N-метил-2-пирролидон - N-Methyl-2-pyrrolidone

N-Метил-2-пирролидон
N-Methylpyrrolidone Structural Formulae.png
Молекула N-метилпирролидона ball.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1-метилпирролидин-2-он
Другие имена
1-метил-2-пирролидон
N-Метилпирролидон
N-Метилпирролидинон
Фармасольв
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.011.662 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C5ЧАС9NО
Молярная масса99.133 г · моль−1
Плотность1.028 г / см3
Температура плавления -24 ° С (-11 ° F, 249 К)
Точка кипения От 202 до 204 ° C (от 396 до 399 ° F, от 475 до 477 K)
Растворимый[1]
Растворимость в Этиловый спирт, ацетон, диэтиловый эфир, этилацетат, хлороформ, бензолРастворимый[1]
бревно п−0.40[2]
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

N-Метил-2-пирролидон (NMP) является органическое соединение состоящий из 5-членного лактам. Это бесцветная жидкость, хотя нечистые образцы могут иметь желтый цвет. Он смешивается с водой и с большинством обычных органических растворителей. Он также относится к классу диполярных апротический растворители, такие как диметилформамид и диметилсульфоксид. Он используется в нефтехимической промышленности и производстве пластмасс в качестве растворителя, благодаря его нелетучести и способности растворять различные материалы.[3]

Подготовка

NMP производится в промышленных масштабах путем обычного превращения сложного эфира в амид путем обработки бутиролактон с метиламин. Альтернативные маршруты включают частичный гидрирование из N-метилсукцинимид и реакция акрилонитрил с метиламином с последующим гидролиз. Ежегодно производится от 20 000 до 30 000 тонн.[3]

Приложения

NMP используется для восстановления некоторых углеводороды генерируется при обработке нефтехимия, например, восстановление 1,3-бутадиен и ацетилен. Он используется для поглощения сероводород из кислый газ и установки гидрообессеривания. Его хорошие свойства растворимости привели к тому, что NMP используют для растворения широкого спектра полимеры. В частности, он используется в качестве растворителя для обработки поверхностей текстиль, смолы и пластмассы с металлическим покрытием или в качестве средство для снятия краски. Он также используется в качестве растворителя при коммерческом приготовлении полифениленсульфид. В фармацевтической промышленности N-метил-2-пирролидон используется в составе лекарственных средств как для перорального, так и для трансдермального пути доставки.[4] Он также широко используется в литий-ионный аккумулятор в качестве растворителя для изготовления электродов, хотя прилагаются большие усилия для его замены на менее опасные для окружающей среды растворители, такие как вода.[5]

Биологические аспекты

У крыс NMP быстро всасывается после ингаляции, перорального и кожного введения, распределяется по организму и выводится в основном путем гидроксилирования до полярных соединений, которые выводятся с мочой. Около 80% введенной дозы выводится в виде метаболитов NMP и NMP в течение 24 часов. Наблюдается, вероятно, дозозависимая желтая окраска мочи у грызунов. Основным метаболитом является 5-гидрокси-N-метил-2-пирролидон.

Исследования на людях показывают сопоставимые результаты. Проникновение через кожу человека очень быстрое. NMP быстро биотрансформируется путем гидроксилирования в 5-гидрокси-N-метил-2-пирролидон, который далее окисляется до N-метилсукцинимида; это промежуточное соединение дополнительно гидроксилируют до 2-гидрокси-N-метилсукцинимида. Все эти метаболиты бесцветны. Количество метаболитов NMP, выделяемых с мочой после ингаляции или перорального приема, составляло около 100% и 65% введенных доз соответственно. NMP имеет низкий потенциал раздражения кожи и умеренный потенциал раздражения глаз у кроликов. Повторные ежедневные дозы 450 мг / кг массы тела, вводимые под кожу, вызывали болезненное и сильное кровотечение и струп образование у кроликов. Эти неблагоприятные эффекты не наблюдались у рабочих, подвергающихся профессиональному воздействию чистого NMP, но они наблюдались после воздействия на кожу NMP, используемого в процессах очистки. Потенциал сенсибилизации не наблюдался.[6]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Сигма-Олдрич Ко., 1-метил-2-пирролидинон. Проверено 16 июня 2011 г.
  2. ^ «N-Methylpyrrolidone_msds».
  3. ^ а б Харреус, Альбрехт Людвиг; Backes, R .; Eichler, J.-O .; Feuerhake, R .; Jäkel, C .; Mahn, U .; Pinkos, R .; Vogelsang "2-Pyrrolidone, R. (2011). Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a22_457.pub2.
  4. ^ «Солюбилизатор лекарств Pharmasolve®» (PDF). PharmaGuide. International Specialty Products, подразделение Ashland Inc.: Стр. 9. Получено 2012-06-06.
  5. ^ «Благодаря финским исследователям производство аккумуляторов стало дешевле и безопаснее». Science Daily. Получено 7 мая 2015.
  6. ^ Краткий международный документ по химической оценке 35: N-МЕТИЛ-2-ПИРРОЛИДОН