Трихлоруксусная кислота - Trichloroacetic acid
| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК Трихлоруксусная кислота | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.844  | ||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C2ЧАСCl3О2 | |||
| Молярная масса | 163.38 г · моль−1 | ||
| Внешность | От бесцветного до белого, кристаллическое твердое вещество | ||
| Запах | острый, острый [1] | ||
| Плотность | 1,63 г / см3 | ||
| Температура плавления | От 57 до 58 ° C (от 135 до 136 ° F; от 330 до 331 K)[2] | ||
| Точка кипения | От 196 до 197 ° C (от 385 до 387 ° F, от 469 до 470 K)[2] | ||
| 1000 г / 100 мл[2] | |||
| Давление газа | 1 мм рт. Ст. (51,1 ° C)[1] | ||
| Кислотность (пKа) | 0.66[3] | ||
| -73.0·10−6 см3/ моль | |||
| Структура | |||
| 3.23 D | |||
| Опасности | |||
Классификация ЕС (DSD) (устарело) | Едкий (C) Опасно для окружающая среда (N) | ||
| R-фразы (устарело) | R35, R50 / 53 | ||
| S-фразы (устарело) | (S1 / 2), S26, S36 / 37/39, S45, S60, S61 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD50 (средняя доза ) | 5000 мг / кг перорально крысам[2] | ||
| NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | никто[1] | ||
REL (Рекомендуемые) | TWA 1 ppm (7 мг / м3)[1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | N.D.[1] | ||
| Родственные соединения | |||
Связанный хлоруксусные кислоты | Хлоруксусная кислота Дихлоруксусная кислота | ||
Родственные соединения | Уксусная кислота Трифторуксусная кислота Трибромуксусная кислота | ||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Трихлоруксусная кислота (TCA; TCAA; также известен как трихлорэтановая кислота) является аналогом уксусная кислота в котором три водород атомы метил все группы были заменены на хлор атомы. Соли и сложные эфиры трихлоруксусной кислоты называются трихлорацетаты.
Синтез
Его получают реакцией хлора с уксусная кислота при наличии подходящего катализатор.
- CH
3COOH + 3Cl
2 → CCl
3COOH +3HCl
Другой путь получения трихлоруксусной кислоты - окисление трихлорацетальдегида.
Использовать
Он широко используется в биохимия для осаждения макромолекул, таких как белки, ДНК, и РНК. TCA и DCA оба используются в косметических процедурах (например, химический пилинг и удаление татуировки ) и, как местное лекарство для химиоабляции бородавки, включая остроконечные кондиломы. Он также может убивать нормальные клетки. Считается безопасным для использования с этой целью во время беременности.[4][5]
Его натрий соль использовался как гербицид начиная с 1950-х годов, но регулирующие органы удалили его с рынка в конце 1980-х - начале 1990-х годов.[6][7][8][9]
История
Открытие трихлоруксусной кислоты Жан-Батист Дюма в 1839 г. явился ярким примером медленно развивающейся теории органических радикалов и валентностей.[10] Теория противоречила убеждениям Йенс Якоб Берцелиус, начав долгий спор между Дюма и Берцелиусом.[11]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ а б c d е Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям № 0626Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH)
- ^ а б c d Budavari, Susan, ed. (1996), Индекс Merck: энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Merck, ISBN 0911910123
- ^ Датабог физик кеми, F&K Forlaget 11. udgave 2009
- ^ «Трихлоруксусная кислота или бихлоруксусная кислота от генитальных бородавок (вирус папилломы человека)». WebMD.
- ^ Wiley DJ, Douglas J, Beutner K, Cox T, Fife K, Moscicki AB, Fukumoto L (2002). «Наружные кондиломы: диагностика, лечение и профилактика». Клинические инфекционные болезни. 35 (Приложение 2): S210 – S224. Дои:10.1086/342109. PMID 12353208.
- ^ TCA-натрий в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB), по состоянию на 20 июня 2014 г.
- ^ Г. С. Рай и К. Л. Хамнер Стойкость трихлорацетата натрия в разных типах почв Сорняки 2 (4) октября 1953: 271-279.
- ^ ОЭСР Трихлоруксусная кислота CAS N °: 76-03-9 Доступ 20 июня 2014 г.
- ^ EPA декабрь 1991 г. трихлоруксусная кислота (TCA), отмена EPA 12/91 Доступ 20 июня 2014 г.
- ^ Дюма (1839). «Трихлоруксусная кислота». Annalen der Pharmacie. 32: 101–119. Дои:10.1002 / jlac.18390320109.
- ^ Уильям Альберт Нойес (1927). "Валентность". Труды Американского философского общества. 66: 287–308. JSTOR 3301070.