P-Cymene - P-Cymene

п-Цимена
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1-метил-4- (пропан-2-ил) бензол[1]
Другие имена
параграф-Цимена
4-изопропилтолуол
4-метилкумен
Парацимен
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
3DMet
1903377
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.542 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 202-796-7
305912
КЕГГ
Номер RTECS
  • GZ5950000
UNII
Номер ООН2046
Характеристики
C10ЧАС14
Молярная масса134.222 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
Плотность0,857 г / см3
Температура плавления -68 ° С (-90 ° F, 205 К)
Точка кипения 177 ° С (351 ° F, 450 К)
23,4 мг / л
−1.028×10−4 см3/ моль
Опасности
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS08: Опасность для здоровьяGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSОпасность
H226, H304, H411
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P273, P280, P301 + 310, P303 + 361 + 353, P331, P370 + 378, P391, P403 + 235, P405, P501
точка возгорания 47 ° С (117 ° F, 320 К)
435 ° С (815 ° F, 708 К)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

п-Цимена является естественным ароматный органическое соединение. Классифицируется как алкилбензол связанный с монотерпен. Его структура состоит из бензол звенеть параграф-замещенный с метильная группа и изопропильная группа. п-Цимен нерастворим в воде, но смешивается с органические растворители.

Изомеры и производство

В добавление к п-цимол, два менее распространенных геометрических изомера о-цимен, в котором алкильные группы орто-замещенный, и м-цимены, в которых они находятся мета-замещенный. п-Цимен - единственный природный изомер, как и ожидалось от правило терпена. Все три изомера образуют группу Cymenes.

Cymene также производится алкилирование из толуол с пропилен.[2]

Родственные соединения

Это составная часть ряда эфирные масла, чаще всего масло тмин и тимьян. Значительные количества образуются в процессе сульфитной варки древесных терпенов.

п-Цимен является обычным лигандом для рутений. Исходное соединение [(η6-цимен) RuCl2]2. Этот полусэндвич-компаунд готовится по реакции трихлорид рутения с терпеном α-фелландрен. В осмий также известен комплекс.[3]

Гидрирование дает насыщенную производную п-метан.

Рекомендации

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. С. 139, 597. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ Вора, Бипин В .; Kocal, Joseph A .; Barger, Paul T .; Шмидт, Роберт Дж .; Джонсон, Джеймс А. (2003). «Алкилирование». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера. Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера. Дои:10.1002 / 0471238961.0112112508011313.a01.pub2. ISBN  0471238961.
  3. ^ Bennett, M.A .; Huang, T.-N .; Matheson, T. W .; Смит, А. К. (1982). "(η6-Гексаметилбензол) комплексы рутения ». Неорганические синтезы. 21: 74–78. Дои:10.1002 / 9780470132524.ch16.