Бис (хлорметиловый) эфир - Bis(chloromethyl) ether
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Хлор (хлорметокси) метан | |
| Другие имена Бис (хлорметиловый) эфир Bis-CME Оксибис (хлорметан) Бис-хлорметиловый эфир Хлорметиловый эфир Дихлордиметиловый эфир Дихлорметиловый эфир | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| Сокращения | BCME |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.008.030  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Свойства | |
| C2ЧАС4Cl2О | |
| Молярная масса | 114.95 г · моль−1 |
| Плотность | 1,33 г / см3 |
| Температура плавления | -41,5 ° С (-42,7 ° F, 231,7 К) |
| Точка кипения | 106 ° С (223 ° F, 379 К) |
| реагирует[1] | |
| Давление газа | 30 мм рт. Ст. (22 ° C)[1] |
| 1.4421[2] | |
| Опасности | |
| Основной опасности | канцероген, реагирует с водой[1] |
| H225, H302, H311, H330, H350 | |
| точка возгорания | 38 ° С (100 ° F, 311 К) |
| NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | Канцероген, регулируемый OSHA[1] |
REL (Рекомендуемые) | потенциальный профессиональный канцероген[1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | N.D.[1] |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Бис (хлорметиловый) эфир является органическое соединение с химической формулой (CH2Cl)2О. Это бесцветная жидкость с неприятным удушающим запахом и одна из хлоралкиловые эфиры. Бис (хлорметиловый) эфир когда-то производился в больших масштабах, но оказалось, что он очень канцерогенный и, таким образом, такое производство было прекращено.
Синтез
Производился промышленным способом из параформальдегид и смесь хлорсульфоновая кислота и серная кислота.[3] Он также производится как побочный продукт в Блан хлорметилирование реакция, образующаяся при смешивании формальдегида (мономера, параформальдегида или формалина) и концентрированной соляной кислоты, и является известной примесью технической чистоты. хлорметилметиловый эфир.
Из-за их канцерогенной активности промышленное производство хлорметиловых эфиров в большинстве стран прекратилось в начале 1980-х годов. Бис (хлорметиловый) эфир не стал исключением: производство в США закончилось в 1982 году.
Использует
Бис (хлорметиловый) эфир широко используется в химическом синтезе, в первую очередь как сшивающий агент при производстве ионообменные смолы и в текстильной промышленности. Он также использовался в качестве линкера при синтезе некоторых нервно-паралитический агент противоядия (хлорид азоксима, обидоксим Бис (хлорметил) также эффективен для хлорметилирования ароматических субстратов.[4]
Безопасность
Бис (хлорметиловый) эфир канцерогенный.[5][6] Это один из 13 химических веществ, которые считаются профессиональным канцерогеном, регулируемым OSHA.[7] Хроническое воздействие связано с повышенным риском рак легких.[5]
Классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в Разделе 302 США Закон о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию (42 U.S.C. 11002), и к ним предъявляются строгие требования к отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят или используют его в значительных количествах.[8]
Смотрите также
- Хлорметилметиловый эфир - CH2ClOMe
- Бис (хлорэтил) эфир - (CH2ClCH2)2О
использованная литература
- ^ а б c d е ж Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0128". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Evans, L .; Грей Р. (май 1958 г.). «Примечания - Приготовление некоторых полихлордиметиловых эфиров». Журнал органической химии. 23 (5): 745–746. Дои:10.1021 / jo01099a602.
- ^ Вильгельм Хайтманн, Гюнтер Штрелке, Дитер Майер «Эфиры, алифатические» Энциклопедия промышленной химии Ульмана 2002, Wiley-VCH, Weinheim. Дои: 10.1002 / 14356007.a10_023
- ^ Olah, George A .; Бил, Дэвид А .; Олах, Джудит А. (апрель 1976 г.). «Ароматическое замещение. XXXVIII. Хлорметилирование бензола и алкилбензолов бис (хлорметиловым) эфиром, 1,4-бис (хлорметокси) бутаном, 1-хлор-4-хлорметоксибутаном и производными формальдегида». Журнал органической химии. 41 (9): 1627–1631. Дои:10.1021 / jo00871a032.
- ^ а б "Бис (хлорметиловый) эфир (BCME) (CASRN 542-88-1)". Агентство по охране окружающей среды США. 2013-03-15. Получено 26 ноября 2014.
- ^ Ван Дуурен, Б.Л. (август 1989 г.). «Сравнение активности канцерогенов человека: винилхлорида, хлорметилметилового эфира и бис (хлорметилового) эфира». Экологические исследования. 49 (2): 143–51. Bibcode:1989ER ..... 49..143V. Дои:10.1016 / s0013-9351 (89) 80059-3. PMID 2526731.
- ^ «Карманный справочник NIOSH по химической опасности: бис-хлорметиловый эфир». Центры по контролю и профилактике заболеваний. Получено 26 ноября 2014.
- ^ «40 C.F.R .: Приложение A к Части 355 - Список особо опасных веществ и их планируемые пороговые количества» (PDF) (1 июля 2008 г. ред.). Государственная типография. Архивировано из оригинал (PDF) 25 февраля 2012 г.. Получено 29 октября, 2011. Цитировать журнал требует
| журнал =(Помогите)