Оксифенизатин - Oxyphenisatine

Оксифенизатин
Кекуле, скелетная формула оксифенизатина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
3,3-бис (4-гидроксифенил) -1,3-дигидро-2ЧАС-индол-2-он[нужна цитата ]
Другие имена
Дигидроксидифенилизатин;[1] Дифенолизатин;[1] Оксифенизатин[1]
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.004.299 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-728-1
КЕГГ
UNII
Характеристики
C20ЧАС15NО3
Молярная масса317.344 г · моль−1
бревно п1.398
Кислотность (пKа)9.423
Основность (пKб)4.574
Фармакология
A06AB01 (ВОЗ)
Оральный, ректальный
Легальное положение
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Оксифенизатин (или же оксифенизатин) это слабительное.[3] Это тесно связано с бисакодил, пикосульфат натрия, и фенолфталеин. Длительное употребление связано с поражением печени,[4] и, как следствие, в начале 1970-х годов он был отменен в большинстве стран. В ацетат производная оксифенизатина ацетат также когда-то использовался как слабительное.

Природные химические соединения, подобные оксифенизатину, могут присутствовать в чернослив,[5] но недавний обзор соответствующей научной литературы показывает, что слабительное действие чернослива обусловлено другими составляющими, включая фенольные соединения (в основном неохлорогеновые кислоты и хлорогеновые кислоты ) и сорбитол.[6]

Синтез

Кетоновая группа изатин (1) не подлежит обогащению и обладает интересными свойствами. В сильной кислоте он становится протонированным, и кислород может быть заменен фрагментами, богатыми электронами.

Синтез оксифенизатина:[7]

В 1885 году сообщалось, что конденсация изатина с фенолом 2 приводит к 3, который ацетилирован до (4). Оксифенизатин имеет катарсис характеристики.

Рекомендации

  1. ^ а б c SciFinder Scholar, версия 2004.2; Химическая служба рефератов, Регистрационный номер 125-13-3, по состоянию на 1 сентября 2011 г.
  2. ^ 21 C.F.R. 216.24
  3. ^ Farack, U.M .; Нелл, Г. (1984). «Механизм действия дифенольных слабительных: роль аденилатциклазы и проницаемость слизистой оболочки». Пищеварение. 30 (3): 191–194. Дои:10.1159/000199105. PMID  6548720.
  4. ^ Kotha, P .; Rake, M. O .; Уиллатт, Д. (1980). «Повреждение печени, вызванное оксифенизатином» (PDF). Британский медицинский журнал. 281 (6254): 1530. Дои:10.1136 / bmj.281.6254.1530. ЧВК  1714947. PMID  6893676.
  5. ^ Baum, H.M .; Sanders, R.G .; Штрауб, Г. Дж. (1951). «Появление дифенил изатина в калифорнийском черносливе». Журнал Американской фармацевтической ассоциации. 40 (7): 348–349. Дои:10.1002 / jps.3030400713. PMID  14850362.
  6. ^ Stacewicz-Sapuntzakis, M .; Bowen, P.E .; Hussain, E.A .; Damayanti-Wood, B.I .; Фарнсворт, Н. Р. (2001). «Химический состав и потенциальное влияние чернослива на здоровье: функциональная пища?». Критические обзоры в области пищевой науки и питания. 41 (4): 251–286. Дои:10.1080/20014091091814. PMID  11401245.
  7. ^ Baeyer, A .; Лазарь, М. Дж. (1885). "Ueber Condensationsproducte des Isatins". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 18 (2): 2637. Дои:10.1002 / cber.188501802170.