Малонилхлорид - Википедия - Malonyl chloride

Малонилхлорид
CH2 (COCl) 2.png
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.015.249 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 216-772-9
Характеристики
C3ЧАС2Cl2О2
Молярная масса140.95 г · моль−1
Внешностьбесцветная жидкость
Точка кипения 58 ° C (136 ° F, 331 K) 28 мм рт.
Опасности
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS05: Коррозийный
Сигнальное слово GHSОпасность
H226, H314
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P321, P363, P370 + 378, P403 + 235, P405, P501
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Малонилхлорид представляет собой органическое соединение формулы CH2(COCl)2. Это ацилхлорид производная от малоновая кислота и простейший трехуглеродистый дихлорангидрид. Это бесцветная жидкость, хотя образцы часто сильно окрашены из-за примесей. Через несколько дней соединение разлагается при комнатной температуре. Используется как реагент в органический синтез.[1]

Синтез и реакции

Малонилхлорид может быть синтезирован из малоновая кислота в тионилхлорид.[2] Как бифункциональное соединение, он используется при получении ряда циклических соединений диацилирование. Нагревание в присутствии ненуклеофильного основания дает кетен производная O = C = C (H) COCl.

Рекомендации

  1. ^ Томас Зиглер (2001). «Малонилхлорид». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Дои:10.1002 / 047084289X.rm016.
  2. ^ Читтаранджан Раха (1953). «Ди-трет-бутилмалонат». Органический синтез. 33: 20. Дои:10.15227 / orgsyn.034.0026.