Фенилсалицилат - Phenyl salicylate

«Салол» перенаправляется сюда. Салол может также относиться к Салол, Миннесота.
Фенилсалицилат[1]
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Название ИЮПАК
Фенил 2-гидроксибензоат
Другие имена
Салол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.873 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-259-2
КЕГГ
MeSHC026041
UNII
Характеристики
C13ЧАС10О3
Молярная масса214,22 г / моль
ВнешностьБелое твердое вещество
Плотность1,25 г / см3
Температура плавления 41,5 ° С (106,7 ° F, 314,6 К)
Точка кипения 173 ° С (343 ° F, 446 К) при 12 мм рт.
1 г / 6670 мл
-123.2·10−6 см3/ моль
1.615[2]
Фармакология
G04BX12 (ВОЗ)
Опасности
точка возгорания 137.3[2] ° С (279,1 ° F, 410,4 К)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Фенилсалицилат, или же салол, это химическое вещество, которое было впервые синтезировано в 1883 году польским химиком и врачом. Марсели Ненцки (который не опубликовал свои открытия), а затем независимо в 1885 году немецким химиком Ричардом Зайфертом (де ) (1861–1919) (опубликовал свои открытия). Синтезируется нагреванием салициловая кислота с фенол. Когда-то использовавшийся в солнцезащитных кремах, фенилсалицилат теперь используется в производстве некоторых полимеров, лаков, клеев, восков и полиролей.[1] Обычно он используется в школьных лабораторных демонстрациях того, как скорость охлаждения влияет на размер кристалла в Магматические породы. Может использоваться для демонстрации избирательности затравочных кристаллов. Салол также используется как внутренний антисептик и как слабый анальгетик.[3].

Салол реакция

в Салольная реакция, фенилсалицилат реагирует с о-толуидин в 1,2,4-трихлорбензол при повышенных температурах до соответствующих амид о-салицилотолуид.[4] Салициламиды являются одним из видов наркотиков.

Медицинское

Он использовался как антисептик[5] на основе антибактериальной активности при гидролиз в тонком кишечнике.[нужна цитата ]

Он действует как мягкий обезболивающее.[6]

История

Швейцарский врач Герман Сахли (иногда пишется «Сали») (1856–1933) искал замену салицилату натрия, который использовался для лечения ревматоидного артрита, но который не переносился некоторыми пациентами. Поэтому доктор Сахли спросил польского химика и врача Марсели Ненцки из Берн, Швейцария, если бы Ненки знал о салицилатном соединении, у которого отсутствуют побочные эффекты салицилата натрия.[7] Ненки рекомендовал фенилсалицилат, который он синтезировал около 1883 года.[8][9] Хотя Ненки исследовал, как фенилсалицилат ведет себя в организме, он не опубликовал свои выводы.[10] Между тем немецкий химик Рихард Зайферт (де ) (1861–1919), ученик немецкого химика Рудольфа Вильгельма Шмитта (де ) (1830–1898),[11] независимо синтезировал фенилсалицилат в 1885 году.[12] В 1885 году Зайферт принял должность в химической корпорации Heyden (де ) из Радебойль, Германия, производитель салициловой кислоты.[13] Соединенные Штаты предоставили Ненки и Зейферту патент на производство фенилсалицилата,[14] в то время как Германия предоставила патент на его производство Nencki и корпорации Heyden.[15] Впоследствии компания Heyden продавала фенилсалицилат в качестве фармацевтического препарата под коммерческим названием «Салол».[16] сокращение "САЛИцилат фенола".[17] Среди других приложений[18] Салол использовался в качестве перорального антисептика для тонкого кишечника, где это соединение гидролизованный на салициловую кислоту и фенол.[19]

Рекомендации

  1. ^ а б Индекс Merck, 11-е издание, 7282.
  2. ^ а б Химическая база данных ChemBK http://www.chembk.com/en/chem/Phenyl%20salicylate
  3. ^ Холден, Алан. "Физика: Кристаллы 1958". Bell Laboratories - Комитет по физическим наукам PSSC. Получено 28 января 2018.
  4. ^ Allen, C.F.H .; ВанАллан Дж. (1946). «САЛИЦИЛ-о-ТОЛУИД» (PDF). Органический синтез. 26: 92.; Коллективный объем, 3, п. 765
  5. ^ Уолтер Снидер (2005). Открытие лекарств: история. Джон Уайли и сыновья. С. 358–. ISBN  978-0-471-89980-8. Получено 28 октября 2010.
  6. ^ Джудит Барберио (4 сентября 2009 г.). Карманный справочник медсестры по наркотикам, 2010 г.. McGraw Hill Professional. С. 57–. ISBN  978-0-07-162743-6. Получено 28 октября 2010.
  7. ^ Видеть:
    • (Посох) (29 апреля 1886 г.). "Ueber des Salol" [О Салоле]. Wiener Medizinische Blätter (на немецком). 9 (17): 524. Из столбца 524: "Das salicylsaure Natron ist zwar das verzüglichste Specificum… Dieser Körper, welchen N." Salol "nannte,…" (Салицилат натрия действительно является лучшим лекарством от острого ревматоидного артрита; однако, как известно, он плохо переносится некоторыми пациентами, которые после его применения страдают тошнотой, шумом в ушах и т. Д., Иногда даже обмороками. Эти неудобства доставили д-ру Сахли (La Semaine Médicale [Медицинская неделя], нет. 15, 14 апреля 1886 г .; Allgemeine medizinische Central-Zeitung [General Medical Central Journal]), чтобы узнать у доктора Ненки, знает ли он другое салицилатное соединение, которое не имело бы этих недостатков. Вскоре после этого он получил сообщение от Ненки о том, что ему удалось получить соединение, в котором эфир (фенол) был замещен [для одного из атомов водорода салициловой кислоты] вместо основания [то есть щелочи металла]. Это вещество, которое Ненцкий назвал «Салол»,…)
    • Печатается на: (Посох) (1886 г.). "Салол". Pharmazeutische Zentralhalle für Deutschland (на немецком). 27: 219.
    • Боймонд (1886). "Sur le salol" [О салоле]. Bulletin Général de Thérapeutique Médicale et Chirurgicale (На французском). 111: 122–124. Со стр.122–123: "Dans une communication faite à la Société de médecine et de Pharmacie de Berne, le docteur Sahli a fait ressortir les effets funestes produits sur l'estomac по использованию пролонгированного салицилата воды. Pour parer à cet inconvénient, il s'est adressé au professeur de Nencki, pour lui demander s'il n'y aurait pas Possible de Trouver une autre combinaison de l'acide salicylique. Le professeur de Nencki ayant étudié, il ya trois ans, les propriétés chimiques, физиологические и другие антисептические салицилат фенола ОУ салол, consilla immédiatement ce produit au docteur Sahli ". (В сообщении, [которое он] направил Бернскому обществу медицины и фармации, доктор Сахли подчеркнул вредное воздействие [которые] на желудок вызывает длительное употребление салицилата натрия. Чтобы устранить этот недостаток, он поговорил с профессором Ненцки, чтобы спросить его, нет ли возможности найти другое соединение салициловой кислоты. Проф. Ненки, изучив три года назад химические, физиологические и, прежде всего, антисептические свойства фенилсалицилат или же салол, сразу порекомендовал этот продукт доктору Сахли.)
  8. ^ Сахли, Германн (1886). "Ueber die therapeutische Anwendung des Salols (des salicylsauren Phenoläthers)" [О терапевтическом применении салола (эфир фенилсалицилата)]. Correspondenz-Blatt für schweizer Aerzte (корреспондентский журнал для швейцарских врачей) (на немецком). 16: 321–325. Это речь Сахли перед Бернским обществом медицины и фармации, в которой он объявил о салоле и его использовании в качестве нового лекарственного средства. С п. 321: "Diese Verbindung war neben mehreren verwandten zusammengesetzten Aethern von Phenolen und org. Säuren von Nencki schon vor 3 Jahren dargestellt und auf seine antiseptischen und Physiologisch-chemischen Eigenschaften untersucht worden, hat aber eine Practische Anwendung bisher noch nicht gefunden ". (Помимо нескольких родственных сложных эфиров, состоящих из фенола и органических кислот, это соединение было получено 3 года назад Nencki и был исследован на его антисептические и физиолого-химические свойства; однако [он] еще не нашел практического применения.)
  9. ^ Левинштейн, Иван (1 января 1887 г.). «Заметки о некоторых химических веществах, недавно введенных в сферу химической промышленности». Фармацевтический журнал и транзакции. 3-я серия. 17: 527–530. С п. 527: «Салол был произведен около трех лет назад профессором Ненцки, который также исследовал его физиологические свойства».
  10. ^ Однако в 1885 году Ненки опубликовал свои выводы о гидролизе в организме сложных эфиров. В частности, Ненки опубликовал свои выводы относительно гидролиза фенилбензоата (Phenolbenzoesäureester), соединение, химически близкое к фенилсалицилату. См. Стр. 380–382 из: Ненцкого (1885). "Ueber die Spaltung der Säureester der Fettreihe und der aromatischen Verbindungen im Organismus und durch das Pankreas" [О гидролизе сложных эфиров кислот алифатического ряда и ароматических соединений in vivo и поджелудочной железой]. Архив экспериментальной патологии и фармакологии (на немецком). 20: 377–384.
  11. ^ Сормс, Бернхард (2007). «Шмитт, Рудольф». Neue Deutsche Biographie (на немецком). т. 23. Берлин, Германия: Дункер и Хамблот. С. 241–242. ISBN  978-3-428-11204-3. С п. 241: "Sein bekanntester Schüler war Richard Seifert (1861-1919), der Chefchemiker der Fabrik v. Heydens, der u.a. 1892 die Rezeptur für das weltbekannte Mundwasser" Odol "entwickelte." (Его [Шмитта] самым известным учеником был Ричард Зайферт (1861-1919), главный химик фабрики Гейдена, который, среди прочего, разработал в 1892 году формулу всемирно известного полоскания для рта «Одол»).
  12. ^ Видеть:
    • Зайферт, Ричард (1885). "Ueber die Einwirkung von Natriummerkaptid auf Phenylester" [О действии меркаптида натрия (этантиолат натрия, C2ЧАС5SNa) на фениловых эфирах]. Journal für Praktische Chemie. 2-я серия (на немецком языке). 31: 462–480.; видеть: "VII. Einwirkung von Natriummerkaptid auf Phenylsalicylat und Phenylmethylsalicylat. Thioäthylmethylsalicylat." (VII. Действие меркаптида натрия на фенилсалицилат и фенилметилсалицилат. Тиоэтилметилсалицилат.), С. 472. С п. 472: "Zur Darstellung von Phenylsalicylat… Phosphoroxychlorid (etwas über 1/3 Molekül) hinzu." (Для приготовления фенилсалицилата я расплавил 69 граммов салициловой кислоты (1 моль) с 48 граммами фенола (1 моль) при температуре около 135 ° C и добавил небольшими порциями 28 граммов фосфорилхлорид (несколько больше 1/3 моль).) На с. 473 Зайферт сказал, что фенилсалицилат ранее не синтезировался: "Das Phenylsalicylat ist noch nicht dargestellt worden". (Фенилсалицилат до сих пор не производился.)
    • Аннотация на английском языке: Зейферт, Р. (1885). «Действие меркаптида натрия на фенильные соли». Журнал химического общества. 48 (1): 1057–1058.
  13. ^ Аревифарма, Geschichter der chemischen Fabrik von Heyden: Vergrösserung der Fabrik und Aufnahme wichtger neuer Präparate [История химического завода Heyden: расширение завода и добавление важных новых препаратов]
  14. ^ Nencki, Marrel V.; Зейферт, Ричард «Производство салола» Патент США № 350 012 (подано: 22 июля 1886 г .; выдано: 28 сентября 1886 г.).
  15. ^ (Посох) (1886 г.). "D.R.P. No. 38973 Kl. 22. M. Nencki in Bern und Dr. Fr. v. Heyden Nachfolger в Радебойле, Дрезден. Verfahren zur Darstellung der Salicylssäureester der Phenole und Naphtole, genannt" Salole"" [Патент Германии № 38973 Класс 22. М. Ненки в Берне и преемник доктора Фридриха фон Хейдена в Радебойле близ Дрездена. Методика получения эфира фенола и нафтола салициловой кислоты, названная «Салол»]. Fortschritte der Teerfarbenfabrikation und verwandter Industriezweige (Прогресс в производстве красителей для каменноугольной смолы и смежных отраслях промышленности) (на немецком). 1: 237–239.
  16. ^ Видеть:
    • Аревифарма, Geschichter der chemischen Fabrik von Heyden: Vergrösserung der Fabrik und Aufnahme wichtger neuer Präparate [История химического завода Heyden: расширение завода и добавление важных новых препаратов]
    • Шленк, О. (1934). Chemische Fabrik von Heyden, Aktiengesellschaft, Радебойль-Дрезден, 1874-1934. Erinnerungsblatter aus 6 Jahrzehnten [Химический завод Heyden, Inc., Радебойль-Дрезден, 1874-1934 гг. Воспоминания о 6 десятилетиях] (на немецком). Радебойль, Германия: Купки и Дитце.
  17. ^ Мосс, Джон (2 октября 1886 г.). «Салол: новый антисептик». Фармацевтический журнал и транзакции. 3-я серия. 17: 273–274. С п. 273: «… слово салол, очевидно, состоит из начальных и конечных букв прежнего названия [т.е. салицилат фенола]»
  18. ^ (Корпорация Хейден) (1887 г.). Салол, новое средство от ревматизма и ревматических заболеваний. Нью-Йорк, Нью-Йорк, США: W.H. Schieffelin & Co.
  19. ^ Nencki, Marrel V.; Зейферт, Ричард «Производство салола» Патент США № 350 012 (подано: 22 июля 1886 г .; выдано: 28 сентября 1886 г.).