Тетрафторэтилен - Tetrafluoroethylene

Тетрафторэтилен
Имена
	Название ИЮПАК тетрафторэтен
	Другие имена перфторэтилен; TFE
Идентификаторы
Количество CAS	116-14-3 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 38866 ;
ЧЭМБЛ	ЧЕМБЛ541730 ;
ChemSpider	8000 ;
ECHA InfoCard	100.003.752
КЕГГ	C19299 ;
PubChem CID	8301;
UNII	OMW63Z518S ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID6021325 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C2F4 / c3-1 (4) 2 (5) 6 Ключ: BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C2F4 / c3-1 (4) 2 (5) 6 Ключ: BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYAC;
	Улыбки FC (F) = C (F) F;
Характеристики
Химическая формула	C2F4
Молярная масса	100,02 г / моль
Внешность	Бесцветный газ
Запах	Без запаха
Плотность	1,519 г / см3 при -76 ° C
Температура плавления	-142,5 ° С (-224,5 ° F, 130,7 К)
Точка кипения	-76,3 ° С (-105,3 ° F, 196,8 К)
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	4 3 3 OX
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Тетрафторэтилен (TFE) это фторуглерод с химической формулой C₂F₄. Это самый простой перфторированный алкен. Этот газообразный вид используется в основном при промышленном приготовлении полимеры.

Характеристики

Тетрафторэтилен - бесцветный газ без запаха. Как и все ненасыщенные фторуглероды, он подвержен нуклеофильный атака. Неустойчив к разложению на углерод и тетрафторид углерода (CF
₄) и склонны к образованию взрывоопасных пероксидов при контакте с воздухом.^[2]

Промышленное использование

Полимеризация тетрафторэтилена дает политетрафторэтилен (PTFE) полимеры, такие как Тефлон и Fluon. ПТФЭ - одна из двух фторуглеродных смол, полностью состоящих из фтора и углерода. Другой смолой, состоящей исключительно из углерода и фтора, является сополимер ТФЭ с типичным содержанием 6–9% гексафторпропен (HFP), который известен как FEP (фторированный сополимер этилена и пропилена). ТФЭ также используется при получении множества сополимеров, которые также включают водород и / или кислород, включая как фторопласты, так и фторэластомеры. Типичные фторопласты на основе ТФЭ включают ЭТФЭ, чередующийся сополимер 1: 1 с этиленом, и ПФА, который представляет собой статистический сополимер, аналогичный ФЭП, но с небольшим количеством перфторалкилвинилового эфира (ПАВЭ), а не ГФП. DuPont в основном использует перфтор (метилвиниловый эфир), тогда как Daikin в основном использует перфтор (пропилвиниловый эфир) при производстве PFA. Существует множество других фторполимеров, которые содержат тетрафторэтилен, но обычно не более 50 мас.%.

Производство

ТФЭ производится из хлороформ.^[3] Хлороформ фторируют по реакции с фтороводород производить хлордифторметан (R-22). Пиролиз хлордифторметана (при 550-750 ° C) дает TFE, с дифторкарбен как промежуточное звено.

CHCl₃ + 2 HF → CHClF₂ + 2 HCl

2 CHClF₂ → С₂F₄ + 2 HCl

В качестве альтернативы его можно получить пиролизом фтороформ:

2 швейцарских франка₃ → С₂F₄ + 2 ВЧ

Лабораторные методы

Реакция обратной полимеризации - вакуумный пиролиз ПТФЭ при 650–700 ° C (1,200–1290 ° F) в кварцевый сосуд - удобный лабораторный синтез ТФЭ. Полимер PTFE трещины, а при давлении ниже 5Торр (670 Па ) исключительно C₂F₄ получается. При более высоких давлениях смесь продуктов содержит гексафторпропилен и октафторциклобутан.^[4]

Безопасность

Основная опасность, связанная с TFE, - это опасность взрыва, особенно если присутствует кислород. ТФЭ реагирует с кислородом при низких температурах с образованием взрывоопасного оксида,^[2] детонации которого обычно достаточно, чтобы вызвать взрывное разложение ТФЭ на C и CF₄.^[5] Взрывы также могут быть вызваны адиабатическое сжатие Если ТФЭ под давлением попадает в резервуар / трубопровод при более низком давлении, поскольку атмосфера в резервуаре сжимается ТФЭ, он может стать достаточно горячим, чтобы взорвать его. Известно, что это вызывает взрывы.^[6] В промышленности перед введением ТФЭ трубопроводы промываются азотом под давлением, чтобы исключить кислород и предотвратить адиабатическое сжатие.

TFE - это алкилирующий агент, хотя и слабый, и как таковой считается канцерогеном. LD₅₀ (крыса, вдыхание) = 40000 частей на миллион.^[7]

Влияние на здоровье

В Международное агентство по изучению рака классифицирует TFE как вероятно канцерогенный для человека на основании исследований на животных.^[8]

Смотрите также

внешняя ссылка

Химический репозиторий Национальной программы токсикологии
Тетрафторэтилен, гексафторпропилен и терполимер винилиденфторида - также известный как THV, перерабатываемые в расплаве члены семейства фторуглеродов
Sleeuwenhoek, Anne; Черри, Джон (2012). «Оценка воздействия тетрафторэтилена и перфтороктаноата аммония 1951-2002». Журнал экологического мониторинга.

[1] ttp://www.nmsu.edu/safety/programs/chem_safety/NFPA-ratingS-Z.htm

[oxide-2] а ^б Gozzo, F .; Камаджи, Г. (январь 1966 г.). «Реакции окисления тетрафторэтилена и их продуктов - I». Тетраэдр. 22 (6): 1765–1770. Дои:10.1016 / S0040-4020 (01) 82248-1.

[Ullmann-3] Зигемунд, Гюнтер; Швертфегер, Вернер; Фейринг, Эндрю; Умный, Брюс; Бер, Фред; Фогель, Гервард; МакКьюсик, Блейн (2002). «Соединения фтора, органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a11_349.

[4] Р. Дж. Хунади и К. Баум (1982). «Тетрафторэтилен: удобный лабораторный препарат». Синтез. 39: 454. Дои:10.1055 / с-1982-29830.

[5] "Взрывное разложение тетрафторэтилена: крупномасштабные испытания и моделирование | Запрос в формате PDF". ResearchGate. Получено 2018-11-01.

[6] Реза, Али; Кристиансен, Эрик (март 2007 г.). «Пример взрыва TFE на заводе по производству PTFE». Прогресс в области безопасности процессов. 26 (1): 77–82. Дои:10.1002 / прс.10174.

[7] Профиль вещества NIH для ТФЭ

[8] «ТЕТРАФТОРОЭТИЛЕН» (PDF). Международное агентство по изучению рака. Получено 20 мая 2020.

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]