Бронополь - Bronopol

Бронополь
Имена
	Название ИЮПАК 2-бром-2-нитропропан-1,3-диол
Идентификаторы
Количество CAS	52-51-7 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭМБЛ	ChEMBL1408862 ;
ChemSpider	2356 ;
ECHA InfoCard	100.000.131
Номер ЕС	200-143-0;
КЕГГ	D01577 ;
PubChem CID	2450;
Номер RTECS	TY3385000;
UNII	6PU1E16C9W ;
Номер ООН	3241
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID8024652 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C3H6BrNO4 / c4-3 (1-6,2-7) 5 (8) 9 / h6-7H, 1-2H2 Ключ: LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C3H6BrNO4 / c4-3 (1-6,2-7) 5 (8) 9 / h6-7H, 1-2H2 Ключ: LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYAZ;
	Улыбки [O -] [N +] (= O) C (Br) (CO) CO;
Характеристики
Химическая формула	C3ЧАС6BrNО4
Молярная масса	199.988 г · моль−1
Внешность	Белое твердое вещество
Плотность	1,1 г / см3
Температура плавления	130 ° С (266 ° F, 403 К)
Точка кипения	140 ° С (284 ° F, 413 К) (разлагается)
Фармакология
Код ATCvet	QD01AE91 (ВОЗ)
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H302, H312, H315, H318, H335, H400
Меры предосторожности GHS	P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P322, P330, P332 + 313, P362, P363, P391, P403 + 233, P405, P501
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Бронополь (ГОСТИНИЦА; химическое название 2-бром-2-нитро-1,3-пропандиол) является органическое соединение который используется как противомикробный. Это белое твердое вещество, хотя коммерческие образцы кажутся желтыми.

Первое сообщение о синтезе бронопола было в 1897 году.^{[нужна цитата ]}

Бронопол был изобретен The Boots Company PLC в начале 1960-х и первые заявки были консервант за фармацевтические препараты. Из-за низкого млекопитающее токсичность на уровне использования и высокой активности против бактерии, особенно Грамотрицательный разновидность,^[1] бронопол стал популярным в качестве консерванта во многих потребительских товарах, таких как шампуни и косметика. Впоследствии он был принят в качестве противомикробного средства в других промышленных средах, таких как бумажная фабрика, разведка нефти, и производственные помещения, а также установки обеззараживания охлаждающей воды.

Производство

Бронопол производит бромирование ди (гидроксиметил) нитрометана, который получают из нитрометан по нитроальдольная реакция.^[2] Мировое производство увеличилось с десятков тонны в конце 1970-х годов по нынешним оценкам превышал 5 000 тонн. Сегодня производство - это бизнес недорогих производителей, в основном в Китай.

Приложения

Бронопол используется в потребительских товарах как эффективный консервант, а также в широком спектре промышленных применений (почти любая промышленная водная система является потенциальной средой для роста бактерий, что приводит к слизь и коррозия проблемы - во многих из этих систем бронопол может быть очень эффективным средством лечения).

Применение бронопола в товары личной гигиены (косметика, туалетные принадлежности ) снизилась с конца 1980-х годов из-за потенциального образования нитрозамины. Хотя бронопол сам по себе не является нитрозирующим агентом, в условиях, когда он разлагается (щелочной раствор и / или повышенные температуры) он может высвобождать нитрит и низкие уровни формальдегида, и эти продукты разложения могут реагировать с любыми загрязняющими вторичными аминами или амидами в составе средств личной гигиены с образованием значительных уровней нитрозаминов (из-за токсичности этих веществ термин «значительный» означает уровни как ниже 10 частей на миллиард).

Таким образом, регулирующие органы рекомендуют производителям средств личной гигиены избегать образования нитрозаминов, что может означать удаление аминов или амидов из состава, удаление бронопола из состава или использование ингибиторов нитрозаминов.

Бронопол был ограничен для использования в косметике в Канаде.^[3]

Физические и химические свойства

Внешность

Бронопол поставляется как кристаллы или кристаллический порошок, цвет которого может варьироваться от белого до бледно-желтого в зависимости от сорта. Желтое окрашивание связано с хелатированием железа в процессе производства.

Температура плавления

Как чистый материал, бронопол имеет температура плавления около 130 ° C. Однако из-за своего полиморфный характеристики, бронопол подвергается решетка перегруппировка при температуре от 100 до 105 ° C, и это часто можно ошибочно интерпретировать как температуру плавления.

При температуре выше 140 ° С бронопол разлагается экзотермически освобождение бромистый водород и оксиды азота.

Растворимость

Бронопол хорошо растворяется в воде; процесс растворения эндотермический. Растворы, содержащие до 28% мас. / Об., Возможны при температура окружающей среды.

Бронопол плохо растворяется в неполярных растворители но проявляет высокое сродство к полярным органическим растворителям.

Растворимость при 22-25 ° C
Растворитель	% мас. / об.
Вода	28
Метанол	89
Этиловый спирт	56
Изопропанол	41
Жидкий парафин	<0.5

Коэффициент распределения

Изучение данных о растворимости показывает, что бронопол имеет высокое сродство к полярным, а не к неполярным средам. В двухфазных системах бронопол предпочтительно разделяется на полярную (обычно водную) фазу.

Коэффициенты разделения при 22–24 ° C
Комбинация растворителей	Коэффициент распределения
Гексанол /Вода	0.74
Алкан \| Жидкий парафин / Вода	0.043
Хлороформ /Вода	0.068

Стабильность в водном растворе

В водных растворах бронопол наиболее стабилен при pH системы находится на кислота сторона нейтрали. Температура также оказывает значительное влияние на стабильность в щелочных системах.

Деградация

В экстремальных щелочных условиях бронопол разлагается в водном растворе и образуется очень низкий уровень формальдегида.^[4] Высвобожденный формальдегид не несет ответственности за биологическую активность, связанную с бронополом. Другими продуктами распада, обнаруженными после распада бронопола, являются: бромид-ион, нитрит-ион, бромнитроэтанол и 2-гидроксиметил-2-нитропропан-1,3-диол.

Аллергия

Патч-тест

В 2005–2006 годах он был 15-м по распространенности. аллерген в патч-тесты (3,4%) людей с подозрением на аллергический контактный дерматит.^[5] Он используется как заменитель формальдегида, дезинфицирующее средство и консервант в растворителях. Он широко используется в продуктах для ухода за кожей и личной гигиене, а также в лекарствах для местного применения.^[6]

Смотрите также

Бронидокс

внешняя ссылка

Паспорт безопасности материала на Бронопол

[1] Bryce, D.M .; Croshaw, B .; Hall, J. E .; Голландия, В. Р .; Лессель, Б. (1978). «Активность и безопасность антимикробного средства бронопол (2-бром-2-нитропропан-1,3-диол)» (PDF). J. Soc. Космет. Chem. 29: 3–24. Архивировано из оригинал (PDF) 20 декабря 2016 г.. Получено 5 апреля 2016.

[2] Шелдон Б. Маркофски «Нитросоединения, алифатические» в Энциклопедия промышленной химии Ульмана, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a17_401.pub2

[3] «Безопасность потребительских товаров: список косметических ингредиентов». Министерство здравоохранения Канады. Получено 2017-01-24.

[4] «Аллергический контактный дерматит: местные консерванты, часть I».

[5] Цуг, штат Калифорния; Уоршоу, EM; Фаулер, Дж. Ф. младший; Maibach, HI; Белсито, DL; Пратт, доктор медицины; Sasseville, D; Storrs, FJ; Тейлор, Дж. С.; Матиас, CG; Делео, Вирджиния; Rietschel, RL; Маркс, Дж (2009). «Результаты патч-теста Североамериканской группы контактного дерматита за 2005-2006 годы». Дерматит: контактный, атопический, профессиональный, лекарственный. 20 (3): 149–60. Дои:10.2310/6620.2009.08097. PMID 19470301.

[6] ttps://www.smartpractice.com/dermatologyallergy/pdfs/allergens/Bronopol-Patient-Info.pdf

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]