Триметил ортоформиат - Trimethyl orthoformate
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Триметоксиметан | |
| Другие имена 2-метоксиацетальдегиддиметилацеталь; Метоксиметилал; Метилортоформиат | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.005.224  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C4ЧАС10О3 | |
| Молярная масса | 106.121 г · моль−1 |
| Внешность | Бесцветная жидкость |
| Запах | острый |
| Плотность | 0,9676 г / см3 |
| Температура плавления | -53 ° С (-63 ° F, 220 К) |
| Точка кипения | 100,6 ° С (213,1 ° F, 373,8 К) |
| Растворимость | растворим в этиловый спирт, эфир |
| Давление газа | 1 кПа при 7 ° C[2] |
| 1.3773 | |
| Опасности | |
| R-фразы (устарело) | R11 R36 |
| S-фразы (устарело) | S9 S16 S26 |
| точка возгорания | 13 ° С (55 ° F, 286 К) |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Триметил ортоформиат это органическое соединение с формулой HC (OCH3)3. Бесцветная жидкость, самая простая ортоэфир. Это реагент используется в органический синтез для образования метиловых эфиров.[3] Продукт реакции альдегида с триметилортоформиатом представляет собой ацеталь. В общем случае с этих ацеталей можно снова снять защиту до альдегида, используя соляная кислота.
Триметилортоформиат получают в промышленных масштабах метанолизом цианистый водород:[4]
- HCN + 3 HOCH3 → HC (OCH3)3 + NH3
Триметилортоформиат является полезным строительным блоком для создания метоксиметиленовых групп и гетероциклических кольцевых систем. Он вводит формильную группу в нуклеофильный субстрат, например RNH2 с образованием R-NH-CHO, который может подвергаться дальнейшим реакциям. Он используется в производстве фунгицидов, азоксистробин и пикоксистробин, а также для некоторых членов флоксацин семейство антибактериальных препаратов. Ряд фармацевтических промежуточных продуктов также получают из триметилортоформиата.[4]Триметилортоформиат (TMOF) - отличный реагент для превращения совместимых карбоновых кислот в соответствующие метиловые эфиры. Кипячение таких кислот с избытком чистого TMOF до прекращения выделения низкокипящих веществ обеспечивает количественное преобразование в метиловые эфиры без необходимости катализа. Ref. Дж. Б. Пейн III, J. Org. Chem. 2008, 73, 4929-4938. Альтернативно, катализируемая кислотой этерификация с метанолом может быть приближена к завершению путем использования TMOF для превращения побочного продукта воды в метанол и метилформиат.
Подготовка
Триметилортоформиат можно также получить реакцией между хлороформ и метоксид натрия, пример Синтез эфира Вильямсона.
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Триметил ортоформиат в Сигма-Олдрич
- ^ Альфа Эзар SDS
- ^ Лю, Хуэй; Tomooka, Craig S .; Xu, Simon L .; Yerxa, Benjamin R .; Салливан, Роберт В .; Сюн, Ифэн; Мур, Гарольд В. (1999). «Диметил скварат и его превращение в 3-этенил-4-метоксициклобутен-1,2-дион и 2-бутил-6-этенил-5-метокси-1,4-бензохинон». Органический синтез. 76: 189. Дои:10.15227 / orgsyn.076.0189.
- ^ а б Словарь промышленных химикатов Эшфорда, третье издание, 2011 г., ISBN 978-0-9522674-3-0, стр. 9388