Хлорметилметиловый эфир - Chloromethyl methyl ether

Хлорметилметиловый эфир[1]
Скелетная формула хлорметилметилового эфира
Шаровидная модель молекулы хлорметилметилового эфира
Имена
Название ИЮПАК
Хлор (метокси) метан
Другие имена
MOM-Cl, CMME, MCD, хлордиметиловый эфир, хлорметоксиметан, диметилхлорэфир, метилхлорметиловый эфир
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.165 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-480-1
КЕГГ
Номер RTECS
  • KN6650000
UNII
Номер ООН1239
Свойства
C2ЧАС5ClО
Молярная масса80.51 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
ЗапахРаздражающий и едкий
Плотность1,06 г / мл
Температура плавления -103,5 ° С (-154,3 ° F, 169,7 К)
Точка кипения 55–57 ° С (131–135 ° F, 328–330 К)
реагирует
РастворимостьРастворим в спирте и диэтиловом эфире
Давление газа192 мм рт. Ст. (21 ° С)[2]
Опасности
Основной опасностиКанцероген и раздражитель
Паспорт безопасностиПаспорт безопасности В архиве
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS07: ВредноGHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHSОпасность
H225, H302, H312, H319, H332, H350
P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301 + 312, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P312, P322, P330, P337 + 313
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 0 ° C (32 ° F, 273 K) (открытая чашка)[2]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
Канцероген, регулируемый OSHA, без PEL[2]
REL (Рекомендуемые)
Канцерогенный[2]
IDLH (Непосредственная опасность)
N.D.[2]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Хлорметилметиловый эфир (CMME) это соединение с формулой CH3ОСН2Cl. Это хлоралкиловый эфир. Он используется как алкилирующий агент и промышленные растворитель для производства моющего средства додецилбензилхлорид, водоотталкивающие средства и ионообменные смолы. В органический синтез, он используется для введения метоксиметила (MOM) защитная группа,[3] и поэтому его часто называют хлоридом MOM-Cl или MOM. Он также находит применение в качестве хлорметилирующего агента в некоторых вариантах Блан хлорметилирование.

Удобный и надежный метод приготовления хлорметилметилового эфира. на месте путем объединения диметоксиметан и ацетилхлорид в чистом виде или в виде раствора в инертном растворителе, таком как толуол, в присутствии бромида цинка (0,0001 экв.) в качестве каталитической кислоты Льюиса.[4][5] Эта смесь дает раствор хлорметилметилового эфира высокой чистоты (> 95%) в метилацетате, который можно напрямую использовать во многих областях. Очень похожий метод с использованием высококипящего ацилхлорида можно использовать для получения чистого материала. После простой перегонки этот метод дает материал с чистотой> 93% с диметоксиметаном в качестве единственного загрязнителя.[6] Напротив, классическая процедура, описанная в Органический синтез использование формальдегид, метанол и хлористый водород дает материал, загрязненный значительным количеством опасных бис (хлорметил) эфир и требует фракционной перегонки.[7]

Было измерено количество времени, необходимое для разрушения остаточного хлорметилметилового эфира с использованием различных стандартных водных охлаждающих растворов (раствор хлорида аммония, вода и раствор карбоната натрия). Во всех случаях раствор хлорметилметилового эфира в толуоле / метилацетате разрушался (до предела обнаружения) после интенсивного перемешивания с гасящим раствором в течение 15 минут.[5]

CMME - известный человек канцероген.[8] Хроническое воздействие может увеличить частоту респираторный раки, в том числе мелкоклеточная карцинома.[9] Это один из 13 химических веществ, регулируемых Управление по охране труда несмотря на отсутствие установленного допустимый предел воздействия.[10][11]

Классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в Разделе 302 США Закон о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию (42 U.S.C. 11002), и к ним предъявляются строгие требования к отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят или используют его в значительных количествах.[12] Он внесен в Список 1 части 1 Правил Канады по запрещению некоторых токсичных веществ.[13]

использованная литература

  1. ^ Сигма-Олдрич
  2. ^ а б c d е Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0129". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ Защитные группы в органическом синтезе, Т. В. Грин и П. Г. М. Грин, 3-е издание, страницы 27-33. ISBN  0-471-16019-9
  4. ^ Синтез альфа-галоэфиров из симметричных ацеталей и метоксиметилирование спирта in situ, Organic Syntheses, Vol. 84, № 102 (2007).
  5. ^ а б Берлинер, Мартин А.; Белецкий, Кэтрин (ноябрь 2005 г.). «Простая и быстрая процедура синтеза хлорметилметилового эфира и других хлоралкиловых эфиров 1». Журнал органической химии. 70 (23): 9618–9621. Дои:10.1021 / jo051344g. ISSN  0022-3263. PMID  16268645.
  6. ^ Р.Дж. Линдерман, М. Джабер, Б.Д. Гридель, J. Org. Chem. 1994, 59, 6499-6500.
  7. ^ Монохлорметиловый эфир, Органический синтез я, 377
  8. ^ бис (хлорметил) эфир и хлорметилметиловый эфир технического качества CAS №№ 542-88-1 и 107-30-2 Отчет о канцерогенных веществах, одиннадцатое издание
  9. ^ "Хлорметилметиловый эфир ". Агентство по охране окружающей среды США, Интегрированная система информации о рисках. 7 марта 2011 г. По состоянию на 3 мая 2011 г.
  10. ^ Карманный справочник NIOSH по химической опасности
  11. ^ Приложение B - Тринадцать канцерогенов, регулируемых OSHA
  12. ^ «40 C.F.R .: Приложение A к Части 355 - Список особо опасных веществ и их планируемые пороговые количества» (PDF) (1 июля 2008 г. ред.). Государственная типография. Архивировано из оригинал (PDF) 25 февраля 2012 г.. Получено 29 октября, 2011. Цитировать журнал требует | журнал = (Помогите)
  13. ^ http://laws-lois.justice.gc.ca/PDF/SOR-2012-285.pdf