Тетрахлорэтилен - Tetrachloroethylene

Тетрахлорэтилен
Тетрахлорэтилен
Тетрахлорэтилен
Имена
Название ИЮПАК
Тетрахлорэтен
Другие имена
Перхлорэтен; перхлорэтилен; перк; PCE
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.388 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-825-9
КЕГГ
Номер RTECS
  • KX3850000
UNII
Номер ООН1897
Характеристики
C2Cl4
Молярная масса165.82 г / моль
ВнешностьПрозрачная бесцветная жидкость
ЗапахНезначительный, хлороформ -подобно[1]
Плотность1.622 г / см3
Температура плавления -19 ° С (-2 ° F, 254 К)
Точка кипения 121,1 ° С (250,0 ° F, 394,2 К)
0.15 г / л (25 ° C)
Давление газа14 мм рт. ст. (20 ° C)[1]
−81.6·10−6 см3/ моль
Вязкость0.89 cP в 25 ° C
Опасности
Главный опасностиВреден (Xn),
Опасно для
окружающая среда (N)
Паспорт безопасностиВидеть: страница данных
Внешний паспорт безопасности материалов
R-фразы (устарело)R40 R51 / 53
S-фразы (устарело)S23 S36 / 37 S61
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгоранияНе горючий
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
4000 промилле (крыса, 4 час)
5200 промилле (мышь, 4 час)
4964 промилле (крыса, 8 час)[2]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 100 промилле
С 200 частей на миллион (в течение 5 минут в любой 3-часовой период), с максимальным пиком 300 промилле[1]
REL (Рекомендуемые)
Ca Свести к минимуму концентрации воздействия на рабочем месте.[1]
IDLH (Непосредственная опасность)
Ca [150 частей на миллион][1]
Родственные соединения
Связанные Связанные галогениды
Тетрабромэтилен
Тетраиодэтилен
Родственные соединения
Трихлорэтилен
Дихлорэтен
Тетрахлорэтан
Страница дополнительных данных
Показатель преломления (п),
Диэлектрическая постоянная (εр), так далее.
Термодинамический
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
УФ, ИК, ЯМР, РС
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Тетрахлорэтилен, также известный под систематическим названием тетрахлорэтен, или же перхлорэтилен, и многие другие имена (и сокращения, такие как "перк" или же "PERC", и "PCE"), это хлороуглерод с формулой Cl2C = CCl2. Это бесцветная жидкость, широко используемая для сухая чистка тканей, поэтому его иногда называют "жидкость для химической чистки". Он имеет сладкий запах, который может обнаружить большинство людей при концентрации 1 часть на миллион (1 часть на миллион). В 1985 году мировое производство составило около 1 миллиона метрических тонн (980 000 длинных тонн; 1 100 000 коротких тонн).[4]

Производство

Майкл Фарадей впервые синтезировал тетрахлорэтилен в 1821 году путем термического разложения гексахлорэтан.

C2Cl6 → С2Cl4 + Cl2

Большая часть тетрахлорэтилена производится путем высокотемпературного хлоринолиза легких углеводородов. Этот метод связан с открытием Фарадея, так как гексахлорэтан образуется и термически разлагается.[4] Побочные продукты включают четыреххлористый углерод, хлористый водород, и гексахлорбутадиен.

Было разработано несколько других методов. Когда 1,2-дихлорэтан нагревается до 400 ° C с хлор, тетрахлорэтилен производится химическая реакция:

ClCH2CH2Cl + 3 Cl2 → Cl2C = CCl2 + 4 HCl

Эта реакция может быть катализированный смесью хлорид калия и хлорид алюминия или активированным углерод. Трихлорэтилен является основным побочным продуктом, который отделяется дистилляция.

Согласно Агентство по охране окружающей среды США (EPA) в отчете 1976 года, количество тетрахлорэтилена, произведенного в Соединенных Штатах в 1973 году, составило 320 000 метрических тонн (706 миллионов фунтов).[5] К 1993 году объем производства в Соединенных Штатах упал до 123 000 метрических тонн (271 миллион фунтов).[6]

Использует

Тетрахлорэтилен - отличный растворитель за органический материалы. В противном случае он нестабилен, очень стабилен и негорючий. По этим причинам он широко используется в сухая чистка. Также используется для обезжиривания металлических деталей в автомобильный и в других отраслях металлообработки, обычно в смеси с другими хлороуглеродами. Он появляется в нескольких потребительских товарах, включая инструменты для снятия краски и пятновыводители. Он также используется в аэрозольных препаратах.

Он используется в детекторы нейтрино где нейтрино взаимодействует с нейтроном в атоме хлора и превращает его в протон с образованием аргон.

Исторические приложения

Тетрахлорэтилен когда-то широко использовался в качестве промежуточного продукта при производстве ГФУ-134a и связанные хладагенты. В начале 20 века тетрахлорэтен использовался для лечения анкилостомоз заражение.[7]

Здоровье и безопасность

Острая токсичность тетрахлорэтилена «от умеренной до низкой». «Сообщения о человеческих травмах редки, несмотря на его широкое использование в химической чистке и обезжиривании».[8]

В Международное агентство по изучению рака классифицировал тетрахлорэтилен как Канцероген группы 2А, что означает, что он, вероятно, канцерогенный для человека.[9] Как и многие хлорированные углеводороды, тетрахлорэтилен является Центральная нервная система депрессант и может попасть в организм через дыхательные пути или кожу.[10] Тетрахлорэтилен растворяет жиры на коже, что может вызвать раздражение кожи.

Исследования на животных и исследование 99 близнецов показали, что существует «много косвенных доказательств» того, что воздействие тетрахлорэтилена увеличивает риск развития болезни Паркинсона в девять раз. Планируются более масштабные исследования населения.[11] Также было показано, что тетрахлорэтилен вызывает опухоли печени у мышей и опухоли почек у самцов крыс.[12]

При температурах выше 315 ° C (599 ° F), например, при сварке, тетрахлорэтилен может окисляться до фосген, чрезвычайно ядовитый газ.[13] [14]

Соединенные штаты. Национальный институт охраны труда и здоровья собрал обширную информацию о здоровье и безопасности тетрахлорэтилена,[15][16] включая рекомендации для химчисток.[17][18][19][20]

Воздействие тетрахлорэтилена связывают с выраженными нарушениями цветового зрения, приобретенными после хронического воздействия.[21]

Тестирование на воздействие

Воздействие тетрахлорэтилена можно оценить с помощью дыхательного теста, аналогичного измерению содержания алкоголя в выдыхаемом воздухе. Поскольку тетрахлорэтилен накапливается в жировой ткани и медленно попадает в кровоток, его можно обнаружить в дыхании в течение нескольких недель после сильного воздействия. Тетрахлорэтилен и трихлоруксусная кислота (TCA), продукт распада тетрахлорэтилена, может быть обнаружен в кровь.

В Европе Научный комитет по пределам воздействия на рабочем месте (SCOEL) рекомендует для тетрахлорэтилена и предел профессионального воздействия (8-часовое средневзвешенное значение) 20 ppm и предел краткосрочного воздействия (15 мин) 40 ppm.[22]

Загрязнение окружающей среды

Тетрахлорэтилен - распространенный загрязнитель почвы. С удельный вес больше 1, тетрахлорэтилен будет присутствовать в виде плотная неводная фаза жидкости (DNAPL), если выпущено достаточное количество. Из-за его подвижности в грунтовых водах токсичность на низких уровнях, и его плотность (которая заставляет его опускаться ниже уровень грунтовых вод ), очистка более сложна, чем при разливе нефти: нефть имеет удельный вес менее 1. Недавние исследования загрязнения почвы и грунтовых вод тетрахлорэтиленом были сосредоточены на локальных восстановление. Вместо раскопок или извлечения для наземной обработки или захоронения загрязнение тетрахлорэтиленом было успешно устранено с помощью химической обработки или биоремедиация. Биоремедиация оказалась успешной в анаэробных условиях за счет восстановительного дехлорирования путем Dehalococcoides sp. и в аэробных условиях путем кометаболизма Псевдомонады sp.[23][24] Дочерние продукты частичной деградации включают: трихлорэтилен, цис-1,2-дихлорэтен и винилхлорид; полная деградация превращает тетрахлорэтилен в этен и хлористый водород, растворенный в воде.

По оценкам, 85% произведенного тетрахлорэтилена выбрасывается в атмосферу; в то время как модели ОЭСР предполагали, что 90% выбрасывается в воздух и 10% - в воду. На основе этих моделей его распределение в окружающей среде оценивается в воздухе (76,39% - 99,69%), воде (0,23% - 23,2%), почве (0,06-7%), а остальное - в отложениях и биоте. . Оценки времени жизни в атмосфере различаются, но обзор 1987 года оценил время жизни в воздухе примерно в 2 месяца в Южном полушарии и 5–6 месяцев в Северном полушарии. Продукты разложения, наблюдаемые в лаборатории, включают фосген, трихлорацетилхлорид, хлористый водород, диоксид углерода и монооксид углерода. Тетрахлорэтилен разлагается гидролиз, и сохраняется при аэробный условия. Он разлагается восстановительным дехлорированием в анаэробных условиях с продуктами разложения, такими как трихлорэтилен, дихлорэтилен, винилхлорид, этилен, и этан.[25]. Он имеет озоноразрушающая способность 0,005, где CFC-11 (CCl3F) равно 1.

Рекомендации

  1. ^ а б c d е Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0599". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ «Тетрахлорэтилен». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ «Резюме соединения: тетрахлорэтилен». PubChem. Получено 9 сентября 2020.
  4. ^ а б M. Rossberg et al. «Хлорированные углеводороды» в Энциклопедия промышленной химии Ульмана, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a06_233.pub2
  5. ^ Предварительный выпуск "Оценка практики обращения с опасными отходами: производство органических химикатов, пестицидов и взрывчатых веществ" для библиотек EPA и агентств по обращению с твердыми отходами по контракту № 68-01-2919, USEPA 1976
  6. ^ «Токсикологический профиль тетрахлорэтилена» (PDF). Атланта, Джорджия: Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний. Сентябрь 1997. с. 174. Получено 2012-09-16. цитируя C&EN, 1994, Факты и цифры для химической промышленности, Новости химии и техники, 4 июля 1994 г.
  7. ^ Янг, доктор медицины; и другие. (1960). «Сравнительная эффективность гидроксинафтоата бефения и тетрахлорэтилена против анкилостомы и других паразитов человека». Американский журнал тропической медицины и гигиены. 9 (5): 488–491. Дои:10.4269 / ajtmh.1960.9.488. PMID  13787477.
  8. ^ Э.-Л. Дреер; Т. Р. Торкельсон; К. К. Бейтель (2011). «Хлорэтаны и хлорэтилены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.o06_o01. ISBN  978-3527306732.
  9. ^ Монография МАИР. Тетрахлорэтилен, Vol. 63, стр. 159. Последнее обновление 20 мая 1997 г. Последнее обновление 22 июня 2007 г.
  10. ^ Контроль воздействия перхлорэтилена при промышленной химической чистке В архиве 1 сентября 2009 г. Wayback Machine. Контроль опасностей: публикация 97-157. Национальный институт охраны труда и здоровья.
  11. ^ Промышленный растворитель увеличивает риск болезни Паркинсона В архиве 10 марта 2010 г. Wayback Machine
  12. ^ «Растворители: опасные химические вещества, которых следует избегать в повседневной жизни - Новости медицины». Новости медицины. Получено 2016-01-22.
  13. ^ «ATSDR - Руководство по медицинскому управлению (MMG): тетрахлорэтилен (PERC)».
  14. ^ «Ответы по охране труда: 4-Безопасная работа с тетрахлорэтиленом». Правительство Канады, Канадский центр охраны труда и техники безопасности. В архиве из оригинала от 15.07.2007. Получено 2011-10-13.
  15. ^ «Тетрахлорэтилен (перхлорэтилен)». CDC / NIOSH Тема безопасности и здоровья на рабочем месте. 25 октября 2010 г.. Получено 2016-07-15.
  16. ^ «Критерии рекомендованного стандарта: профессиональное воздействие тетрахлорэтилена (перхлорэтилена) (76-185)». CDC - Публикации и продукты NIOSH. 6 июня 2014 г. Дои:10.26616 / NIOSHPUB76128. Получено 2016-07-15.
  17. ^ «Контроль воздействия перхлорэтилена при промышленной химической чистке (97-154)». CDC - NIOSH Публикации и продукты. 6 июня 2014 г. Дои:10.26616 / NIOSHPUB97154. Получено 2016-07-15.
  18. ^ «Контроль воздействия перхлорэтилена при промышленной химической чистке (замена) (97-155)». CDC - NIOSH Публикации и продукты. 6 июня 2014 г. Дои:10.26616 / NIOSHPUB97155. Получено 2016-07-15.
  19. ^ «Контроль воздействия перхлорэтилена при промышленной химической чистке (конструкция машины) (97-156)». CDC - NIOSH Публикации и продукты. 6 июня 2014 г. Дои:10.26616 / NIOSHPUB97156. Получено 2016-07-15.
  20. ^ «Контроль воздействия перхлорэтилена при промышленной химической чистке (вентиляция) (97-157)». CDC - NIOSH Публикации и продукты. 6 июня 2014 г. Дои:10.26616 / NIOSHPUB97157. Получено 2016-07-15.
  21. ^ Ирегрен, А. (декабрь 2002 г.). «Цветное зрение и воздействие химических веществ на рабочем месте: обзор тестов и эффектов». Нейротоксичность. 23 (6): 719–33. Дои:10.1016 / S0161-813X (02) 00088-8. PMID  12520762.
  22. ^ «Рекомендации SCOEL». 2011-04-22. Получено 2011-04-22.
  23. ^ Рю, Д., Шим, Х., Аренги, Ф. Л. Г., Барбьери, П., Вуд Т. К. (2001). «Тетрахлорэтилен, трихлорэтилен и хлорированные фенолы вызывают активность толуол-о-ксиленмонооксогеназы в Pseudomonas Stutzeri OX1». Appl Microbiol Biotechnol. 56 (3–4): 545–549. Дои:10.1007 / s002530100675. PMID  11549035. S2CID  23770815.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  24. ^ Декард, Л. А., Уиллс, Дж. К., Риверс, Д. Б. (1994). «Доказательства аэробной деградации тетрахлорэтилена бактериальным изолятом». Biotechnol. Латыш. 16 (11): 1221–1224. Дои:10.1007 / BF01020855. S2CID  29470943.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  25. ^ Уоттс П. (2006). Краткий международный документ по химической оценке 68: ТЕТРАХЛОРОЭТЕН, Всемирная организация здоровья

дальнейшее чтение

внешняя ссылка