П-крезол - P-Cresol
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 4-метилфенол | |
| Систематическое название ИЮПАК 4-метилбензолол | |
| Другие имена 4-крезол п-Крезол 3-гидрокситолуол п-Крезиловая кислота 1-гидрокси-4-метилбензол | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| 1305151 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.003.090  |
| Номер ЕС |
|
| 2779 | |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C7ЧАС8О | |
| Молярная масса | 108.13 |
| Внешность | бесцветные призматические кристаллы |
| Плотность | 1,0347 г / мл |
| Температура плавления | 35,5 ° С (95,9 ° F, 308,6 К) |
| Точка кипения | 201,8 ° С (395,2 ° F, 474,9 К) |
| 2,4 г / 100 мл при 40 ° C 5,3 г / 100 мл при 100 ° C | |
| Растворимость в этиловый спирт | смешивающийся |
| Растворимость в диэтиловый эфир | смешивающийся |
| Давление газа | 0,11 мм рт. Ст. (25 ° C)[1] |
| -72.1·10−6 см3/ моль | |
| 1.5395 | |
| Опасности | |
| Главный опасности | Может быть смертельным при проглатывании, вдыхании или попадании через кожу. |
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материалов |
| Пиктограммы GHS |    |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H201, H311, H314, H318, H351, H370, H372, H373, H401, H412 | |
| P201, P202, P260, P264, P270, P273, P280, P281, P301 + 310, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P307 + 311, P308 + 313, P310, P312, P314, P321, P322, P330, P361, P363, P405 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 86,1 ° С (187,0 ° F, 359,2 К) |
| Пределы взрываемости | 1.1%-?[1] |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50 (средняя доза ) | 207 мг / кг (перорально, крыса, 1969) 1800 мг / кг (перорально, крыса, 1944 г.) 344 мг / кг (перорально, мышь)[2] |
| NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | TWA 5 частей на миллион (22 мг / м3) [кожа][1] |
REL (Рекомендуемые) | TWA 2.3 частей на миллион (10 мг / м3)[1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 250 частей на миллион[1] |
| Родственные соединения | |
Связанный фенолы | о-крезол, м-крезол, фенол |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
параграф-Крезол, также 4-метилфенол, является органическое соединение с формулой CH3C6ЧАС4(ОЙ). Это бесцветное твердое вещество, которое широко используется в производстве других химикатов. Это производная от фенол и является изомером о-крезол и м-крезол.[3]
Производство
Вместе со многими другими соединениями, п-крезол традиционно извлекается из каменноугольная смола, летучие материалы, полученные при обжиге угля для производства кокс. Этот остаток содержит несколько процентов по массе фенола и крезолов. п-Крезол в настоящее время получают промышленным способом в основном двухступенчатым способом, начиная с сульфирование из толуол:[4]
- CH3C6ЧАС5 + H2ТАК4 → CH3C6ЧАС4ТАК3H + H2О
Основной гидролиз сульфонатной соли дает натриевую соль крезола:
- CH3C6ЧАС4ТАК3Н + 2 NaOH → СН3C6ЧАС4ОН + Na2ТАК3 + H2О
Другие методы производства п-крезол включают хлорирование толуола с последующим гидролизом. В процессе цимен-крезола толуол является алкилированный с пропен давать п-Cymene, который может быть подвергнут окислительному деалкилированию аналогично кумольный процесс.[3]
Приложения
п-Крезол расходуется в основном при производстве антиоксиданты, например, бутилированный гидрокситолуол (BHT). Моноалкилированные производные подвергаются сочетанию с образованием обширного семейства дифенольных антиоксидантов. Эти антиоксиданты ценятся, потому что они относительно не токсичны и не окрашивают.[3]
Природные явления
В людях
п-Крезол производится бактериальной ферментацией белка в толстой кишке человека. Выводится с калом и мочой,[5] и является составной частью человеческого пот это привлекательно для женщин комары.[6][7]
п-Крезол входит в состав табачный дым.[8]
У других видов
п-Крезол является основным компонентом в свинья запах.[9]
Исследование секрета височных желез показало наличие фенола и п-крезол во время мусор в мужском слоны.[10][11]
п-Крезол - одно из очень немногих соединений, привлекающих орхидея пчела Euglossa cyanura и использовался для отлова и изучения видов.[12]
п-Крезол - компонент, содержащийся в лошадь моча во время течка что может выявить Ответ Флемена.[13]
Рекомендации
- ^ а б c d е Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0156". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Крезол (о, м, п изомеры)». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ а б c Fiege H (2000). «Крезолы и ксиленолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a08_025.
- ^ У. В. Хартман (1923). "п-Крезол ». Органический синтез. 3: 37. Дои:10.15227 / orgsyn.003.0037.
- ^ Хамер Х.М., Де Претер В., Винди К., Вербеке К. (январь 2012 г.). «Функциональный анализ метаболизма бактерий в толстой кишке: актуально для здоровья?». Американский журнал физиологии. Физиология желудочно-кишечного тракта и печени. 302 (1): G1-9. Дои:10.1152 / ajpgi.00048.2011. ЧВК 3345969. PMID 22016433.
- ^ Халлем Е.А., Николь Фокс А., Цвибель Л.Дж., Карлсон-младший (январь 2004 г.). «Обоняние: рецептор комаров для запаха человеческого пота». Природа. 427 (6971): 212–3. Bibcode:2004Натура.427..212H. Дои:10.1038 / 427212a. PMID 14724626. S2CID 4419658.
- ^ Линли-младший (октябрь 1989 г.). «Лабораторные испытания воздействия п-крезола и 4-метилциклогексанола на откладывание яиц тремя видами комаров Toxorhynchites». Медицинская и ветеринарная энтомология. 3 (4): 347–52. Дои:10.1111 / j.1365-2915.1989.tb00241.x. PMID 2577519. S2CID 1641506.
- ^ Талхаут Р., Шульц Т., Флорек Э., ван Бентхем Дж., Вестер П., Опперхайзен А. (февраль 2011 г.). «Опасные соединения в табачном дыме». Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения. 8 (2): 613–28. Дои:10.3390 / ijerph8020613. ЧВК 3084482. PMID 21556207.
- ^ Боррелл, Брендан (5 марта 2009 г.). "Зачем изучать запах свиньи?". Scientific American.
- ^ Расмуссен Л.Е., Перрин Т.Е. (октябрь 1999 г.). «Физиологические корреляты сусла: липидные метаболиты и химический состав экссудатов». Физиология и поведение. 67 (4): 539–49. Дои:10.1016 / S0031-9384 (99) 00114-6. PMID 10549891. S2CID 21368454.
- ^ Анант Д. (2000). «Муст в слонах». Печатный журнал зоопарков. 15 (5): 259–62. Дои:10.11609 / jott.zpj.14.4.259-62.
- ^ Уильямс Н.Х., Уиттен В.М. (июнь 1983 г.). "Цветочные ароматы орхидей и самцы пчел с эвглоссином: методы и достижения последнего полуторакады". Биологический бюллетень. 164 (3): 355–95. Дои:10.2307/1541248. JSTOR 1541248.
- ^ Буда В., Мозуратис Р., Кутра Дж., Борг-Карлсон А.К. (июль 2012 г.). «п-Крезол: компонент полового феромона, идентифицированный из эстральной мочи кобыл». Журнал химической экологии. 38 (7): 811–3. Дои:10.1007 / s10886-012-0138-2. PMID 22592336. S2CID 14558317.