из лишайников.[6]

Структура

Isolichenan - это полимер из глюкоза единиц, соединенных смесью α- (1 → 3) и α- (1 → 4) связи. Используя технику частичный кислотный гидролиз, Стэнли Торф и его коллеги определили, что связи имеют α-конфигурацию.[5] Соотношение этих связей различается разными авторами в научной литературе: 11: 9,[5] 3:2,[7] 2:1,[8] 3:1,[9] и 4: 1.[10] Флеминг и Маннерс обнаружили соотношение 56,5: 43,5 и 57:43 в двух отдельных процедурах. Было обнаружено, что распределение связей было несколько нерегулярным, причем оба типа встречались группами по два или более, по крайней мере, в некоторых областях;[5] другое исследование предполагает, что изолихенан в основном имеет группы из одной или двух связей α- (1 → 3), окруженных связями α- (1 → 4).[11] Относительно слабая интенсивность реакция окрашивания йодом изолихенана, по сравнению, например, с амилоза (линейный α- (1 → 4) -связанный глюкан и основной компонент крахмала), как полагают, является результатом преобладания в нем (1 → 3) связей. Это уменьшает образование полииодид -комплекс, придающий положительной реакции синий цвет.[3]

В длина цепи изолихенана оценивается в 42–44 единицы глюкозы.[7] Сообщенный молекулярный вес изолихенана также варьируется от 26кД[10] до 2000 кДа.[8] Относительно короткая длина цепи изолихенана может объяснить, почему он растворимый в холодной воде после извлечения из лишайника слоевище.[3] Очищенный изолихенан имеет высокий положительный удельное вращение в воде. Сообщается, что он достигает +272,[5] хотя разные источники дают разные значения.[6]

Термин «изолихенановый тип» использовался как общий термин для α-D-глюканы имеющие (1 → 3) - (1 → 4) связи в их основной цепи.[6] Подобно изолихенану, α-D-глюкан, известный как Ci-3, состоит из 1 → 3 и 1 → 4 связанных остатков α-D-глюкозы в соотношении 2: 1, но с гораздо более высокой степенью полимеризации и молекулярной массой. около 2000 кДа. Он также встречается в Cetraria islandica.[8] Как показывают расхождения в сообщенных значениях, лишайники продуцируют полисахариды изолихенанового типа со значительными вариациями соотношений связей, а также молекулярной массы, даже в пределах одного вида.[6]

В Ядерный магнитный резонанс углерода-13 о спектре изолихенана сообщили Йокота и его коллеги в 1979 г.[12] а также Гориным и Якомини в 1984 году.[13]

Вхождение

С момента открытия в Cetraria islandica, изолихенан был изолирован от многих других видов лишайников. Преобладает в Parmeliaceae, большая и разноплановая семья класса Леканоромицеты. Роды и виды Parmeliaceae, содержащие изолихенан, включают: Alectoria (A. sulcata, A. sarmentosa ); Cetraria (Cetraria cucullata, C. islandica, C. nivaris, C. richardsonii; Evernia (E. prunastri ); Летария (L. vulpina ); Нейропогон (N. aurantiaco-ater ); Пармелия (P. caperata, П. cetrarioides, П. conspersa, P. hypotrypella, P. laevior, P. nikkoensis, P. saxatilis, P. tinctorum ); Пармотрема (P. cetrarum, П. араукария, P. sulcata ); и Usnea (У. Барбата, У. Байлей, U. faciata, U. longissima, U. meridionalis, U. rubescens ). Несколько членов семьи Ramalinaceae было показано, что они содержат изолихенан, в том числе Рамалина селастри, R. ecklonii, R. scopulorum, и Р. уснеа. В семье Stereocaulaceae, изолихенан был выделен из S. excutum, S. japonicum, и С. sorediiferum. Также известно, что он встречается у отдельных видов в Roccellaceae (Roccella montagnei ) и Лобариевые (Pilophoron ocicularis ).[6]

Использует

Блистерная упаковка с леденцами от кашля, содержащая: Cetraria islandica извлекать

Хотя изолихенан не так постоянен в род уровень как лишайник,[3] наличие изолихенана в клеточные стенки является определяющим персонаж у нескольких родов семейства лишайниковых Parmeliaceae, включая Асахинея, Cetrelia, Флавопармелия, и Псилопармелия.[14] Напротив, отсутствие изолихенана является признаком рода Ксантопармелия.[3]

Изолихенан используется как активный компонент при кашле леденцы как компонент Cetraria islandica извлекать.[15]

Исследование

Было показано, что изолихенан увеличивает гиппокамп пластичность и поведенческие характеристики у крыс.[16] Также было показано, что при пероральном введении изолихенан улучшает приобретение памяти у мышей с нарушением этиловый спирт, а также у крыс, у которых нарушение памяти было вызвано бета-амилоидный пептид.[17][16] В более поздних исследованиях было показано, что изолихенан улучшает когнитивные функции у здоровых взрослых.[18][19]

Основной α-глюкан, синтезируемый лишайниками рода Рамалина в симбиотическом состоянии - изолихенан. Однако серия экспериментов показала, что он не продуцируется ни одним отдельным симбионтом при культивировании. отдельно друг от друга.[20][21][22] Его отсутствие в этом случае предполагает, что он может не иметь значения как структурная часть клеточной стенки грибов; это контрастирует с лихенаном, где было показано, что (1 → 3) (1 → 4) -β-глюкан участвует в структуре клеточной стенки.[23] Изолихенан синтезируется микобионт только при наличии своего симбиотический партнер (в зеленая водоросль Trebouxia ) в особой микросреде - слоевище лишайника. Причина этого явления и биологическая функция изолихенана в симбиотических отношениях между грибами и водорослями до сих пор неизвестны.[24]

Рекомендации

  1. ^ Берцелиус, Йенс Якоб. "Versuche über die Mischung des Isländischen Mooses und seine Anwendung als Nahrungsmittel". Schweigger's Journal für Chemie und Physik (на немецком). 7: 317–352.
  2. ^ а б Смит, Энн Л. (1920). Лишайники. Кембридж: Издательство Кембриджского университета. п. 210.
  3. ^ а б c d е Общие, Ральф С. (1991). "Распространение и таксономическое значение лихенана и изолихенана у Parmeliaceae (лишайниковых Ascomycotina), как определено реакциями на йод. I. Введение и методы. II. Род Alectoria и ассоциированные таксоны ». Микотаксон: 67–112.
  4. ^ Малдер, Г.Дж. (1838). "Ueber das Inulin und die Moosstärke". Journal für Praktische Chemie. 15 (1): 299–302. Дои:10.1002 / prac.18380150128.
  5. ^ а б c d е Торф, Стэнли; Уилан, В. Дж .; Turvey, J. R .; Морган, К. (1961). «125. Строение изолихенина». Журнал химического общества (возобновлено): 623–629. Дои:10.1039 / jr9610000623.
  6. ^ а б c d е Olafsdottir, Elin S .; Ингольфсдоттир, Кристин (2001). «Полисахариды лишайников: структурные характеристики и биологическая активность». Planta Medica. 67 (3): 199–208. Дои:10.1055 / с-2001-12012. PMID  11345688.
  7. ^ а б Chanda, N.B .; Hirst, E.L .; Маннерс, Д.Дж. (1957). "375. Сравнение изолихенина и лихенина из исландского мха (Cetraria islandica)". Журнал химического общества (возобновлено): 1951. Дои:10.1039 / jr9570001951.
  8. ^ а б c Olafsdottir, E.S .; Ingolfsdottir, K .; Barsett, H .; Smestad Paulsen, B .; Jurcic, K .; Вагнер, Х. (1999). «Иммунологически активный (1 → 3) - (1 → 4) -α-D-глюкан из Cetraria islandica". Фитомедицина. 6 (1): 33–39. Дои:10.1016 / S0944-7113 (99) 80032-4.
  9. ^ Стюелп, П.М.; Карнейру Леау, A.M.A; Gorin, P.A.J .; Якомини, М. (1999). "Глюканы Рамалина селастри: связь с хемотипами других лишайников ». Углеводные полимеры. 40 (2): 101–106. Дои:10.1016 / S0144-8617 (99) 00048-X.
  10. ^ а б Такеда, Тадахиро; Фунацу, Масами; Шибата, Сёдзи; Фукуока, Фумико (1972). «Полисахариды лишайников и грибов. V. Противоопухолевые активные полисахариды лишайников Evernia, Акроциф и Alectoria spp ". Химико-фармацевтический бюллетень. 20 (11): 2445–2449. Дои:10.1248 / cpb.20.2445. PMID  4650152.
  11. ^ Mccleary, Barry V .; Матесон, Норман К. (1987). «Ферментный анализ структуры полисахаридов». Достижения в химии и биохимии углеводов Том 44. Достижения в химии и биохимии углеводов. 44. С. 147–276 (см. стр. 265). Дои:10.1016 / S0065-2318 (08) 60079-7. ISBN  9780120072446. PMID  3101407.
  12. ^ Йокота, Ицуро; Шибата, Сёдзи; Сайто, Хазимэ (1979). «13C-n.m.r. Анализ связей в полисахаридах лишайников: подход к химической таксономии лишайников». Исследование углеводов. 69 (1): 252–258. Дои:10.1016 / S0008-6215 (00) 85771-7.
  13. ^ Горин, Филип А.Дж .; Якомини, Марчелло (1984). «Полисахариды лишайников Cetraria islandica и Рамалина уснеа". Исследование углеводов. 128 (1): 119–132. Дои:10.1016/0008-6215(84)85090-9.
  14. ^ Телл, Арне; Креспо, Ана; Divakar, Pradeep K .; Кярнефельт, Ингвар; Ливитт, Стивен Д .; Lumbsch, H. Thorsten; Сивард, Марк Р. Д. (2012). «Обзор лишайников семейства Parmeliaceae - история, филогения и современная таксономия». Северный журнал ботаники. 30 (6): 641–664. Дои:10.1111 / j.1756-1051.2012.00008.x.
  15. ^ Krämer, P; Wincierz, U; Grübler, G; Tschakert, J; Voelter, W; Майер, H (1995). «Рациональный подход к фракционированию, выделению и характеристике полисахаридов из лишайников. Cetraria islandica". Arzneimittel-forschung. 45 (6): 726–731. PMID  7646581.
  16. ^ а б Смрига, Миро; Сайто, Хироши (2000). «Влияние выбранных таллофитных глюканов на обучающее поведение и краткосрочное потенцирование». Фитотерапевтические исследования. 14 (3): 153–155. Дои:10.1002 / (SICI) 1099-1573 (200005) 14: 3 <153 :: AID-PTR666> 3.0.CO; 2-J. PMID  10815005.
  17. ^ Смрига, Миро; Чен, Цзи; Чжан, Цзюнь-Тянь; Наруи, Такао; Шибата, Сёдзи; Хирано, Эйко; Сайто, Хироши (1999). "Изолихенан, α-глюкан, выделенный из лишайника. Cetrariella islandica, восстанавливает нарушенное обучающее поведение и способствует синаптической пластичности гиппокампа ". Труды Японской академии, серия B. 75 (7): 219–223. Дои:10.2183 / pjab.75.219. открытый доступ
  18. ^ Ди Мео, Франческо; Донато, Стелла; Ди Пардо, Альба; Маглионе, Витторио; Филоса, Стефания; Криспи, Стефания (2018). «Новые терапевтические препараты из биоактивных природных молекул: роль метаболизма кишечной микробиоты в нейродегенеративных заболеваниях». Текущий метаболизм лекарств. 19 (6): 478–489. Дои:10.2174/1389200219666180404094147. PMID  29623833.
  19. ^ Раваль, Урдхва; Харари, Джойс М .; Цзэн, Эмма; Пазинетти, Джулио М. (2020). «Дихотомическая роль микробиома кишечника в обострении и улучшении нейродегенеративных расстройств». Экспертный обзор нейротерапии. 20 (7): 673–686. Дои:10.1080/14737175.2020.1775585. ЧВК  7387222. PMID  32459513.
  20. ^ Cordeiro, Lucimara M.C .; Штокер-Вёргёттер, Эльфриде; Горин, Филип А.Дж .; Якомини, Марчелло (2003). «Сравнительные исследования полисахаридов из видов рода Рамалина- лихенизированные грибы - трех различных местообитаний ». Фитохимия. 63 (8): 967–975. Дои:10.1016 / S0031-9422 (03) 00336-4. PMID  12895548.
  21. ^ Cordeiro, Lucimara M.C .; Якомини, Марчелло; Штокер-Вёргёттер, Эльфи (2004). «Исследования культур и вторичных соединений шести Рамалина разновидность". Микологические исследования. 108 (5): 489–497. Дои:10.1017 / S0953756204009402. PMID  15230001.
  22. ^ Cordeiro, L .; Stockerworgotter, E .; Горин, П .; Якомини, М. (2004). «Выяснение происхождения полисахаридов в симбиозе». Письма о микробиологии FEMS. 238 (1): 79–84. Дои:10.1016 / j.femsle.2004.07.020. PMID  15336406.
  23. ^ Онеггер, Розмари; Хайш, Аннетт (2001). «Иммуноцитохимическое расположение (1 → 3) (1 → 4) -бета-глюканлихенина в лишайниковом аскомицете Cetraria islandica (Исландский мох) ". Новый Фитолог. 150 (3): 739–746. Дои:10.1046 / j.1469-8137.2001.00122.x.
  24. ^ Cordeiro, Lucimara M.C .; Мессиас, Дуглас; Sassaki, Guilherme L .; Горин, Филипп А.Дж .; Якомини, Марчелло (2011). "Имеет ли апосимбиотически культивируемый гриб Рамалина производить изолихенан? ". Письма о микробиологии FEMS. 321 (1): 50–57. Дои:10.1111 / j.1574-6968.2011.02309.x. PMID  21585515.