Advantame - Advantame

Advantame
Структурная формула Advantame V.1.svg
Имена
Название ИЮПАК
(3S) -3- [3- (3-Гидрокси-4-метоксифенил) пропиламино] -4 - [[(2S) -1-метокси-1-оксо-3-фенилпропан-2-ил] амино] -4-оксобутановая кислота
Систематическое название ИЮПАК
N-[N- [3- (3-Гидрокси-4-метоксифенил) пропил] -α-L-аспартил] -L-фенилаланин 1-метиловый эфир
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Номер EE969 (глазурь, ...)
UNII
Характеристики
C24ЧАС30N2О7
Молярная масса458.511 г · моль−1
Внешностьпорошок от белого до желтого[1]
Температура плавления 101,5 ° С (214,7 ° F, 374,6 К)[1]
0,99 г / л при 25 ° C[2]
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материала
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Advantame некалорийный заменитель сахара и аспартам аналог к Аджиномото.[2] К масса, это примерно в 20 000 раз слаще, чем сахароза и примерно в 110 раз слаще аспартама.[3] Он не имеет заметных посторонних привкусов по сравнению с сахарозой, имеет немного более сладкий вкус, чем аспартам, и химически более стабилен. Его можно смешивать со многими другими натуральными и искусственными подсластителями.[2]

Адвантам может использоваться как столовый подсластитель, а также в некоторых жевательных резинках, ароматизированных напитках, молочных продуктах, джемах и кондитерские изделия среди прочего.[4]

В 2013 году разрешено употребление пищевых продуктов в Европа с Номер E E969.[4] В 2014, FDA одобренный аддитив в качестве непитательного подсластителя и усилителя вкуса Соединенные Штаты в продуктах питания в целом, кроме мяса и птицы.[5]

Безопасность

В FDA допустимая суточная доза преимущества для человека составляет 32,8 мг на кг массы тела (мг / кг массы тела),[6] в то время как согласно EFSA это 5 мг на кг массы тела (мг / кг массы тела).[1] Расчетное возможное суточное потребление пищи значительно ниже этих уровней. NOAEL для человека в ЕС составляет 500 мг / кг мт. Проглоченный адвитам может образовывать фенилаланин, но нормальное использование преимуществ не имеет значения для тех, кто фенилкетонурия. Он также не имеет побочных эффектов в диабетики 2 типа. Это не считается канцерогенный или же мутагенный.[1]

В Центр науки в общественных интересах оценивает преимущество как безопасное[7] и Ассоциация производителей ароматизаторов и экстрактов в качестве общепризнанно безопасным.[8]

Сладость

Относительная сладость адвентама варьируется. Это зависит от концентрации и пищи / матрицы, в которой он используется. В водных растворах адвантама, которые равносильны водным растворам с 3–14 процентным содержанием сахарозы по массе (мас.%), Адвитам в 7000–47700 раз слаще. Относительная сладость адвитума увеличивается логарифмически по мере увеличения концентрации сахарозы в сравнительно сладком растворе сахарозы, но в конечном итоге достигает плато. К экстраполяция, по оценкам, сладость водного раствора адвантама достигает максимума при концентрации, эквивалентной 15,8% мас. водному раствору сахарозы.[2]

Химия

Advantame формально является вторичный амин из аспартам и 3- (3-гидрокси-4-метоксифенил) пропаналь (HMPA). Структурно аддитив напоминает комбинацию аспартама и филлодульцин.[2]

Advantame имеет 2 стереоцентры и 4 стереоизомеры.

Адвантам может быть получен из аспартама и ванилин.[2] Ванилин превращается в HMPA за 4 этапа.[9] 3-гидрокси-4-метоксициннамальдегид (HMCA) образуется на третьей стадии. HMCA гидрируется до HMPA на последней стадии. HMPA выборочно гидрогенизированный с палладий на оксид алюминия и платина на угле за один шаг к преимуществу в метанол с аспартамом. Продукт кристаллизован. Неочищенные кристаллы промывают, перекристаллизованный, промытый и высушенный.[1]

При 15 ° C растворимость адвантама составляет 0,76 г / л в воде, 7,98 г / л в воде. этиловый спирт и 1,65 г / л в ацетат этила. При 25 ° C растворимость составляет 0,99 г / л, 13,58 г / л и 2,79 г / л соответственно. При 40 ° C растворимость составляет 2,10 г / л, 38,27 г / л и 7,96 г / л соответственно. При 50 ° C растворимость составляет 3,10 г / л, 98,68 г / л и 16,00 г / л соответственно.[2]

Адвантам в виде сухого порошка очень медленно разлагается при 25 ° C и 60%. относительная влажность и может длиться годами в таких условиях. В водных растворах может длиться более года при pH 3.2. Это соответствует типичному pH безалкогольные напитки. Он быстрее разлагается при более высоких температурах и влажности, но в целом более стабилен, чем аспартам. В отличие от аспартама адвентам не образует дикетопиперазин через внутримолекулярную циклизацию за счет стерическое препятствие посредством ванилил группа.[2]

Метаболизм

У людей 89% проглоченного адвантама выводится с калом и 6,2% с мочой. Некоторые из них выводятся в неизмененном виде, но большинство в виде метаболиты. Адвантам плохо всасывается, быстро метаболизируется, и лишь небольшие количества его и его метаболитов могут быть обнаружены в крови вскоре после приема внутрь.[1]

52% принятой дозы выводится с калом в виде деэтерифицированного адвантама и 30% в виде N- (3- (3-гидрокси-4-метоксифенил)) пропил-L-аспарагиновая кислота и в виде эквивалентного молярного количества фенилаланин. 1% принятой дозы выводится с мочой в виде вышеупомянутого аналога аспарагиновой кислоты, 1,9% в виде 5- (3-аминопропил) -2-метоксифенила и 2,3% в виде деэтерифицированного адвантама. Метанол формы при деэтерификации, но это считается несущественным при благоприятных концентрациях, предназначенных для использования в пищевых продуктах, и по сравнению с метанолом, естественным образом образующимся в организме, и с метанолом, который естественным образом содержится в пищевых продуктах.[1]

История

Аджиномото разработал аддитив и объявил о своей структуре публично в печати в 2008 году. Первоначально преимущество было идентифицировано лабораторным кодом ANS9801. Аспартам, неотаме и аспартам N-замещенный аспарагин через амид облигации (защищенные патентом США 5 286 509) были выбраны в качестве соединения свинца для исследований, ведущих к преимуществам.[9]

Примечания

  1. ^ а б c d е ж грамм «Научное заключение о безопасности предлагаемого использования в качестве пищевой добавки». Журнал EFSA. 11 (7). 2013. Дои:10.2903 / j.efsa.2013.3301. ISSN  1831-4732.
  2. ^ а б c d е ж грамм час Nabors 2012, стр. 31–44
  3. ^ Nabors 2012, стр. 2–3
  4. ^ а б "EUR-Lex - 32014R0497 - EN - EUR-Lex". eur-lex.europa.eu. Получено 2019-09-14.
  5. ^ «Пищевые добавки, разрешенные для непосредственного добавления в пищу для потребления человеком; Advantame». Федеральный регистр. 2014-05-21. В архиве из оригинала от 03.06.2017. Получено 2019-09-14.
  6. ^ «Дополнительная информация о высокоинтенсивных подсластителях, разрешенных для использования в пищевых продуктах в США». FDA. 2019-02-09.
  7. ^ "Химическая кухня | Центр науки в интересах общества". cspinet.org. Получено 2019-09-14.
  8. ^ 25. Вкусовые вещества ГРАС. S2CID  100599854.
  9. ^ а б Weerasinghe DK, et al. (2008). Сладости и подсластители: биология, химия и психофизика. Американское химическое общество. С. 463–478. ISBN  9780841274327. OCLC  173368780.

Рекомендации

внешняя ссылка

  • СМИ, связанные с Advantame в Wikimedia Commons