Бензоциклобутен - Benzocyclobutene

Бензоциклобутен
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Бицикло [4.2.0] окта-1,3,5-триен
Другие имена
Бензоциклобутан
BCB
Бензоциклобутен (не соответствует номенклатуре IUPAC)
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.161.355 Отредактируйте это в Викиданных
Характеристики
C8ЧАС8
Молярная масса104.152 г · моль−1
Плотность0,957 г / см3
Точка кипения 150 ° С (302 ° F, 423 К)
1.541
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Бензоциклобутен (BCB) это бензол кольцо слилось с циклобутан звенеть. Она имеет химическая формула C8ЧАС8.[1]

BCB часто используется для создания светочувствительный полимеры. Полимер на основе BCB диэлектрики можно вращать или наносить на различные субстраты для использования в Микро-электромеханические системы (MEMS) и обработка микроэлектроники. Применения включают соединение пластин, оптические межсоединения, диэлектрики с низким κ, или даже внутрикортикальный нервные имплантаты.

Реакции

Бензоциклобутен представляет собой напряженную систему, которая при нагревании до примерно 180 ° C вызывает циклобутен соперничающий реакция раскрытия кольца, формируя о-ксилилен. Поскольку этот процесс разрушает ароматичность бензольного кольца обратная реакция весьма предпочтительна.

Термическое образование о-ксилилена из бензоциклобутена

о-Ксилилены, полученные таким образом, широко используются в реакции циклоприсоединения, которые восстанавливают ароматичность бензольного кольца, образуя новое аннулированный разновидность.[2]

Использует

Фрагмент бензоциклобутена также появился в ряде химических соединений с фармакологическими свойствами, такими как ивабрадин и S33005. Кроме того, бензоциклобутен аналог из 2C-B был подготовлен[3] и производное бензоциклобутена амфетамин был запатентован.[4]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ 164410 Бензоциклобутен 98%
  2. ^ Mehta, G .; Котха, С. (2001). «Современная химия бензоциклобутенов» (PDF). Tetrahedron Lett. 57 (4): 625–659. Дои:10.1016 / s0040-4020 (00) 00958-3.
  3. ^ "База данных привязки".
  4. ^ США 3149159, «Замещенные 7-аминоалкилбицикло- [4,2,0] окта-1,3,5-триены»