Перфтордекалин - Википедия - Perfluorodecalin
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК октадекафтордекалин | |||
| Другие имена Flutec PP6 F-декалин Перфлуанфен | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) |
| ||
| Сокращения | PFD | ||
| ЧЭБИ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.005.631  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C10F18 | |||
| Молярная масса | 462 | ||
| Внешность | Прозрачная бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 1.917 | ||
| Точка кипения | 142 ° С (288 ° F, 415 К) | ||
| 10 частей на миллион | |||
| Опасности | |||
| Главный опасности | Никто | ||
| точка возгорания | Никто | ||
| Никто | |||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Перфтордекалин (C10F18) это фторуглерод, производная от декалин в котором все водород атомы заменены на фтор атомы. Он химически и биологически инертен и стабилен до 400 ° C. Некоторые приложения используют его способность растворять газы.
Производство
Производится фторированием тетралин или же декалин с фторид кобальта (III) в Процесс Фаулера. В большинстве случаев после реакции требуется несколько стадий очистки.
Изомеры
Перфтордекалин экспонаты цис-транс-изомерия, поскольку атомы третичного фтора на мостиковых атомах углерода могут находиться либо на одной стороне друг с другом (цис-изомер), либо на противоположных сторонах (транс-изомер). Оба изомера химически и биологически инертны и очень похожи по своим физическим свойствам. Наиболее заметное различие заключается в температуре плавления, которая составляет -3,6 ° C для цис-изомера, +18 ° C для транс-изомера и -6,7 ° C для Смесь 50/50.[1]
СНГ
транс
Медицинские приложения
Из всех перфторуглеродов перфтордекалин, вероятно, вызвал наибольший интерес в медицине. В большинстве приложений используется его способность растворять большое количество кислорода (100 мл перфтордекалина при 25 ° C могут растворить 49 мл кислород в STP[2]).
Перфтордекалин был ингредиентом Флуозоль, искусственная кровь продукт, разработанный Green Cross Corporation в 1980-х годах. Он также изучается для использования в жидкое дыхание. Перфтордекалин можно применять тематически, чтобы обеспечить дополнительное количество кислорода в определенном месте, чтобы ускорить заживление ран. В оксигенированном перфтордекалине органы и ткани могут храниться дольше; «двухслойный метод» использует перфтордекалин и UW решение сохранить ткань для трансплантация поджелудочной железы.[3]
Это ингредиент перфторана, кровезаменителя, который также содержит перфтор-N- (4-метилциклогексил) пиперидин вместе с поверхностно-активное вещество, проксанол-268. Он был разработан в России и с 2005 года там продавался.[4]
Другие приложения
Благодаря своей газоносности перфтордекалин был использован для улучшения доставки кислорода во время культивирования клеток.[5] Также было показано, что перфтордекалин значительно увеличивает in vivo разрешение микроскопии тканей, содержащих воздушное пространство, таких как мезофилл. Помещение листьев в перфтордекалин значительно улучшает оптические качества листа, тем самым позволяя получать изображения с высоким разрешением более чем в два раза глубже мезофилла по сравнению с использованием воды. Физиологическое воздействие размещения образца в перфтордекалине также минимально по сравнению с водой.[6]
Перфтордекалин частично смешивается с углеводороды[7] что делает его привлекательным инертным антирастворителем для некоторых специализированных приложений, таких как самоорганизация нанокристаллы перовскита в суперкристаллы (также известные как сверхрешетки ).[8]
Это соединение иногда используется для растворения Тефлон AF[9] (не путать с другими тефлонами, т.к. PTFE, PFA и FEP ).
Рекомендации
- ^ "Flutec PP Fluorocarbon Liquids", ISC Chemicals Ltd, таблица E5-2 / 4
- ^ «Перфтордекалин» (PDF). F2 Chemicals Ltd.
- ^ Например, Witkowski, P .; Liu, Z .; Guo, Q .; Poumian-Ruiz, E .; Cernea, S .; Herold, K .; Харди, М.А. (2005). «Двухслойный метод краткосрочного сохранения поджелудочной железы для успешной изоляции островков». Трансплантация. 37 (8): 3398–401. Дои:10.1016 / j.transproceed.2005.09.050. PMID 16298606.
- ^ Маевский, Э; Иваницкий, Г; Богданова, Л; Аксенова, О; Кармен, Н; Жибурт, Э; Сенина, Р; Пушкин, С; Масленников, я; Орлов А; Мариничева, I (2005). «Клинические результаты применения Перфторана: настоящее и будущее». Искусственные клетки, кровезаменители и биотехнология. 33 (1): 37–46. Дои:10.1081 / BIO-200046654. PMID 15768564. S2CID 39902507.
- ^ King, A.T .; Mulligan, B.J .; Лоу, К. С. (1989). «Перфторхимикаты и культура клеток». Природа Биотехнологии. 7 (10): 1037–1042. Дои:10.1038 / nbt1089-1037. S2CID 25329991.
- ^ Литтлджон, Джордж Р .; Gouveia, João D .; Эднер, Кристоф; Смирнов, Николай; С любовью, Джон (2010). «Перфтордекалин улучшает разрешение мезофилла Arabidopsis thaliana при конфокальной микроскопии in vivo» (PDF). Новый Фитолог. 186 (4): 1018–25. Дои:10.1111 / j.1469-8137.2010.03244.x. HDL:10026.1/9344. PMID 20374500.
- ^ Bernardo-Gil, Gabriela S .; Соареш, Луис Дж. С. (1 июля 1987 г.). «Взаимные бинарные растворимости: перфтордекалин / углеводороды». Журнал химических и технических данных. 32 (3): 327–329. Дои:10.1021 / je00049a014. HDL:1822/16619. ISSN 0021-9568.
- ^ Баранов, Дмитрий; Тосо, Стефано; Имран, Мухаммад; Манна, Либерато (07.02.2019). «Исследование красного сдвига фотолюминесценции в сверхрешетках нанокристаллов бромида цезия и свинца». Письма в Журнал физической химии. 10 (3): 655–660. Дои:10.1021 / acs.jpclett.9b00178. ISSN 1948-7185. ЧВК 6477804. PMID 30676762.
- ^ «Тефлон AF». Сигма Олдрич.