Тетраметилэтилендиамин - Tetramethylethylenediamine

Тетраметилэтилендиамин
Скелетная формула тетраметилэтилендиамина с некоторыми неявными атомами водорода.
Шариковая модель тетраметилэтилендиамина
Имена
Другие имена
N,N,N′,N′ -Тетраметилэтан-1,2-диамин[1]
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
СокращенияТМЕДА, ТЕМЕД
1732991
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.405 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-744-6
2707
MeSHN, N, N ', N'-тетраметилэтилендиамин
Номер RTECS
  • KV7175000
UNII
Номер ООН2372
Характеристики
C6ЧАС16N2
Молярная масса116.208 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
ЗапахРыбный, аммиачный
Плотность0,7765 г мл−1 (при 20 ° C)
Температура плавления -58,6 ° С; -73,6 ° F; 214,5 тыс.
Точка кипения 121,1 ° С; 249,9 ° F; 394,2 тыс.
Смешиваемый
Кислотность (пKа)8.97
Основность (пKб)5.85
1.4179
Опасности
Паспорт безопасностиВидеть: страница данных
Пиктограммы GHSGHS02: Легковоспламеняющийся GHS05: Коррозийный GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSОпасность
H225, H302, H314, H332
P210, P280, P305 + 351 + 338, P310
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 20 ° С (68 ° F, 293 К)
Пределы взрываемости0.98–9.08%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
  • 5,39 г кг−1 (кожный, кролик)
  • 268 мг кг−1 (оральный, крыса)
[2]
Родственные соединения
Родственные амины
Триэтилентетрамин
Родственные соединения
Страница дополнительных данных
Показатель преломления (п),
Диэлектрическая постоянная (εр), так далее.
Термодинамический
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
УФ, ИК, ЯМР, РС
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Тетраметилэтилендиамин (TMEDA или же ТЕМЕД) это химическое соединение по формуле (CH3)2NCH2CH2N (CH3)2. Этот вид происходит от этилендиамин заменой четырех амин водород с четырьмя метил группы. Это бесцветная жидкость, хотя старые образцы часто кажутся желтыми. Его запах очень похож на запах гниющей рыбы.[3]

Как реагент в органическом и неорганическом синтезе

TMEDA широко используется в качестве лиганд для ионов металлов. Он образует стабильные комплексы со многими галогенидами металлов, например хлорид цинка и йодид меди (I), давая комплексы, растворимые в органических растворителях. В таких комплексах TMEDA служит бидентатный лиганд.

TMEDA любит литий ионы.[3] При смешивании с п-бутиллитий, Атомы азота TMEDA координируются с литием, образуя кластер с более высокой реакционной способностью, чем тетрамер или гексамер, который п-бутиллитий обычно принимает. BuLi / TMEDA может металлат или даже дважды металлизировать многие подложки, включая бензол, фуран, тиофен, N-алкилпирролы, и ферроцен.[3] Многие анионные металлоорганические комплексы были выделены в виде их [Li (tmeda)2]+ комплексы.[4] В таких комплексах [Li (tmeda)2]+ ведет себя как четвертичная аммониевая соль, например [NEt4]+.

TMEDA аддукт бис (триметилсилил) амид лития Обратите внимание, что диамин является бидентатным лигандом.[5]

Также стоит отметить, что s-BuLi / TMEDA также является полезной комбинацией в органическом синтезе. Использование этого полезно в тех случаях, когда п-бутил-анион может добавляться в исходный материал из-за его слабой нуклеофильной природы. TMEDA все еще может образовывать комплекс металла с Li в этом случае, как упоминалось выше.

Другое использование

TEMED используется с персульфат аммония катализировать полимеризация из акриламид при создании полиакриламидные гели, используется в гель-электрофорез, для разделения белков или нуклеиновых кислот. Хотя количества, используемые в этой методике, могут варьироваться от метода к методу, 0,1–0,2% об. / Об. TEMED - это «традиционный» диапазон. ТЕМЕД также может быть компонентом гиперголические пропелленты.

Рекомендации

  1. ^ "N,N,N′,N'-Тетраметилэтилендиамин - Резюме соединения ". PubChem Compound. США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г.. Получено 30 июн 2012.
  2. ^ «MSDS» (PDF).[постоянная мертвая ссылка ]
  3. ^ а б c Haynes, R.K .; Vonwiller, S.C .; Людерер, М. Р. (2006). «N, N, N ', N'-Тетраметилэтилендиамин». В пакете, Л. (ред.). N,N,N′,N′ -Тетраметилэтилендиамин. Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Нью-Йорк: J. Wiley & Sons. Дои:10.1002 / 047084289X.rt064.pub2. ISBN  0471936235.
  4. ^ Морс, П. М .; Джиролами, Г. С. (1989). "Д0 ML6 Комплексы Всегда Октаэдрические? Рентгеновская структура тригональной призмы [Li (tmed)]2[ZrMe6]". Журнал Американского химического общества. 111 (11): 4114–4116. Дои:10.1021 / ja00193a061.
  5. ^ Хендерсон, К. В .; Дориго, А. Э .; Лю, Q.-L .; Уильямс, П. Г. (1997). "Влияние полидентатных донорных молекул на агрегацию гексаметилдисилазида лития: рентгеновская кристаллография и комбинированное полуэмпирическое исследование PM3 / Single Point ab Initio теоретическое". Варенье. Chem. Soc. 119: 11855. Дои:10.1021 / ja971920t.