Полиеновый антимикотик - Polyene antimycotic

Полиеновые антимикотики, иногда называемый полиеновые антибиотики, являются классом противомикробный полиен соединения эта цель грибы.[1] Эти полиеновые антимикотики обычно получают из некоторых видов Streptomyces бактерии. Полиены связываются с эргостерин в клеточной мембране грибка и, таким образом, ослабляет ее, вызывая утечку K + и Na + ионы, которые могут способствовать гибели грибковых клеток. Амфотерицин B, нистатин, и натамицин являются примерами полиеновых антимикотиков. Они являются подгруппой макролиды.[2]

Структуры

Их химические структуры имеют большое кольцо атомов (по сути, циклический сложный эфир кольцо), содержащий несколько сопряженных углерод-углерод двойные связи (следовательно полиен ) на одной стороне кольца и нескольких гидроксил группы, связанные с другой стороной кольца. Их структуры также часто имеют d-микозамин (тип амино-гликозид ) группа, связанная с молекулой.[3] Ряд сопряженных двойных связей обычно сильно поглощается в видимый в ультрафиолете регион электромагнитный спектр, что часто приводит к тому, что полиеновые антибиотики имеют желтый цвет.

Химическая структура Амфотерицин B. Амфотерицин B является примером желтого полиенового антимикотического агента. Обратите внимание на чередующиеся двойные и одинарные связи в центре и группу микозамина в правом нижнем углу.
Химическая структура Нистатин.
Химическая структура Натамицин, иногда называемый пимарицином.

Биосинтез

Естественный путь к синтезу включает: поликетидсинтаза составные части.[4]

Другие примеры полиенов

использованная литература

  1. ^ «Противогрибковые средства». Полиеновые противогрибковые препараты. Книжная полка NCBI. Медицинский филиал Техасского университета в Галвестоне. 1996 г. ISBN  9780963117212. Получено 29 января 2010.
  2. ^ Гамильтон-Миллер (1973). «Химия и биология полиеновых макролидных антибиотиков». Бактериологические обзоры. Американское общество микробиологии. 37 (2): 166–196. ЧВК  413810. PMID  4578757.
  3. ^ Волпон, Лоран; Ланселин, Жан-Марк (2002). «Структура ЯМР раствора пяти репрезентативных гликозилированных полиеновых макролидных антибиотиков со стерол-зависимой противогрибковой активностью». Европейский журнал биохимии. 269 (18): 4533–4541. Дои:10.1046 / j.1432-1033.2002.03147.x.
  4. ^ Хан Н., Роулингс Б., Кэффри П. (26 января 2011 г.). «Лабильная точка в мутантных амфотерицин поликетидсинтазах». Biotechnol. Латыш. 33 (6): 1121–6. Дои:10.1007 / s10529-011-0538-3. PMID  21267757.