Диангидрид перилентетракарбоновой кислоты - Википедия - Perylenetetracarboxylic dianhydride

Диангидрид перилентетракарбоновой кислоты
Скелетная формула PTCDA
PeryleneDianhydSample.JPG
Имена
Другие имена
Диангидрид перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты, красный пигмент 224
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.461 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-905-3
Характеристики
C24ЧАС8О6
Молярная масса392.32
Плотность1,7 г / см3
Температура плавления~ 350 ° С[1]
Структура
Моноклиника, P21/ c
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Диангидрид перилентетракарбоновой кислоты (PTCDA) является органический молекула красителя и органический полупроводник. Он используется в качестве предшественника класса молекул, известных как Красители риленовые, которые полезны как пигменты и красители. Это темно-красное твердое вещество с низкой растворимостью в ароматических растворителях. Это соединение вызвало большой интерес как органический полупроводник.

Структура

PTCDA состоит из перилен ядро, к которому два ангидрид группы были прикреплены, по одной с каждой стороны. Он встречается в двух кристаллических формах, α и β.[2] Оба имеют P21/ c моноклинический симметрия и плотность ок. 1,7 г / см3, который относительно высок для органических соединений. Параметры их решетки:

Формаабcγ
α0,374 нм1,196 нм1,734 нм98.8°
β0,378 нм1,930 нм1,077 нм83.6°

Самостоятельная сборка и пленки

Атомно-силовая микроскопия изображение одиночной молекулы PTCDA на Si при комнатной температуре.[3]
Самостоятельная сборка молекул PTCDA на NaCl, сканирующая туннельная микроскопия изображение.[4]

Использовать

Основное промышленное использование PTCDA - это предшественник Риленовые красители.[5][6]

Рекомендации

  1. ^ PTCDA.
  2. ^ Мёбус, М. и Карл, Н. (1992). «Структура тонких пленок перилен-тетракарбоновой диангидрида на подложках кристаллов галогенидов щелочных металлов». Журнал роста кристаллов. 116 (3–4): 495–504. Дои:10.1016/0022-0248(92)90658-6.
  3. ^ Ивата, Кота; Ямазаки, Широ; Мутомбо, Пинго; Хапала, Прокоп; Ондрачек, Мартин; Елинек, Павел; Сугимото, Ёсиаки (2015). «Визуализация химической структуры отдельной молекулы с помощью атомно-силовой микроскопии при комнатной температуре». Nature Communications. 6: 7766. Дои:10.1038 / ncomms8766. ЧВК  4518281. PMID  26178193.
  4. ^ Кокрейн, К. А .; Schiffrin, A .; Русси, Т. С .; Capsoni, M .; Берк, С. А. (2015). «Ярко выраженные сдвиги уровня энергии, вызванные поляризацией, на границах органических полупроводниковых наноструктур». Nature Communications. 6: 8312. Дои:10.1038 / ncomms9312. ЧВК  4600718. PMID  26440933.
  5. ^ Хунгер К. и Хербст В. (2012) «Пигменты, органические» в Энциклопедия промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a20_371
  6. ^ Грин, М. (2009) «Периленовые пигменты», стр. 261–274 в High Performance Pigments, Wiley-VCH, Weinheim.Дои:10.1002 / 9783527626915.ch16