Гомосалат - Homosalate

Гомосалат[1]
Формула скелета
Модель заполнения пространства
Имена
Название ИЮПАК
3,3,5-триметилциклогексил 2-гидроксибензоат
Другие имена
Гомосалат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.874 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C16ЧАС22О3
Молярная масса262.349 г · моль−1
Плотность1,05 г / см3 (20 ° С)[2]
Температура плавления<-20 ° С[2]
Точка кипения 181–185 ° C (358–365 ° F, 454–458 К)[2]
0,4 мг / л
Опасности
точка возгорания 171 ° С (340 ° F, 444 К)[2]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Гомосалат является органическое соединение используется в некоторых солнцезащитные кремы. Это сделано Этерификация Фишера-Шпейера из салициловая кислота и 3,3,5-триметилциклогексанол, последний гидрогенизированный производная от изофорон. Содержится в 45% солнцезащитных кремов США и используется в качестве химического УФ-фильтра.[3] Часть молекулы салициловой кислоты поглощает ультрафиолетовый лучи с длиной волны от 295 нм до 315 нм, защищающие кожу от солнечных лучей. В гидрофобный триметилциклогексан функциональная группа обеспечивает жирность, препятствуя растворению в воде.

Безопасность

Как и другие составы для УФ-фильтров,[4] больше гомосалата всасывается в роговой слой лица (25% от применяемой дозы) по сравнению со спиной добровольцев.[5] Гомосалат был идентифицирован как антиандроген in vitro,[6] а также обладает эстрогенной активностью в отношении рецепторов эстрогена α,[7] и вообще in vitro эстрогенная активность.[8] Было показано, что гомосалат является антагонистом рецепторов андрогенов и эстрогенов. in vitro.[9] Некоторые исследования показали, что органические УФ-фильтры в целом могут вызывать опасения.[10]

Никаких доказательств токсичности или побочных эффектов не зарегистрировано. in vivo.

Рекомендации

  1. ^ Гомосалат, Индекс Merck, 11-е издание, 4660.
  2. ^ а б c d Записывать в базе данных веществ GESTIS Институт охраны труда и здоровья
  3. ^ Гомосалат, ChemIDplus.
  4. ^ Rougier A, Dupuis D, Lotte C, Roguet R, Wester RC, Maibach HI (1986). «Региональные вариации чрескожной абсорбции у человека: измерение методом стриппинга». Arch. Дерматол. Res. 278 (6): 465–469. Дои:10.1007 / bf00455165. PMID  3789805. S2CID  24610879.
  5. ^ Бенсон Х.А., Сарвейя В., Риск S, Робертс М.С. (2005). «Влияние анатомического расположения и местного состава на проникновение солнцезащитных кремов через кожу». Ther Clin Risk Manag. 1 (3): 209–218. ЧВК  1661631. PMID  18360561.
  6. ^ Ma, R .; Хлопок, B .; Lichtensteiger, W .; Шлумпф, М. (2003). «УФ-фильтры с антагонистическим действием на рецепторы андрогенов в анализе транскрипционной активации клеток MDA-kb2». Токсикологические науки. 74 (1): 43–50. Дои:10.1093 / toxsci / kfg102. PMID  12730620.
  7. ^ Гомес Э., Пиллон А, Фенет Х, Розейн Д., Дюшен М.Дж., Николас Дж. К., Балагер П., Казеллас С. (2005). «Эстрогенная активность косметических компонентов в репортерных клеточных линиях: парабены, УФ-экраны и мускусы». J Toxicol Environ Health A. 68 (4): 239–251. Дои:10.1080/15287390590895054. PMID  15799449. S2CID  41796996.
  8. ^ Schlumpf M, Schmid P, Durrer S, Conscience M, Maerkel K, Henseler M, Gruetter M, Herzog I, Reolon S, Ceccatelli R, Faass O, Stutz E, Jarry H, Wuttke W, Lichtensteiger W (2004). «Эндокринная активность и токсичность косметических УФ-фильтров для развития - обновление». Токсикология. 205 (1–2): 113–122. Дои:10.1016 / j.tox.2004.06.043. PMID  15458796.
  9. ^ Schreurs RH, Sonneveld E, Jansen JH, Seinen W, van der Burg B (февраль 2005 г.). «Взаимодействие полициклических мускулов и УФ-фильтров с рецептором эстрогена (ER), рецептором андрогена (AR) и рецептором прогестерона (PR) в биотестах репортерного гена». Toxicol. Наука. 83 (2): 264–272. Дои:10.1093 / toxsci / kfi035. PMID  15537743.
  10. ^ Климова и др. (2013). «Текущие проблемы с использованием органических УФ-фильтров для защиты кожи от чрезмерного воздействия солнца» (PDF). Acta Chimica Slovaca. 6 (1): 82–88. Дои:10.2478 / acs-2013-0014. S2CID  42677951.